1-甲基-3-(丙-2-炔-1-基)苯 | 53799-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(丙-2-炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-prop-2-yn-1-ylbenzene；1-methyl-3-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 53799-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: KZCDYWSQDXGJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(丙-2-炔-1-基)苯 、 频那醇硼烷 在 降冰片烯 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,2',2''-(3-(m-tolyl)propane-1,1,3-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  钴催化末端炔烃的 1,1,3-三甲基化

  摘要：

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 甲醇 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-甲基-3-(丙-2-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  大环 HIV-1 灭活剂的化学优化，以提高效力并增加三唑环的结构多样性

  摘要：

  抑制 HIV-1 进入仍然是艾滋病药物发现和开发的迫切需要。我们之前报道了环肽三唑（cPT）的发现，它保留了母体线性肽（PT）的HIV-1不可逆失活功能，并且具有大大增加的蛋白水解抗性。在这里，在初步的结构-活性关系研究中，我们评估了 cPT 支架关键结构和功能成分变化的影响，以便为开发下一代 cPT 提供平台。一些结构元件，包括 gp120 结合药效团中环化残基以及 Ile 和 Trp 侧链周围的立体化学，表现出相对较低的变化耐受性，反映了这些成分对功能的重要性。相比之下，在药效基团中心三唑位置，二茂铁部分可以成功地被较小的芳环取代，其中对甲基苯基亚甲基部分产生IC50值为180 nM的cPT 24。基于观察到联苯部分安装在三唑环上时的活性（cPT 23，IC50 ~ 269 nM），我们进一步开发了一种新的树脂上合成方法，可以在 cPT 合成过程中轻松获得联芳基体系，并获得良好的产率。与含二茂铁的类似物相比，含噻吩的

  DOI：

  10.1039/c7ob01448a

文献信息

• Synthesis of Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Qinghan Li、Hanmou Gau

  DOI：10.1055/s-0031-1290365

  日期：2012.3

  method for the synthesis of terminal allenes from cross-coupling of propargylic bromide with Grignard reagent. The reaction of propargylic bromide with 1.2 equivalents of Grignard reagent mediated by Ni(acac)2 (2 mol%) and Ph3P (4 mol%) in THF may produce terminal allenes in good yields and high regioselectivities at room temperature. allenes - nickel - propargylic bromide - Grignard reagent - cross-coupling

  我们描述了一种方便的方法，用于从炔丙基溴与格利雅试剂的交叉偶联中合成末端异戊烯。Ni（acac）2（2 mol％）和Ph 3 P（4 mol％）介导的炔丙基溴与1.2当量的Grignard试剂在THF中的反应可以在室温下以高收率和高区域选择性产生末端异烯。 丙二烯-镍-炔丙基溴-格氏试剂-交叉偶联
• Chemical optimization of macrocyclic HIV-1 inactivators for improving potency and increasing the structural diversity at the triazole ring
  作者：Adel A. Rashad、Kriti Acharya、Ann Haftl、Rachna Aneja、Alexej Dick、Andrew P. Holmes、Irwin Chaiken

  DOI：10.1039/c7ob01448a

  日期：——

  cyclization residues and Ile and Trp side chains in the gp120-binding pharmacophore, exhibited relatively low tolerance for change, reflecting the importance of these components for function. In contrast, in the pharmacophore-central triazole position, the ferrocene moiety could be successfully replaced with smaller aromatic rings, where a p-methyl-phenyl methylene moiety gave cPT 24 with an IC50 value of

  抑制 HIV-1 进入仍然是艾滋病药物发现和开发的迫切需要。我们之前报道了环肽三唑（cPT）的发现，它保留了母体线性肽（PT）的HIV-1不可逆失活功能，并且具有大大增加的蛋白水解抗性。在这里，在初步的结构-活性关系研究中，我们评估了 cPT 支架关键结构和功能成分变化的影响，以便为开发下一代 cPT 提供平台。一些结构元件，包括 gp120 结合药效团中环化残基以及 Ile 和 Trp 侧链周围的立体化学，表现出相对较低的变化耐受性，反映了这些成分对功能的重要性。相比之下，在药效基团中心三唑位置，二茂铁部分可以成功地被较小的芳环取代，其中对甲基苯基亚甲基部分产生IC50值为180 nM的cPT 24。基于观察到联苯部分安装在三唑环上时的活性（cPT 23，IC50 ~ 269 nM），我们进一步开发了一种新的树脂上合成方法，可以在 cPT 合成过程中轻松获得联芳基体系，并获得良好的产率。与含二茂铁的类似物相比，含噻吩的
• Cobalt-Catalyzed 1,1,3-Triborylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00053

  日期：2022.7.25

  We have developed a cobalt-catalyzed regioselective 1,1,3-triborylation reaction of terminal alkynes with pinacolborane (HBpin) with a catalyst generated in situ from readily available and bench-stable Co(acac)2 and xantphos. A variety of terminal alkynes undergo this triborylation reaction, affording the corresponding 1,1,3-triborylalkanes in good yields with high selectivity. The synthetic utility

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。