1-甲基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基脲 | 77585-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基脲
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)urea
• 英文别名: Urea, N-methyl-N'-(4-methylphenyl)-N-phenyl-；1-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylurea
• CAS: 77585-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00807309
• 分子量: 240.305
• InChiKey: HBOONMYJMCXSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  424.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基脲 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-benzhydryl-3-methyl-1-p-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-甲基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化C-N偶联无催化剂电合成苯并咪唑酮

  摘要：

  已经开发了通过分子内阳极脱氢NH / CH偶联从尿素中电化学合成N，N'-二取代的苯并咪唑酮的方法。该反应在未分开的电解条件下进行，并且不需要任何催化剂和化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000198

文献信息

• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。
• Hydroxoiridium-Catalyzed Hydroalkylation of Terminal Alkenes with Ureas by C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201702169

  日期：2017.6.12

  alkylation of a methyl group, on di‐ and trisubstituted ureas, with terminal alkenes by C(sp3)−H bond activation proceeded in the presence of a hydroxoiridium/bisphosphine catalyst to give high yields of the corresponding addition products. The hydroxoiridium/bisphosphine complex generates an amidoiridium intermediate by reaction with ureas having an N−H bond.

  在羟基铱/双膦催化剂的存在下，通过C（sp 3）-H键活化二末端和三末端脲上的甲基与末端烯烃的直接烷基化反应，得到相应加成产物的高产率。羟基铱/双膦配合物通过与具有NH键的脲反应生成酰胺基铱中间体。
• I₂-Mediated transition-metal-free aromatic C–H amination for the synthesis of benzimidazol-2-ones and related heterocycles
  作者：Yinggao Meng、Bingnan Wang、Linning Ren、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8nj03166e

  日期：——

  benzimidazol-2-one synthesis under transition-metal-free conditions. The required 1,3-diarylurea substrates are readily accessible by the addition of N-substituted arylamines to the corresponding isocyanates. This versatile and operationally simple synthetic process is broadly applicable to a wide range of 1,3-diarylureas and provides facile access to benzimidazol-2-ones and related heterocycles. Moreover,

  在无过渡金属的条件下，已建立了一种实用的碘介导的直接芳族CH氨化反应，用于苯并咪唑-2-酮的合成。通过将N-取代的芳基胺添加到相应的异氰酸酯中，可以容易地获得所需的1，3-二芳基脲底物。这种通用且操作简单的合成方法广泛适用于各种1,3-二芳基脲，可轻松获得苯并咪唑-2-酮和相关杂环。而且，当前的CH氨基化反应也可以直接由二取代的胺和异氰酸酯进行，而无需以可扩展的方式纯化尿素中间体。
• Ring-Selective Functionalization of <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Diarylureas by Regioselective N-Alkylation and Directed Ortho Metalation
  作者：Jonathan Clayden、Hazel Turner、Mark Pickworth、Thomas Adler

  DOI：10.1021/ol0508025

  日期：2005.7.1

  Unsymmetrical N,N'-diarylureas may be alkylated regioselectively at the more sterically congested nitrogen atom. The resulting mono-N-alkylated ureas undergo directed metalation (ortholithiation) with sec-BuLi to yield, on electrophilic quench, products functionalized regioselectively at the ring bearing the alkylated nitrogen atom.