1-甲基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮 | 15569-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮
• 中文别名: RAC-可替宁
• 英文名称: cotinine
• 英文别名: 1-Methyl-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinone；1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 15569-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00010105
• 分子量: 176.218
• InChiKey: UIKROCXWUNQSPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  160-180 °C(Press: 0.03-0.04 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1716;1676.1;1678

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

cotinine 是已知的尼古丁的第三手烟雾代谢物。

Cotinine is a known thirdhand smoke metabolite of Nicotine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

代谢

可替宁是尼古丁的一种代谢物。可替宁在体内的半衰期大约为20小时，通常在使用烟草后几天（长达一周）内可以被检测到。血液中的可替宁水平与接触烟草烟雾的程度成正比，因此它是衡量烟草烟雾暴露，包括二手（被动）烟雾的重要指标。吸食薄荷香烟的人可能会在血液中保留可替宁的时间更长，因为薄荷醇可以与可替宁的酶代谢竞争。(维基百科)

Cotinine is a metabolite of nicotine. Cotinine has an in vivo half-life of approximately 20 hours, and is typically detectable for several days (up to one week) after the use of tobacco. The level of cotinine in the blood is proportionate to the amount of exposure to tobacco smoke, so it is a valuable indicator of tobacco smoke exposure, including secondary (passive) smoke. People who smoke menthol cigarettes may retain cotinine in the blood for a longer period because menthol can compete with enzymatic metabolism of cotinine. (Wikipedia)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

同样地，可替宁与尼古丁相似，能够结合、激活并使神经元的尼古丁型乙酰胆碱受体脱敏，尽管其效力相比要低得多。在动物模型中，它表现出了促智和抗精神病样效果。直接给予高水平的可替宁没有导致显著的生理、主观或性能影响。（维基百科）

Similarly to nicotine, cotinine binds to, activates, and desensitizes neuronal nicotinic acetylcholine receptors, though at much lower potency in comparison. It has demonstrated nootropic and antipsychotic-like effects in animal models. Direct administration of high levels of cotinine resulted in no significant physiologic, subjective, or performance effects. (Wikipedia)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入

Inhalation

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到thionicotine
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Ferris, Michael J.; Sinclair, Neil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 579 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 亚碘酰苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以20%的产率得到1-甲基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  使用碘代苯对胺的高价碘氧化：腈，酮和内酰胺的合成

  摘要：

  在CH 2 Cl 2或H 2 O中与碘代苯氧化时，伯脂肪族伯胺生成相应的腈，而伯环烷基伯胺则生成相应的环酮。内酰胺通过环胺的氧化获得。（S）（-）尼古丁（）被氧化为（）-烟碱（）。在哌啶为α-氨基腈的情况下，与这些过程有关的中间亚胺被捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88473-7

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• CONJUGATES FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：BROWN Alan Daniel

  公开号：US20110300174A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates in part to nicotine-derived hapten-carrier conjugates of the formula (III): wherein m, n, W, -(spacer)-, X* and Y are as defined in the description. In certain embodiments, said nicotine-derived hapten-carrier conjugates can be used to prepare vaccines for the treatment and/or prevention of nicotine addiction.

  本发明部分涉及公式（III）中尼古丁衍生半抗原载体共轭物： 其中m、n、W、-(spacer)-、X*和Y如描述中所定义。在某些实施例中，所述尼古丁衍生半抗原载体共轭物可用于制备用于治疗和/或预防尼古丁成瘾的疫苗。
• Molecular recognition directed porphyrin chemosensor for selective detection of nicotine and cotinine
  作者：Gollapalli R. Deviprasad、Francis D’Souza

  DOI：10.1039/b006055k

  日期：——

  The first example of a metalloporphyrin based fluorescent chemosensor for selective detection of dinitrogen alkaloids such as nicotine and cotinine in solution by using a ‘two-point’ binding strategy and a modified fluorescence analysis procedure is reported.

  报道了首个基于金属卟啉的荧光化学传感器实例，该传感器通过采用“两点”结合策略和改进的荧光分析程序，能够在溶液中选择性检测尼古丁和可替宁等二氮杂碱性化合物。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。

表征谱图