1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 10561-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Nicotinic acid, 1,6-dihydro-1-methyl-6-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-methyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 10561-91-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD21608228
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ZUDSAVJCYIZITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-74 °C
• 沸点：
  319.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-甲基-6-氧代吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel nicotinamide analog as inhibitor of nicotinamide N-methyltransferase

  摘要：

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) has been linked to obesity and diabetes. We have identified a novel nicotinamide (NA) analog, compound 12 that inhibited NNMT enzymatic activity and reduced the formation of 1-methyl-nicotinamide (MNA), the primary metabolite of NA by ∼80% at 2 h when dosed in mice orally at 50 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.058
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, UTILISATION DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013092674A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。
• Five‐Membered Nitrogen Heterocycles Synthesis through 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Non‐Stabilized Azomethine Ylides with 2‐Pyridone Heteroaromatic Systems as Dipolarophiles
  作者：Sami Ben Salah、Morgane Sanselme、Yves Champavier、Mohamed Othman、Adam Daïch、Isabelle Chataigner、Ata Martin Lawson

  DOI：10.1002/ejoc.202001404

  日期：2021.1.8

  3‐dipolar cycloadditions of non‐stabilized azomethine ylides with diversely substituted 2‐pyridone systems, bearing two potential C=C dipolarophilic sites was reported. The TFA‐catalyzed cycloadditions involving the in situ prepared electron‐rich 1,3‐dipole are studied according to the nature of pyridone substituents. These reactions occur in mild conditions, good yields, and show a full control of the

  据报道，一系列带有两个潜在的C = C双亲性位点的，不稳定的偶氮甲亚胺的高效1,3-偶极环加成反应，带有不同取代的2-吡啶酮体系。根据吡啶酮取代基的性质，研究了TFA催化的环加成反应，该反应涉及就地制备的富电子的1,3-偶极子。这些反应在温和的条件下发生，具有良好的收率，并显示出对区域选择性的完全控制。
• Über die Reaktion einiger 2<i>H</i>-Pyran-2-on-Derivate mit primären Aminen
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19910740218

  日期：1991.3.13

  On the Reaction of Some 2H-Pyran-2-one Derivatives with Primary Amines

  关于一些2 H -Pyran-2-one衍生物与伯胺的反应
• Method for generating mature β-like cells
  申请人：The University of Western Australia

  公开号：US10568913B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention relates to methods for generating mature insulin-producing β-like cells comprising the steps: (a) isolating, purifying and/or enriching β-cell progenitor cells from a population of cells; (b) differentiation of the β-cell progenitor cells into immature insulin-producing β-like cells; and (c) maturation of the immature insulin-producing β-like cells into mature insulin-producing β-like cells, comprising exposing the immature insulin-producing β-like cells to calcitriol or an analogue thereof. More particularly, the present invention relates to methods for generating mature insulin-producing β-like cells for use in treating diabetes.

  本发明涉及产生成熟的胰岛素分泌β样细胞的方法，包括以下步骤： (a)从细胞群中分离、纯化和/或富集β细胞祖细胞；(b)将β细胞祖细胞分化为未成熟的胰岛素分泌β样细胞；(c)将未成熟的胰岛素分泌β样细胞成熟为成熟的胰岛素分泌β样细胞，包括将未成熟的胰岛素分泌β样细胞暴露于钙三醇或其类似物。 更具体地说，本发明涉及产生用于治疗糖尿病的成熟胰岛素分泌β样细胞的方法。

表征谱图