1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸 | 31349-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸
• 英文名称: 4-(1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-2-Benzimidazolebutyric acid；4-(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 31349-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: SWYGVZPCQZGGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸 在 硫酸 、 5% Pd/C-iron 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENDAMUSTINE

  摘要：

  该发明涉及一种从2-氟-5-硝基苯胺制备烷基4-[5-[双(2-羟乙基)氨基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基]丁酸酯（7）的方法，包括以下步骤：（a）将2-氟-5-硝基苯胺转化为5-(2-氟-5-硝基苯胺基)-5-氧代戊酸（1），使用戊二酸酐，将化合物（1）转化为甲胺基5-[2-(甲基氨基)-5-硝基苯胺基]-5-氧代戊酸酯（2），使用甲胺；将化合物（2）转化为5-[2-(甲基氨基)-5-硝基苯胺基]-5-氧代戊酸（3），并将化合物（3）缩合为4-(1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸（4）；（b）酯化步骤a）的产物（4）为烷基4-(1-甲基-5-硝基1H-苯并咪唑-2-基)丁酸酯（5）；（c）还原步骤b）的产物为烷基4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸酯（6），以及（d）将步骤c）的产物转化为烷基4-[5-[双(2-羟乙基)氨基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基]丁酸酯（7）。

  公开号：

  US20140031560A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of Bendamustine

  摘要：

  公开号：

  EP2690096B1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING BENDAMUSTINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE BENDAMUSTINE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2013150020A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention deals with a novel process, and intermediates for making the pharmaceutically useful product bendamustine of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, said process inter alia being based on using the compound of formula (13) as the starting material.

  本发明涉及一种新的工艺和中间体，用于制备药用产品苯达莫司汀（Bendamustine）的公式（1）或其药用可接受盐，其中该工艺基于使用公式（13）化合物作为起始物质。
• PROCESS FOR MAKING BENDAMUSTINE
  申请人：Synthon BV

  公开号：EP2834215B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• US8987469B2
  申请人：——

  公开号：US8987469B2

  公开（公告）日：2015-03-24