氨基-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-乙酸 | 86053-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-乙酸
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)glycine
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenylglycine；2-azaniumyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 86053-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00767897
• 分子量: 241.244
• InChiKey: QDHRTWRXHAMCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-乙酸 在 氢碘酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到DL-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)glycin
  参考文献：
  名称：

  Kobow; Sprung; Schulz, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 4, p. 297 - 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 氨基-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of d-N-Boc-3,5- dihydroxy-4-methoxyphenylglycine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980233x

文献信息

• Preclinical Activity of New [1,2]Oxazolo[5,4-<i>e</i>]isoindole Derivatives in Diffuse Malignant Peritoneal Mesothelioma
  作者：Virginia Spanò、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Vincenzo Cilibrasi、Valentina Zuco、Alessia Lopergolo、Denis Cominetti、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Paola Barraja、Nadia Zaffaroni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00777

  日期：2016.8.11

  series of 22 derivatives of the [1,2]oxazolo[5,4-e]isoindole system were synthesized through an efficient and versatile procedure that involves the annelation of the [1,2]oxazole moiety to the isoindole ring, producing derivatives with a wide substitution pattern. The structure–activity relationship indicates that the N-4-methoxybenzyl group appears crucial for potent activity. In addition, the presence

  [1,2]恶唑并[5,4- e ]异吲哚体系的一系列22种衍生物是通过一种有效且通用的方法合成的，该方法涉及将[1,2]恶唑部分与异吲哚环进行脱环反应，从而制得衍生物具有广泛的替代模式。结构-活性关系表明Ñ-4-甲氧基苄基似乎对有效活性至关重要。另外，6-苯基部分的存在是重要的，并且用3,4,5-三甲氧基取代基达到最佳活性。当对完整的NCI人肿瘤细胞系进行测试时，具有这两个结构特征的最具活性的化合物能够在纳摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的增殖。有趣的是，由于微管蛋白聚合的抑制作用，在弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM）（一种快速致死性疾病）的实验模型中，该化合物可有效降低体外和体内细胞生长，削弱细胞周期进程并诱导凋亡。 ，对常规治疗策略的反应较差。
• Application of a novel [3+2] cycloaddition reaction to prepare substituted imidazoles and their use in the design of potent DFG-out allosteric B-Raf inhibitors
  作者：Justin Dietrich、Vijay Gokhale、Xiadong Wang、Laurence H. Hurley、Gary A. Flynn

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.055

  日期：2010.1

  design, we have developed novel, potent, and specific DFG-out allosteric inhibitors of B-Raf kinase. Here, we present efficient and versatile chemistry that utilizes a key one pot, [3+2] cycloaddition reaction to obtain highly substituted imidazoles and their application in the design of allosteric B-Raf inhibitors. Inhibitors based on this scaffold display subnanomolar potency and a favorable kinase

  B-RAf蛋白激酶是RAS–RAF–MEK–ERK信号通路中的关键信号分子，在许多癌症中起着重要作用。B-RAf V600E突变代表已知的最常见的致癌激酶突变，并负责增加所有人类癌症中约7％的激酶活性，从而将B-RAf确立为抑制的重要治疗靶点。通过使用利用化学中心方法和合理结构设计的迭代程序，我们开发了新颖，有效和特异的B-RAf激酶变构抑制剂。在这里，我们介绍了利用关键的一锅，[3 + 2]环加成反应获得高度取代的咪唑及其在变构B-RAf抑制剂设计中的应用的有效而通用的化学方法。
• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。
• Trimethoxyampicillin, Syringa-ampicillin und Trimethoxy-phenylalanylpenicillin
  作者：Gunter Schmidt、Hermann Rosenkranz

  DOI：10.1002/jlac.197619760113

  日期：1976.2.3

  nach dem Verfahren der gemischten Anhydride mit 6-Aminopenicillansäure (6-APS) kondensiert und die Produkte einer hydrogenolytischen N-Demaskierung unterworfen. Zur Konfigurationsbestimmung der TMO-phenylglycine und der entsprechenden TMO-ampicilline wird der Circulardichroismus herangezogen. Die mikrobiologische Wirksamkeit der neuen Ampicilline 8a, 8b, 8c und 14 gegen grampositive und gramnegative Bakterien

  氨苄青霉素<6- [D-（-）-α-氨基-α-苯基乙酰胺基]青霉酸1 >的衍生物，即TMO-氨苄青霉素8a和8b，丁香-氨苄青霉素8c和TMO-苯丙氨酰青霉素14是描述了。取代的α-氨基苯基乙酸5a，5b和12根据Strecker或根据丙二酸酯方法合成。在保护了α-氨基官能团之后，使用混合酸酐法将N-保护的氨基酸与6-氨基青霉烯酸（6-APS）缩合，然后将产物进行氢解N-解掩蔽。圆二色性用于确定TMO-苯基甘氨酸和相应的TMO-氨苄青霉素的构型。报道了新的氨苄青霉素8a，8b，8c和14对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的微生物有效性。
• Identification of pyrrolo[3′,4’:3,4]cyclohepta[1,2-d][1,2]oxazoles as promising new candidates for the treatment of lymphomas
  作者：Marilia Barreca、Virginia Spanò、Roberta Rocca、Roberta Bivacqua、Gianmarco Gualtieri、Maria Valeria Raimondi、Eugenio Gaudio、Roberta Bortolozzi、Lorenzo Manfreda、Ruoli Bai、Alessandra Montalbano、Stefano Alcaro、Ernest Hamel、Francesco Bertoni、Giampietro Viola、Paola Barraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115372

  日期：2023.6

  lymphoma patients prompt continuing efforts to develop new therapeutic strategies. Our previous studies on pyrrole-based anti-lymphoma agents led us to synthesize a new series of twenty-six pyrrolo[3′,4':3,4]cyclohepta[1,2-d] [1,2]oxazole derivatives and study their antiproliferative effects against a panel of four non-Hodgkin lymphoma cell lines. Several candidates showed significant anti-proliferative

  复发/难治性淋巴瘤患者的不满意结果促使人们不断努力开发新的治疗策略。我们之前对基于吡咯的抗淋巴瘤药物的研究使我们合成了一系列新的二十六种吡咯并[3',4':3,4]环庚[1,2- d ][1,2]恶唑衍生物和研究它们对四种非霍奇金淋巴瘤细胞系的抗增殖作用。几种候选物显示出显着的抗增殖作用，IC 50在至少一种细胞系中达到亚微摩尔范围，其中化合物3z对整个细胞系表现出亚微摩尔生长抑制作用。 VL51 细胞系最敏感， 3z的 IC 50值为 0.10 μM。 我们早期的研究表明，微管蛋白是我们许多恶唑衍生物的重要靶标。因此，我们检查了它们对微管蛋白组装和秋水仙碱结合的影响。虽然3u和3z似乎不靶向微管蛋白，但观察到3d和3p具有良好的活性。 分子对接和分子动力学模拟使我们能够合理化合成化合物与微管蛋白的结合模式。所有配体都对秋水仙碱位点表现出更好的亲和力，证实了它们对该结合袋的特异性。特别是，