1-甲氧基-3-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯 | 40463-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-3-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯
• 英文名称: 2-methyl-4-(m-methoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(3-methyl-3-butenyl)benzene；1-methoxy-3-(3-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 40463-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD07698649
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IEFVXKWQROXFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯 在 Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以88 %的产率得到7-Methoxy-1,1-dimethyl-indan
  参考文献：
  名称：

  稀土催化剂与 1,1-二取代烯烃的外选择性分子内 C-H 烷基化：具有全碳季铵中心的茚满和四氢化萘的构建

  摘要：

  我们在此报告了通过 C(sp 2 )-H 和苄基 C(sp 3 )-H 半夹心稀土活化的多种功能化芳族底物与 1,1-二取代烯烃的外选择性、区域特异性环化催化剂。该协议为合成具有全碳四元立体中心的茚满和四氢化萘衍生物家族提供了一种直接且原子效率高的路线，这些化合物以前很难被其他催化剂获得。反应机理已通过氘标记实验和 DFT 计算阐明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03681
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)benzene 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMAN, H. E.;SWAFFORD, R. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3069-3083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane‐Catalyzed Functionalization of Benzylic C−F Bonds
  作者：Axel Hoppe、Arne J. Stepen、Laura Köring、Jan Paradies

  DOI：10.1002/adsc.202400511

  日期：2024.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed benzylation of aromatic compounds.[a] entry benzyl fluoride aromatic product[b] 1 C6H6 (5 a) 2 “ C6H5Br (5 b) 3 “ C6H5F (5 c) 4 “ toluene (5 d) 5 “ mesitylene (5 e) 6 “ d8-toluene (5 f) 7 “ C6D6 (5 g) 8 “ 9 C6H6 (5 a) 10 “ 11 2 b “ 12 “ 13 “ [a] Reactions were performed with 0.2 mmol benzyl fluoride, 5 mol% B(C6F5)3 (1) and 1.0 equiv. Et3SiH (4) as 0.5 M solution in the aromatic compound at room

  碳氟（C−F）键的活化 1 由于其在有机合成、材料科学和制药等各个领域的重要性，近年来引起了人们的广泛关注。 2 这种CF键活化可以通过过渡金属 1c 和主族衍生的路易斯酸来实现。 1b 此外，与传统取代或金属催化反应不同，催化取代反应的发展是为了获得正交反应性。 3, 4 已设计出无金属策略，使用布朗斯台德酸、 5 三氟化硼、 6 或氢硼烷将活化的 C−F 键转化为 C−C 键。 7 具体而言，源自主族元素如硅、 8 鏻、 9 或硼烷 3 的催化剂已被有效地用于C(sp 3 )−F 键的加氢脱氟。强路易斯酸 B(C 6 F 5 ) 3 (1) 10 是一种高效的加氢脱氟催化剂 3b 。然而，与亲电子鏻阳离子相比，其在氟化苄与有机硅烷和碳亲核试剂的 C−C 键形成反应中的应用很大程度上尚未被探索。 4e, 9f, 11 为了提高市售路易斯酸催化剂 B(C 6 F 5 ) 3 (1 ），我们
• Deoxygenative functionalizations of aromatic dicarbonyls and aldehydes
  作者：Moriaki Sakihara、Shuhei Shimoyama、Miki B Kurosawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae078

  日期：2024.7.10

  developed a method to synthesize deoxygenative functionalized products by reacting aromatic dicarbonyls with DBU, TMSOTf, diphenylphosphine oxide, and a range of nucleophiles. Moreover, we demonstrated that sequential application of phospha-Brook rearrangement and benzylic substitution conditions to aromatic aldehydes affords the deoxygenative functionalized products effectively. With highly nucleophilic

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。
• Julia,M.; Labia,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4151 - 4157
  作者：Julia,M.、Labia,R.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical series. 141. Reactivity of aryl vinyl di-.pi.-methane systems. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Richard L. Swafford

  DOI：10.1021/jo00191a007

  日期：1984.8
• Arylcyclopropane photochemistry. Substituent effects on the photochemical 1,3-hydrogen migration of 1,1-dimethyl-2-phenylcyclopropane
  作者：Stephen S. Hixson、Charles R. Gallucci

  DOI：10.1021/jo00247a009

  日期：1988.6