1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸 | 1363382-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-nitro-1-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-indazole-3-carboxylic acid；1-methyl-5-nitroindazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1363382-25-5
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: LTGCETNXDDEADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-硝基吲唑-3-羧酸	5-nitro-1H-indazole-3-carboxylic acid	78155-76-7	C8H5N3O4	207.145

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 5-((4-(4-formyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-N,1-dimethyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  优化了一系列有效的，选择性的和口服生物利用的SYK抑制剂。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（SYK）是一种非受体胞质激酶。由于其在B细胞受体和Fc受体信号转导中的关键作用，因此SYK的抑制作用已针对多种疾病领域。本文中，我们报告了一系列有效和选择性SYK抑制剂的优化，重点是改善代谢稳定性，药代动力学和hERG抑制作用。结果，我们确定了30个，它们没有显示hERG活性，但是不幸的是在大鼠和小鼠中吸收不良。我们还确定了一种SYK化学探针17，该探针在SYK上显示出出色的效能，并且具有足够的啮齿动物PK谱，可支持体内功效/ PD研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127433
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2-(2-methylhydrazono)acetate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲唑-3-羧酸的区域选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1717

文献信息

• Novel compounds that are ERK inhibitors
  申请人：Cooper Alan B.

  公开号：US20090118284A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: and the pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Q is a piperidine or piperazine ring that can have a bridge or a fused ring. The piperidine ring can have a double bond in the ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明公开了式1.0的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物。其中，Q是一个带有桥或融合环的哌啶或哌嗪环。哌啶环中可以在环上具有双键。所有其他取代基如本文所定义。本发明还公开了使用式1.0的化合物治疗癌症的方法。
• US8546404B2
  申请人：——

  公开号：US8546404B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• Optimization of a series of potent, selective and orally bioavailable SYK inhibitors
  作者：Neil P. Grimster、Lakshmaiah Gingipalli、Bernard Barlaam、Qibin Su、XiaoLan Zheng、David Watson、Haixia Wang、Iain Simpson、Andy Pike、Amber Balazs、Scott Boiko、Timothy P. Ikeda、Anna C. Impastato、Natalie H. Jones、Sameer Kawatkar、Paul Kemmitt、Scott Lamont、Joe Patel、Jon Read、Ujjal Sarkar、Li Sha、Ronald C. Tomlinson、Haiyun Wang、David M. Wilson、Troy E. Zehnder、Lianghe Wang、Peng Wang、Frederick W. Goldberg、Wenlin Shao、Stephen Fawell、Hannah Dry、James E. Dowling、Scott D. Edmondson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127433

  日期：2020.10

  cytosolic kinase. Due to its pivotal role in B cell receptor and Fc-receptor signaling, inhibition of SYK has been targeted in a variety of disease areas. Herein, we report the optimization of a series of potent and selective SYK inhibitors, focusing on improving metabolic stability, pharmacokinetics and hERG inhibition. As a result, we identified 30, which exhibited no hERG activity but unfortunately was poorly

  脾酪氨酸激酶（SYK）是一种非受体胞质激酶。由于其在B细胞受体和Fc受体信号转导中的关键作用，因此SYK的抑制作用已针对多种疾病领域。本文中，我们报告了一系列有效和选择性SYK抑制剂的优化，重点是改善代谢稳定性，药代动力学和hERG抑制作用。结果，我们确定了30个，它们没有显示hERG活性，但是不幸的是在大鼠和小鼠中吸收不良。我们还确定了一种SYK化学探针17，该探针在SYK上显示出出色的效能，并且具有足够的啮齿动物PK谱，可支持体内功效/ PD研究。
• Regioselective Synthesis of 1-Substituted Indazole-3-carboxylic Acids
  作者：Arava Veerareddy、Surendrareddy Gogireddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.1717

  日期：2014.9

  In this article, we study the synthesis of 1‐substituted indazole‐3‐carboxylic acids from 2‐halobenzoic acids.

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。