1-甲基-5-(甲硫基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 94008-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-甲基-5-(甲硫基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-5-methylthio-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-5-methylthio-2-pyrrolecarboxaldehyde；1-Methyl-5-(methylthio)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-methyl-5-methylsulfanylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 94008-37-4
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: OFEKQVWXFQJXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(甲硫基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-Cyano-3-(1-methyl-5-methylsulfonyl-2-pyrrolyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Salo; Kada, Rudolf, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1041 - 1043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrol-2-yl thiocyanate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-甲基-5-(甲硫基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过5-甲硫基-2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应获得吲哚

  摘要：

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1571

文献信息

• ESR studies of ω-hydroperfluoroalkyl 1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbonyl nitroxides and dual-parameter correlation analysis of their hyperfine splitting constants
  作者：Cheng-Xue Zhao、Hai-Ying He、Yan-Ling Qu、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00083-4

  日期：1999.8

  1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbonyl nitroxides, i.e., 5 and 6 generated in the H-abstraction/spin trapping reaction of twelve 1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbaldehydes 1 with the H-abstracting agent RfN(O⋅)Rf (2) and the spin-trapping agent RfNO (4), were studied by ESR. Correlation analysis of the aN values of 5 and 6 with polar and spin-delocalization substituent constants shows that aN values are mainly

  两个系列的ω-氢全氟烷基1-甲基-2-取代的吡咯基-5-羰基氮氧化物，即5和6，它们在十二个1-甲基-2-取代的吡咯基-5- 5的H吸收/自旋捕获反应中产生通过ESR研究了具有H吸收剂R f N（O⋅）R f（2）和自旋捕集剂R f NO（4）的甲醛1。所述的相关性分析一个Ñ的值5和6与极性和旋离域取代基常数表明，一个Ñ 值主要受极性效应的影响，但自旋离域效应也存在。
• EPR studies of 1-methyl-2-substituted-5-pyrrolylcarbonyl fluorinated nitroxides and dual-parameter correlation analysis of their hyperfine splitting constants
  作者：Roderick Hai-Ying He、Cheng-Xue Zhao、Cheng-Ming Zhou、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00010-1

  日期：1999.2

  fluorinated nitroxides, i.e., 3 (Rf=C2F5), 4 (Rf=n-C3F7) and 5 (Rf=n-C7F15), generated by the H-abstraction/spin-trapping reaction of eleven 1-methyl-2-substituted-pyrrole-5-carbaldehydes (6) with the H-abstracting agent [RfN(O•)Rf] 1 and the spin-trapping agent RfNO 2, were studied by EPR. Correlation analysis of their aN values with polar and spin-delocalization substituent constants shows that aN

  三个系列的新的1-甲基-2-取代的5-吡咯基羰基氟化氮氧化物，分别为3（R f = C 2 F 5），4（R f = n -C 3 F 7）和5（R f = n -C 7 F 15），是由11种1-甲基-2-取代的吡咯5-甲醛（6）与H提取剂[R f N（O •）的H提取/自旋捕获反应生成的R f ] 1和自旋俘获剂REPR对f NO 2进行了研究。它们的N值与极性和自旋离域取代基常数的相关性分析表明，N值主要受2-取代基的极性作用的影响，但自旋离域作用也存在。
• GRONOWITZ, S.;KADA, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1041-1043
  作者：GRONOWITZ, S.、KADA, R.

  DOI：——

  日期：——