1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸 | 1363382-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-nitro-1-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-indazole-3-carboxylic acid；1-methyl-5-nitroindazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1363382-25-5
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: LTGCETNXDDEADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 5-((4-(4-formyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-N,1-dimethyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  优化了一系列有效的，选择性的和口服生物利用的SYK抑制剂。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（SYK）是一种非受体胞质激酶。由于其在B细胞受体和Fc受体信号转导中的关键作用，因此SYK的抑制作用已针对多种疾病领域。本文中，我们报告了一系列有效和选择性SYK抑制剂的优化，重点是改善代谢稳定性，药代动力学和hERG抑制作用。结果，我们确定了30个，它们没有显示hERG活性，但是不幸的是在大鼠和小鼠中吸收不良。我们还确定了一种SYK化学探针17，该探针在SYK上显示出出色的效能，并且具有足够的啮齿动物PK谱，可支持体内功效/ PD研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127433
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2-(2-methylhydrazono)acetate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲唑-3-羧酸的区域选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1717

文献信息

• Novel compounds that are ERK inhibitors
  申请人：Cooper Alan B.

  公开号：US20090118284A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: and the pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Q is a piperidine or piperazine ring that can have a bridge or a fused ring. The piperidine ring can have a double bond in the ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明公开了式1.0的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物。其中，Q是一个带有桥或融合环的哌啶或哌嗪环。哌啶环中可以在环上具有双键。所有其他取代基如本文所定义。本发明还公开了使用式1.0的化合物治疗癌症的方法。
• US8546404B2
  申请人：——

  公开号：US8546404B2

  公开（公告）日：2013-10-01