1-甲基-3-(2-甲基苯基)-1-苯基脲 | 86504-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(2-甲基苯基)-1-苯基脲
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-3-(o-tolyl)urea
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-N'-o-tolyl-urea；N-Methyl-N-phenyl-N'-o-tolyl-harnstoff；Urea, N-methyl-N'-(2-methylphenyl)-N-phenyl-；1-methyl-3-(2-methylphenyl)-1-phenylurea
• CAS: 86504-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: VRLIECFDCLNVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(2-甲基苯基)-1-苯基脲 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-methyl-3-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二芳基脲与PhI(OAc)2的无金属氧化CH酰胺化：苯并咪唑-2-one衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500726
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-tolyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 N-甲基苯胺 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-甲基-3-(2-甲基苯基)-1-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇通过串联损失重排/缩合过程促进从二恶唑酮和胺合成不对称尿素

  摘要：

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1983605

文献信息

• Dains; Roberts; Brewster, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 138
  作者：Dains、Roberts、Brewster

  DOI：——

  日期：——
• CHICU, A.;CSUNDERLIK, C.;BACALOGLU, R., BUL. STI. SI TEHN. POLITEHN. TIMISOARA. CHIM., 1981, 26, N 1, 107-114
  作者：CHICU, A.、CSUNDERLIK, C.、BACALOGLU, R.

  DOI：——

  日期：——
• US8962227B2
  申请人：——

  公开号：US8962227B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。