1-甲基吡咯烷-3-甲酸乙酯 | 14398-95-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基吡咯烷-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 1-甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-Methyl-3-ethoxycarbonyl-pyrrolidin
• 英文别名: ethyl 1-methyl-3-pyrrolidinecarboxylate；Ethyl 1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 14398-95-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: DHWKOWPDAGMVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷-3-甲酸乙酯 、 N-Hydroxy-2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetamidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以32%的产率得到1-((5-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉，异恶唑和恶二唑衍生物作为M1毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  先前报道的铅化合物1的2-吡咯烷酮取代基和异恶唑啉核心之间插入亚甲基连接基导致其激动活性降低。一个例外是具有恶二唑核和2-氮杂双环[2.2.1]庚烷取代基的化合物6f。的两种异构体的1207米，外-异构体（EC 50 0.013μM）是五元至六倍更有效的内-异构体（EC 50 0.30μM），和CA。在刺激M 1 mAChR方面，其活性比母体化合物1（EC 50 0.031μM）高两倍。两种异构体均是M的中等选择性激动剂1 mAChR在其余四个亚型中，可以通过对M 1 –M 5 mAChRs的构象构象结合位点的活性构象对接研究并计算其结合能来解释。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10811
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-甲基吡咯烷-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cavalla, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF MYELOPEROXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BIOHAVEN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021072140A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are prodrugs of myeloperoxidase (MPO) inhibitors, methods of treating MPO related disorders, e.g., multiple system atrophy, amyotrophic lateral sclerosis, and Huntingtons disease, and methods of neuroprotection, which include administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions including the prodrugs, and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  揭示了髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的前药，治疗MPO相关疾病的方法，例如多系统萎缩症、肌萎缩侧索硬化和亨廷顿病，以及神经保护方法，包括向需要的患者施用前药，包括前药的药物组合物，以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• Nonstabilized Azomethine Ylides in the Mannich Reaction: Synthesis of 3,3-Disubstituted Pyrrolidines, Including Oxindole Alkaloids
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02193

  日期：2017.12.1

  situ generated nonstabilized azomethine ylides via the domino Mannich reaction–dipolar cycloaddition to form 3,3-disubstituted pyrrolidines, including oxindole alkaloids. When the starting material possesses a single activated hydrogen, the reaction terminates at the Mannich base stage. The developed methodology was applied to a short and efficient synthesis of (±)-horsfiline and N-protected (±)-coerulescine

  活性亚甲基化合物通过多米诺曼尼希反应-偶极环加成反应与原位生成的不稳定的甲亚胺基化物反应，形成3,3-二取代的吡咯烷，包括羟吲哚生物碱。当起始原料具有单个活化氢时，反应在曼尼希碱阶段终止。所开发的方法应用于短而有效的合成（±）-horsfiline和N-保护的（±）-coerulescine。
• [EN] CARBAMOYLOXY DERIVATIVES OF MUTILINE AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES CARBAMOYLOXY DE MUTILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997025309A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) Derivatives of mutiline of formula (1A) and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof, in which R1 is ethyl or vinyl, Y is a carbamoyloxy group, in which the N-atom is unsubstituted, or mono- or di-substituted, are useful in the treatment of bacterial infections.(FR) Dérivés de mutiline représentés par la formule (1A), ainsi que leurs sels et dérivés pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle R1 représente éthyle ou vinyle, Y représente un groupe carbamoyloxy, dans lequel l'atome N est non substitué, ou mono ou di-substitué. Ces composés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes.

  (中文) 公式（1A）的多滤青霉素衍生物及其药学上可接受的盐和衍生物，在其中R1为乙基或乙烯基，Y为羰基氧基团，在其中N原子未被取代或被单取代或双取代，可用于治疗细菌感染。
• Anticholinergic compounds
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04467095A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  Glycolic esters, useful as anticholinergic drugs, have the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the class consisting of phenyl and cyclopentyl; R.sub.2 represents a hydrocarbon radical of 3 to 6 carbon atoms; Z is selected from the class consisting of --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- and --CH.sub.2 CH.dbd. and R.sub.3 represents an azacyclic ring selected from the class consisting of 1-methyltetrahydropyridine, 1-methyl-3-pyrroline, quinuclidine, 2-tropidine and 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene.

  甘醇酯是有用的抗胆碱药物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选择自苯基和环戊基类；R.sub.2表示3至6个碳原子的碳氢基团；Z选择自--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --和--CH.sub.2 CH.dbd.；R.sub.3表示选择自1-甲基四氢吡啶，1-甲基-3-吡咯烷，喹诺啉，2-曲普啶和1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的氮杂环。
• Azabicyclic methanols
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04585865A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  1-aza bicyclo [2.2.2.]oct-2-ene alcohols are used to form glycolic esters, useful as anticholinergic drugs, which have the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the class consisting of phenyl and cyclopentyl; R.sub.2 represents a hydrocarbon radical of 3 to 6 carbon atoms; Z is selected from the class consisting of --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- and --CH.sub.2 CH.dbd. and R.sub.3 represents an azacyclic ring.

  1-aza bicyclo[2.2.2.]oct-2-ene醇类化合物被用于制备甘醇酸酯，作为抗胆碱药物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1选择自苯基和环戊基；R.sub.2代表3至6个碳原子的碳氢基团；Z选择自--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --和--CH.sub.2 CH.dbd.；R.sub.3代表一个氮杂环。