1-甲氧基-2,3-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物 | 694-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-2,3-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物
• 中文别名: 1-甲氧基-2,3-二氢-1H-磷杂环戊二烯1-氧化物
• 英文名称: 1-methoxy-2-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-methoxy-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-Methoxy-1-oxo-2-phospholen；1-Methoxy-1-oxo-2-phospholin；1-Methoxy-1-oxo-phospholin；1-methoxy-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 694-66-6
• 化学式: C₅H₉O₂P
• 分子量: 132.099
• InChiKey: FGGCRBVIYPVBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-bromo-1-methoxy-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基糖衍生物的新型合成和结构1

  摘要：

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。

  DOI：

  10.1080/07328309708007330
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-丁二烯 在 三氯化磷 作用下， 生成 1-甲氧基-2,3-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 2-Phosphinoylphospholane 1-Oxide Derivatives

  摘要：

  2-磷线烯1-氧化物与N-溴乙酰胺在水溶性有机溶剂中的反应生成了2-溴-3-羟基磷线烯1-氧化物，这些化合物与双烷基磷酸盐的钠盐反应，生成了新型2-膦氧基磷线烯1-氧化物衍生物。同时还合成了4-膦氧基-2-磷线烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2004

文献信息

• Phospholin-derivate—II
  作者：K. Hunger、U. Hasserodt、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99156-2

  日期：1964.1

  1-Oxo-1-alkoxy-3-phospholenes are obtained from alcohols and 1,1,1-tribromo-3-phospholenes, 1-oxo-1-alkoxy-2-phospholenes from 1,1,1,-trichloro-3-phospholenes. The position of the CC-double bond was proved by spectroscopic methods and in two cases by ozone degradation. Sulfur dioxide treatment of 1,1,1-tricholoro-3-phospholenes yields a mixture of isomeric 1-oxo-1-chlorophospholenes containing over

  1-氧代-1-烷氧基-3-膦烯是从醇类和1,1,1-三溴-3-膦烯类，1-氧代-1-烷氧基-2-膦烯是从1,1,1，-三氯-3中得到的-磷脂。通过光谱方法证明了CC双键的位置，在两种情况下通过臭氧降解证明了CC双键的位置。用二氧化硫处理1,1,1-三氟-3-膦烯生成的异构体是1-羟基-1-氯膦烯的异构体混合物，其中含有90％以上的2-膦烯。描述了从相应的1-氧代-1-烷氧基膦烯和光气开始的1-氧代-1-氯膦烯的纯异构体的合成。测定了1-氧代-1-苯基-和1-氧代-1-（β-氯烷氧基）-膦烯中CC-双键的位置。通过碱处理，将1-氧代-1-乙氧基-3-膦和1-氧代-1-乙氧基-2-膦都转化为具有其双键异构体的混合物。
• Chemo- and regioselective allylic oxidation: Oxo-derivatives of 2-phospholene sugar analogs
  作者：Valluru Krishna Reddy、Lakonda Nagaprasada Rao、Motoki Maeda、Buchammagari Haritha、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1002/hc.10154

  日期：——

  and facile chemo- and regioselective oxidation of the allylic methylene group in a 2-phospholene ring system afforded the novel carbonyl derivatives of 2-phospholenes (2a–i). The method gives high conversion and selectivity in the formation of allylic ketones. The advantages of this oxidation method in such a five-membered pseudo sugar 2-phospholene ring are mentioned, and the oxidation is examined

  2-磷烯环系统中烯丙基亚甲基的方便和容易的化学和区域选择性氧化提供了2-磷烯的新型羰基衍生物（2a-i）。该方法在烯丙基酮的形成中提供了高转化率和选择性。提到了这种氧化方法在这种五元假糖 2-磷烯环中的优点，并在几个取代的 2-磷烯 (1a-i) 上检查了氧化。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:320–325, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10154
• SYNTHESIS OF NOVEL PHOSPHA SUGAR DERIVATIVES VIA ALLYLIC OXIDATION OF 2-PHOSPHOLENES
  作者：Valluru Krishna Reddy、Lakonda Nagaprasada Rao、Motoki Maeda、Tatsuo Oshikawa、Masaki Takahashi、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1081/scc-120001510

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Allylic oxidation of 2-phospholenes gave the first successful preparation of 4-oxo-2-phospholene 1-oxide derivatives, and this synthetic approach provides a ready accessible route in the synthesis of a wide variety of pentofuranose analogs of phospha sugars, having a phosphorus atom as the sugar ring hetero atom.

  摘要 2-磷烯的烯丙基氧化首次成功制备了 4-oxo-2-磷烯 1-氧化物衍生物，这种合成方法为合成各种磷酸糖的呋喃戊糖类似物提供了一条容易获得的途径，具有磷原子作为糖环杂原子。
• An efficient approach towards the stereospecific synthesis of epoxides from phospholene oxides
  作者：Mitsuji Yamashita、Valluru Krishna Reddy、Lakonda Nagaprasada Rao、Buchammagari Haritha、Motoki Maeda、Keiji Suzuki、Hirono Totsuka、Masaki Takahashi、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00255-7

  日期：2003.3

  A novel method has been developed for stereospecific conversion of 2-phospholene 1-oxides into their corresponding 2,3-epoxides in high yields using sodium peroxide as a reagent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Preparation of a New Class of Deoxy λ⁵Phospha Sugar Derivatives
  作者：Valluru Krishna Reddy、Buchammagari Haritha、Putta Mallikarjuna Reddy、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1081/car-200045453

  日期：2004.1

  Several new classes of deoxy phospha sugar derivatives, analogs of normal sugar derivatives, were conveniently synthesized using 1-methoxy-2-phospholene 1-oxide as a starting material. All compounds were structurally characterized by their spectral data, and stereochemistry was determined by spectral and X-ray crystallographic analyses.