1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 716-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-methyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 716-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XNANYHXQVMSFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 45.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diels–2-芳基马来酰亚胺的Alder二聚体。2-对甲苯基马来酰亚胺二聚体的X射线晶体结构

  摘要：

  在Meerwein芳基化反应过程中获得了二聚体（4）和（7）。提出了Diels-Alder反应作为二聚化机理，并报道了（4）的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c39800000314
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以295 mg的产率得到1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  在不同温度下通过脱硫酰化合成不对称/不对称马来酰亚胺的方法。

  摘要：

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01323

文献信息

• 5-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-5-one ketals, compounds with morphine-like analgesic activity
  作者：Thomas C. McKenzie、Joseph W. Epstein、William J. Fanshawe、J. Scott Dixon、Arnold C. Osterberg、Lawrence P. Wennogle、Barbara A. Regan、Marc S. Abel、Laurence R. Meyerson

  DOI：10.1021/jm00371a012

  日期：1984.5

  and 7 were similar to morphine in analgesic potency in rats and mice and showed physiological effects that were identical with those of morphine and that were completely reversed by naloxone. Compound 7 was identical with morphine in its ability to displace [3H]naloxone from homogenates of rat brain minus cerebellum. A molecular mechanics analysis of the m-methoxyphenyl analogue 6a showed that the nitrogen

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基
• (4+2) Dimerization of imides of arylmaleic acids in the presence of the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole and 2,6-lutidine
  作者：Alexander V. Stepakov、Ekatherine A. Popova、Liubov V. Stepakova、Vitaly M. Boitsov、Galina L. Starova、Elena V. Grinenko

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.022

  日期：2010.7

  within 24 h to afford 1,2,3,3a,3b,4,5,6,6a,10b-decahydrobenzo[e]pyrrolo[3,4-g]isoindole-1,3,4,6-tetraones in good yields. It was established that during the heating of imides of arylmaleic acid in 2,6-lutidine at 100 °C the (4+2) dimerization products containing a lutidine fragment are obtained.

  在3,5-二甲基-1 H-吡唑存在下，在24小时内于氯苯中加热将芳基马来酸的酰亚胺进行（4 + 2）二聚，得到1,2,3,3a，3b，4,5,6， 6a，10b-十氢苯并[ e ]吡咯并[3,4- g ]异吲哚-1,3,4,6-四酮的收率很好。已确定在100℃下在2，6-二甲基吡啶中芳基马来酸的酰亚胺的加热过程中，获得了含有二甲基吡啶片段的（4 + 2）二聚产物。
• 3a-(substituted-phenyl)-hexaloctahydro-4,7-alkanoisoindoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0100426A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  This disclosure describes 3a-(substituted-phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or 3a-(substituted-phenyl)-octahydro]-4,7-alkano-1H-isoindoles which possess activity as anti-depressants and as antistress agents in mammals.

  本公开介绍了 3a-(取代苯基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢[或 3a-(取代苯基)-八氢]-4,7-烷基-1H-异吲哚，它们在哺乳动物体内具有抗抑郁剂和抗惊厥剂的活性。
• US4529736A
  申请人：——

  公开号：US4529736A

  公开（公告）日：1985-07-16
• Approach to the Synthesis of Unsymmetrical/Symmetrical Maleimides via Desulfitative Arylation at Different Temperatures
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Tahereh Ghaffari、Elham Safari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01323

  日期：2020.9.18

  New routes toward selective synthesis of both mono- and diaryl maleimides have been innovated. The mere requirement to this end is through the increase of temperature. The method works effectively for maleic anhydride and maleic acid as well. Also, the first expedient synthesis of 2-arylnaphthoquinones via the reaction of naphthoquinone with arenesulfonyl chlorides is revealed.

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。