1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 716-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-methyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 716-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XNANYHXQVMSFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 45.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diels–2-芳基马来酰亚胺的Alder二聚体。2-对甲苯基马来酰亚胺二聚体的X射线晶体结构

  摘要：

  在Meerwein芳基化反应过程中获得了二聚体（4）和（7）。提出了Diels-Alder反应作为二聚化机理，并报道了（4）的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c39800000314
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以295 mg的产率得到1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  在不同温度下通过脱硫酰化合成不对称/不对称马来酰亚胺的方法。

  摘要：

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01323

文献信息

• 5-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-5-one ketals, compounds with morphine-like analgesic activity
  作者：Thomas C. McKenzie、Joseph W. Epstein、William J. Fanshawe、J. Scott Dixon、Arnold C. Osterberg、Lawrence P. Wennogle、Barbara A. Regan、Marc S. Abel、Laurence R. Meyerson

  DOI：10.1021/jm00371a012

  日期：1984.5

  and 7 were similar to morphine in analgesic potency in rats and mice and showed physiological effects that were identical with those of morphine and that were completely reversed by naloxone. Compound 7 was identical with morphine in its ability to displace [3H]naloxone from homogenates of rat brain minus cerebellum. A molecular mechanics analysis of the m-methoxyphenyl analogue 6a showed that the nitrogen

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基
• (4+2) Dimerization of imides of arylmaleic acids in the presence of the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole and 2,6-lutidine
  作者：Alexander V. Stepakov、Ekatherine A. Popova、Liubov V. Stepakova、Vitaly M. Boitsov、Galina L. Starova、Elena V. Grinenko

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.022

  日期：2010.7

  within 24 h to afford 1,2,3,3a,3b,4,5,6,6a,10b-decahydrobenzo[e]pyrrolo[3,4-g]isoindole-1,3,4,6-tetraones in good yields. It was established that during the heating of imides of arylmaleic acid in 2,6-lutidine at 100 °C the (4+2) dimerization products containing a lutidine fragment are obtained.

  在3,5-二甲基-1 H-吡唑存在下，在24小时内于氯苯中加热将芳基马来酸的酰亚胺进行（4 + 2）二聚，得到1,2,3,3a，3b，4,5,6， 6a，10b-十氢苯并[ e ]吡咯并[3,4- g ]异吲哚-1,3,4,6-四酮的收率很好。已确定在100℃下在2，6-二甲基吡啶中芳基马来酸的酰亚胺的加热过程中，获得了含有二甲基吡啶片段的（4 + 2）二聚产物。
• 3a-(substituted-phenyl)-hexaloctahydro-4,7-alkanoisoindoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0100426A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  This disclosure describes 3a-(substituted-phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or 3a-(substituted-phenyl)-octahydro]-4,7-alkano-1H-isoindoles which possess activity as anti-depressants and as antistress agents in mammals.

  本公开介绍了 3a-(取代苯基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢[或 3a-(取代苯基)-八氢]-4,7-烷基-1H-异吲哚，它们在哺乳动物体内具有抗抑郁剂和抗惊厥剂的活性。
• US4529736A
  申请人：——

  公开号：US4529736A

  公开（公告）日：1985-07-16