1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 | 80997-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐
• 英文名称: N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulfate
• 英文别名: N-methyl-2-pyrrolidone hydrogen sulfate；1-methyl-2-oxopyrrolidinium hydrogen sulfate；5-Hydroxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium hydrogensulfate；hydrogen sulfate;1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-5-ol
• CAS: 80997-96-2
• 化学式: C₅H₉NO*H₂O₄S
• 分子量: 197.212
• InChiKey: IUWNROWEFXANRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体[H-NMP] HSO 4催化肉桂酸与酚的氢芳基化：取代基效应的计算评估

  摘要：

  在酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷二硫酸氢盐（[H-NMP] HSO 4的存在下，肉桂酸与不同的取代酚进行氢芳基化）以高收率和优异的选择性得到相应的二氢香豆素。在这些取代的苯酚中，虽然甲基苯酚提供了相应的二氢香豆素，但是在相同反应条件下的硝基苯酚改变了反应过程，得到了3-（4-硝基苯基）-3-苯基丙酸。我们使用量子化学计算方法从能量学和电子学角度研究了这种行为。在这方面，已经通过密度泛函理论计算获得了取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素化合物的转化反应的电子能变化值。我们证明了在CH 3取代基存在下的转化反应在能量上比NO 2更有利。取代基。此外，我们集中在一些关键的键和环临界点及其相关的键路径上电子密度的拓扑分析，以评估取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素的转化。我们的计算结果表明对肉桂酸对甲基苯酯具有更多的电子趋势，经过分子内环化步骤，因此生成相应的二氢香豆素。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2471-5
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 对苯二甲醛 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到5,5′-(1,4-phenylene)bis(2,8-dithioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-4,6(1H,5H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  [HNMP] + [HSO4]-催化声化学合成吡啶并[2,3-d：6,5-d']-嘧啶类化合物及其抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，报告了在水中超声催化下，在催化量的[H-NMP] + [HSO 4 ] -存在下，芳香醛，2-硫代巴比妥酸，乙酸铵的一锅四组分反应。在本方法中，吡啶并[2,3-d：6,5-d']双嘧啶衍生物纯粹作为有价值的产品生产。事实证明，该方法简单，环保，高效且产率高至优异。此外，对一些合成化合物进行了研究，发现所制得的产品具有重要的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.47

文献信息

• Oligomeric ricinoleic acid preparation promoted by an efficient and recoverable Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Fei You、Xing He、Song Gao、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.3762/bjoc.16.34

  日期：——

  metalworking fluids, estolides of ricinoleic acid are considered as the promising substitute to mineral oil with a favorable viscosity and viscosity index. Thus, an efficient and sustainable synthesis protocol is urgently needed to make the product really green. In this work, an environment-friendly Brønsted acidic ionic liquid (IL) 1-butanesulfonic acid diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene dihydrogen phosphate

  来自生物质和绿色制备过程的原材料是开发绿色产品的两个关键特征。作为金属加工液中的生物润滑剂，蓖麻油酸的雌二醇被认为是具有良好粘度和粘度指数的矿物油的有前途的替代品。因此，迫切需要一种有效且可持续的合成方案，以使产品真正绿色环保。在这项工作中，环境友好的布朗斯台德酸性离子液体（IL）1-丁烷磺酸二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯丙基磷酸二氢（[HSO 3 -BDBU] H 2 PO 4）被开发为在无溶剂条件下从蓖麻油酸生产低聚蓖麻油酸的有效催化剂。优化了反应参数，包括反应温度，真空度，催化剂量和反应时间，发现在190℃和50kPa的条件下与15wt％的[HSO 3 -BDBU] H 2 PO反应4与蓖麻油酸相关的产品在6小时后可提供酸值为51 mg KOH / g（对应于4的低聚度）的合格产品。此外，可以通过调节反应时间来调节产物的酸值，这表明该方案可以作为制备具有不同低聚度和不同用途的
• Preparation of Aryl Azides from Aromatic Amines in <i>N</i>-Methyl-2-Pyrrolidonium Bisulfate
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1080/00304948.2011.613695

  日期：2011.1.1

  for azidation of aromatic compounds25 by a diazotization-azidation sequence. In the present work, we have developed an efficient and simple method for the diazotization and azidation of aromatic amines using the acidic ionic liquid N-methyl-2-pyrrolidonium bisulfate ([H-NMP]HSO4) as solvent and a novel proton source for the diazotization process at room temperature. The diazotization of various aryl

