1-甲基吡咯烷-2-醇 | 7225-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基吡咯烷-2-醇
• 英文名称: 1-methyl-2-pyrrolidinol
• 英文别名: N-Methyl-pyrrolidin-2-ol；1-methylpyrrolidin-2-ol；2-hydroxy-1-methylpyrrolidine；1-methylpyrrolidinol；N-methyl pyrrolidinol
• CAS: 7225-08-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: DADJPWXPXLOPEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-77 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷-2-醇 、 白杨素 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到5,7-二羟基-6-(1-甲基吡咯烷-2-基)-2-苯基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  酚类曼尼希反应一步法合成哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱

  摘要：

  通过白杨素与环状亚胺或亚胺盐的高度区域选择性酚类曼尼希反应，实现了哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱的高效一步合成，收率良好至极好。在不存在外部试剂的情况下在 H2O/THF 的混合物中进行反应，仅提供 C-6 烷基化产物。在 NaOH 存在下在水中的相同反应提供 C-8 烷基化黄酮类化合物作为主要产物。该反应已成功扩展到简单的酚类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101312
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 苯硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基吡咯烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三种水溶性铜(II) N-杂环卡宾配合物：可持续条件下铜催化酮还原

  摘要：

  合成了一系列含咪唑、苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑唑环的三齿铜( II ) N-杂环卡宾(NHC)配合物，并通过X射线晶体学、ESI-MS、循环伏安法和UV-质谱进行了全面表征。可见光和 EPR 光谱研究。然后利用这些配合物在可持续条件下使用 2-乙酰基吡啶和苯基硅烷优化酮的还原。详细介绍了氢化反应的产物形成、温度、反应时间和催化剂负载之间的关系。证明了十八种不同的脂肪族酮、环状酮和芳香酮的还原，这些酮可以以中等至良好的产率生产相应的产品。这些系统用于开发相关的 DNA 杂化催化系统，但仅支持较弱的对映选择性。进一步的热力学实验表明 Cu-NHC 复合物没有表现出与 DNA 的特异性结合，这与其有限的选择性相一致。

  DOI：

  10.1039/d3dt03406b

文献信息

• Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04705853A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Aromatic azepinones and thiones having the formula ##STR1## wherein; A is benzene, naphthalene, quinoline or pyridine; B is oxygen or sulfur; E is oxygen, sulfur or ##STR2## n is 1, 2 or 3; Z is an amino or a heterocyclic nitrogen-containing radical; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl; Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracetylamino, trifluoromethyl, phenyl or phenyl substituted by one to three Y' radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracylamino or trifluoromethyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  芳香族氮杂七元酮和硫醚的化学式为##STR1##其中；A为苯、萘、喹啉或吡啶；B为氧或硫；E为氧、硫或##STR2##n为1、2或3；Z为氨基或含氮杂环的基团；R为氢、较低烷基、环烷基或苯基较低烷基；Y为卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低乙酰氨基、三氟甲基、苯基或被从卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低酰胺基或三氟甲基中选择的一个至三个Y'基团取代的苯基；具有抗组胺作用，公开了其制备方法和化学中间体。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Natural and Unnatural Flavonoidal Alkaloids, Inhibitors of Kinases
  作者：Thanh Binh Nguyen、Olivier Lozach、Georgiana Surpateanu、Qian Wang、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Laurent Meijer、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jm201727w

  日期：2012.3.22

  The screening of the ICSN chemical library on various disease-relevant protein kinases led to the identification of natural flavonoidal alkaloids of unknown configuration as potent inhibitors of the CDK1 and CDK5 kinases. We thus developed an efficient and modular synthetic strategy for their preparation and that of analogues in order to determine the absolute configuration of the active natural flavonoidal alkaloids and to provide further insights on the structure-activity relationships in this series. The structural determinants of the interaction between some flavonoidal alkaloids with specific kinases were also evaluated using molecular modeling.
• Radwan, A. S.; Melek, F. R.; Negm, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 475 - 478
  作者：Radwan, A. S.、Melek, F. R.、Negm, S.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity studies on a novel series of cholinergic channel activators based on a heteroaryl ether framework
  作者：Nan-Horng Lin、Melwyn A. Abreo、David E. Gunn、Suzanne A. Lebold、Edmund L. Lee、James T. Wasicak、Ann-Marie Hettinger、Jerome F. Daanen、David S. Garvey、Jeffrey E. Campbell、James P. Sullivan、Michael Williams、Stephen P. Arneric

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00462-x

  日期：1999.9

  Analogs of compound 1 with a variety of azacycles and heteroaryl groups were synthesized. These analogs exhibited K-i values ranging from 0.15 to 1 10,000 nM when tested in vitro for cholinergic channel receptor binding activity (displacement of [H-3](-) cytisine from whole rat brain synaptic membranes). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RADWAN A. S.; MELEK F. R.; NEGM S., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 3, 475-478
  作者：RADWAN A. S.、 MELEK F. R.、 NEGM S.

  DOI：——

  日期：——