1-甲基-4-苯基异喹啉 | 1721-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基异喹啉
• 英文名称: 1-Methyl-4-phenyl-isochinolin
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylisoquinoline
• CAS: 1721-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ACAMJWJNNOQKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  357.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基异喹啉 在 氢化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 3-[(4-phenylisoquinolin-1-yl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 1-methyl-4-aryl-7-R-isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505761
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,1-二苯基乙醇 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 1-甲基-4-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Krabbe; Boehlk; Schmidt, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 64,66, 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines through Cross-Coupling Reactions with α-Alkoxytosylhydrazones
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol300810p

  日期：2012.5.4

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of α-alkoxytosylhydrazones with sulfonates derived from salicyl aldehydes gives rise to protected 1,5-dicarbonyl compounds. Treatment with ammonium hydroxide readily transforms these alkenes into isoquinolines with diverse substitution patterns at positions 3 and 4. In a similar way, the employment of o-cyanononaflates in the coupling reaction, followed by treatment

  α-烷氧基甲苯磺酰oxy与水杨醛衍生的磺酸盐的Pd催化交叉偶联反应产生了受保护的1,5-二羰基化合物。用氢氧化铵处理很容易将这些烯烃转化为在3位和4位具有不同取代方式的异喹啉。以类似的方式，在偶联反应中使用邻氰基氨基甲酸酯，然后用有机金属处理，可以得到在取代基处也具有取代基的异喹啉。位置1。两种方法的组合代表了一种用于制备在杂环的任何位置上取代的异喹啉的通用方法。
• Palladium catalyzed, heteroatom-guided C–H functionalization in the synthesis of substituted isoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Himanshu Sekhar Jena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c4cc03165b

  日期：——

  A new approach for the functionalization of C-4 of isoquinolines is reported. The method utilizes palladium catalyzed, hetero-atom guided (or electrophilic metalation) direct arylation via regioselective C–H functionalization of dihydroisoquinolines.

  报道了一种对异喹啉C-4进行功能化的新方法。该方法利用钯催化的、异原子引导的（或电亲核金属化）直接芳基化，通过对二氢异喹啉的区域选择性C–H功能化实现。
• Easy Access to Isoquinolines and Tetrahydroquinolines from Ketoximes and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo902084j

  日期：2009.12.18

  herein is a convenient and highly regioselective synthesis of substituted isoquinoline derivatives from various aromatic ketoximes and alkynes via a one-pot, rhodium-catalyzed C−H bond activation. In addition, tetrahydroquinoline derivatives are formed in good yields from 2-arylidene-1-cyclohexanone oximes possessing an exocyclic double bond and from tetrahydroxanthone oximes. A possible mechanism is

  本文描述的是通过一锅铑催化的CH键活化，从各种芳族酮肟和炔烃中方便，高度区域选择性地合成取代的异喹啉衍生物。另外，由具有环外双键的2-亚芳基-1-环己酮肟和由四氢蒽酮肟以高收率形成四氢喹啉衍生物。提出了一种可能的机制，该机制涉及通过将Rh（I）氧化加成至邻-CH键，螯合炔烃，还原消除，分子内电环化和芳构化来进行螯合辅助的CH活化。通过分离邻链烯基化产物7p和7q来支持该机理。。本文还描述了sp 3 CH键的铱催化活化的实例。
• Organic compound and organic electroluminescent element comprising same
  申请人：DOOSAN CORPORATION

  公开号：US10008675B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present disclosure relates to a novel compound and an organic electroluminescent element including the same, and the compound according to the present disclosure is used for an organic material layer of the organic electroluminescent element, thereby improving the light emitting efficiency, driving voltage, lifetime, and the like of the organic electroluminescent element.

  本公开涉及一种新型化合物和包括该化合物的有机电致发光元件，根据本公开的化合物用于有机电致发光元件的有机材料层，从而提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。
• Organic light-emitting device
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10305041B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer. The organic layer includes a first material represented by Formula 1 and a second material represented by Formula 2: The resulting organic light-emitting device may have high efficiency and a long lifespan.

  一种有机发光器件，包括一个第一电极；一个第二电极；以及一个位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中包括一个发射层。有机层包括由式 1 表示的第一种材料和由式 2 表示的第二种材料： 由此产生的有机发光器件可能具有较高的效率和较长的使用寿命。