1-甲基磺酰基-4-(三氟甲基)苯 | 145963-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基磺酰基-4-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 1-(甲磺酰基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)phenyl methyl sulfone；1-(methanesulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；4-Trifluoromethylphenylmethylsulfone；1-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 145963-48-0
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S
• 分子量: 224.204
• InChiKey: JKBCENKBTQPCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基磺酰基-4-(三氟甲基)苯 在 C₄₂H₄₇IrN₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₈H₆⁽²⁾HF₃O₂S
  参考文献：
  名称：

  螯合的NHC-P铱（I）配合物用于芳烃砜的定向氢同位素交换的计算指导开发

  摘要：

  本文中，我们报告了铱（I）催化剂系统的合理的，计算机指导的设计，该系统能够与具有挑战性的砜导向基团进行定向氢同位素交换（HIE）。底物结合能被用作参数，以通过计算机催化催化剂筛选指导合理的配体设计，从而形成一系列螯合的铱（I）NHC-膦配合物。随后的制备研究表明，最佳催化剂体系在HIE中显示出高水平的活性，并且我们证明了广泛范围内的取代芳基砜的标记。我们还表明，催化剂的活性在氘气的低压下得以维持，并将这些条件应用于tri放射性标记，包括the标记药物分子的方便合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03031
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲硫醚 在 9-噻吨酮 、 氧气 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 35.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1-甲基磺酰基-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进酮溶剂中硫化物和亚砜的有氧氧化

  摘要：

  已确定简单且容易获得的酮可促进可见光促进的硫化物和亚砜有氧氧化为砜。我们报告了一种简单且环保的硫化物氧化为砜的方法。各种硫化物被有效地氧化成砜，O 2作为可持续的终止氧化剂，容易获得的噻吨酮作为光催化剂，3-戊酮（DEK）作为溶剂。该协议允许不同的官能团，包括卤素、酮、酯、氰基、杂环甚至环丙基。通过 GC 和 HRMS 检测 DEK 中的有氧氧化反应，揭示了关键活性中间体的生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132708

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• A New Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of Sodium Methanesulfinate with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Dawei Ma、Songtao Niu、Jinlong Zhao、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201700477

  日期：2017.11

  ((2S,4R)‐4‐Hydroxy‐N‐(2‐methylnaphthalen‐1‐yl)pyrrolidine‐2‐carboxamide (HMNPC), an amide derived from 4‐hydroxy‐L‐proline and 2‐methyl naphthalen‐1‐amine, is a powerful ligand for Cu‐catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing for first time the metal‐catalyzed coupling of (hetero)aryl chlorides and NaSO2Me. A considerable number of (hetero)aryl chlorides worked well

  （（2 S，4 R）-4-羟基N-（2-甲基萘-1-基）吡咯烷-2-羧酰胺（HMNPC），一种由4-羟基-L脯氨酸和2-甲基萘衍生的酰胺1-胺是（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐的Cu催化偶联的强配体，首次使（杂）芳基氯化物与NaSO 2 Me发生金属催化偶联。 ）芳基氯化物的效果很好，以良好的收率提供了药学上重要的（杂）芳基甲基砜。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• N-SULFONAMIDO POLYCYCLIC PYRAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Konradi Andrei W.

  公开号：US20100081680A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The current invention provides compounds having a structure according to Formulae 1, 2, 3, and 4: wherein the A-ring, B-ring, C-ring, m, n, R 25 , R 50 , and R 51 are as described in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4, as well as methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention further provides intermediates useful in preparing the compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4.

  当前发明提供具有根据公式1、2、3和4结构的化合物：其中A环、B环、C环、m、n、R25、R50和R51如说明书所述。该发明还提供了包含公式1、2、3和4化合物的药物组合物，以及治疗认知障碍的方法，如阿尔茨海默病。该发明进一步提供了用于制备公式1、2、3和4化合物的有用的中间体。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。