  叠氮化物是合成有机和生物有机化合物的有用中间体。1-6 叠氮核苷在治疗 AIDS 方面引起了极大的兴趣。7 此外，由于其相对较高的稳定性，芳香叠氮化物已被用作光亲和性生物 8,9 和工业用途标签，10,11 作为光敏电阻中的交联剂，12 用于导电聚合物薄膜，13 和用于聚合物表面的光诱导活化。 14 芳香族叠氮化物通常通过用叠氮化钠处理重氮盐来制备，叠氮化钠是最常用的叠氮化物源. 芳族重氮盐是重要的中间体，不仅在经典的有机合成中，而且在有机化合物（如有机纳米化合物）的制备以及有机分子接枝到金属或非金属表面上。 15-18 因此，为制备叠氮化物创造安全和温和的条件是一个有用的研究领域。重氮化-叠氮化过程中最常用的程序通常分两步进行；胺与亚硝酸钠在低温下在盐酸或硫酸中重氮化，然后用叠氮化物离子处理。19 通常该方法必须在 10°C 以下进行，以防止苯酚在水性介质中作为副产物形成。为了继续我们在
• Efficient, environmentally benign, one-pot procedure for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives using N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulphate as an ionic liquid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hossein Naeimi、Hossein Foroughi

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60304-1

  日期：2015.5

  and environmentally benign method has been developed for the one-pot synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepines via the three-component reaction of a series of aldehydes with dimedone and o- phenylenediamine using [H-NMP][HSO 4 ] as a Bronsted acidic ionic liquid catalyst under solvent-free conditions. The key benefits of this new method over existing techniques include high yields, the use of a green

  摘要 使用 [H-NMP]，通过一系列醛与二甲酮和邻苯二胺的三组分反应，开发了一种强大且环境友好的方法，用于一锅合成 4-取代-1,5-苯二氮卓类药物。 HSO 4 ] 在无溶剂条件下作为布朗斯台德酸性离子液体催化剂。与现有技术相比，这种新方法的主要优势包括产量高、使用绿色催化剂、反应时间短和催化剂易于分离。
• A mild and efficient method for preparation of azides from alcohols using acidic ionic liquid [H-NMP]HSO4
  作者：Abdol R. Hajipour、Asiyeh Rajaei、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.111

  日期：2009.2

  We report here an efficient method for the synthesis and characterization of [H-NMP]HSO4 and its application as an efficient catalyst and solvent for preparation of azides from corresponding alcohols under mild conditions. This processor showed high chemoselectivity for conversion of various alcohols to their corresponding azides.

  我们在这里报告了一种有效的合成和表征[H-NMP] HSO 4的方法，并将其作为在温和条件下由相应的醇制备叠氮化物的有效催化剂和溶剂的应用。该处理器显示出高的化学选择性，可将各种醇转化为其相应的叠氮化物。
• Fast synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles: strong effect of Brönsted and Lewis acidic ionic liquids
  作者：Abdol R. Hajipour、Morteza Karimzadeh、Hamed Tavallaei

  DOI：10.1007/s13738-014-0561-0

  日期：2015.6

  approach, four-component synthesis of some pyrano[2,3-c]pyrazoles by [ChCl][ZnCl2]2 and [H-NMP]HSO4 as inexpensive and recyclable acidic ionic liquids were investigated. Excellent yields of products were obtained using both environmentally friendly safe ionic liquids. A comparative study of [ChCl][ZnCl2]2 as Lewis acidic ionic liquid and [H-NMP]HSO4 as Brönsted acidic ionic liquid was also carried out

  以一种独特的方法，研究了由[ChCl] [ZnCl 2 ] 2和[H-NMP] HSO 4作为廉价且可回收的酸性离子液体，对一些吡喃并[2,3- c ]吡唑进行四组分合成的方法。使用两种环境友好的安全离子液体均可获得优异的产品收率。还对作为路易斯酸性离子液体的[ChCl] [ZnCl 2 ] 2和作为布朗斯台德酸性离子液体的[H-NMP] HSO 4进行了比较研究。结果表明，与已报道的碱性离子液体相比，这些离子液体的优点是反应时间短，没有副产物和可重复使用。