1-甲氧基-3-苯基脲 | 33026-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-Methoxy-3-phenyl-harnstoff
• 英文别名: N-methoxy-N'-phenylurea；N-phenyl-N'-methoxyurea；1-methoxy-3-phenylurea；N-methoxy-N'-phenyl-urea；N-Methoxy-N'-phenyl-harnstoff；Anilinoformhydroxamsaeure-methylaether
• CAS: 33026-74-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00533099
• 分子量: 166.18
• InChiKey: RTQBQRBTYCSFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-苯基脲 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 、 oil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methoxy-2-benzimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  Perronnet, Jacques; Demoute, Jean-Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-methylbenzohydroximoyl azide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-甲氧基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯甲酰亚胺基叠氮化物的合成及其在亲电介质中的反应

  摘要：

  到一个新的一般路线Ñ -alkoxybenzimidoyl叠氮化物[ARC（N 3）= NOR]从的反应Ñ -alkoxybenzimidoyl溴化物[ARC（BR）= NOR]在DMSO中的叠氮化钠进行说明。这些反应导致Z几何配置。通过差示扫描量热法评估，这些化合物显示出中等程度的热稳定性，并且在传统的1,3-偶极环加成“点击”反应中缺乏反应性。暴露于亲电子化合物（三氟乙酸或乙酰氯）后，这些叠氮化合物可以通过两种途径发生反应：施密特型重排形成N-烷氧基脲或异构化-环化反应途径形成N烷氧基四唑 反应路线与溶剂极性无关，并且似乎取决于亲电子试剂（H + 与CH 3 CO +）：叠氮化物与三氟乙酸的反应主要产生尿素；与乙酰氯的反应仅产生四唑。计算表明，尿素产物在热力学上优于四唑产物。它们还表明两种反应条件均导致起始叠氮化物和四唑之间的平衡，其中四唑是该平衡混合物中的主要成分。叠氮化物还会经历S

  DOI：

  10.1002/poc.1608

文献信息

• Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour
  作者：Jens Willwacher、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c1ob05636k

  日期：——

  Herein, we report a urea derived directing group for mild and highly selective oxidative C–H bond olefination. Subsequent intramolecular Michael addition affords dihydroquinazolinones in good yields. The N–O bond of the urea substrate exhibits superior oxidative behaviour compared to a variety of other external oxidants.

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。
• Synthetische Untersuchungen über 3-Hydroxybiurete 22. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R.-O. Weber、W. Ritter

  DOI：10.1002/ardp.19652981210

  日期：——

  Für das Umsetzungsprodukt von 2 Mol Phenylisocyanat mit 1 Mol Hydroxylamin wird die Struktur eines 1,5‐Diphenyl‐3‐hydroxybiurets bewiesen; es werden erstmals O‐substituierte Derivate dieser Verbindung hergestellt. Die Umsetzung von Hydroxylamin mit aliphatischen Isocyanaten und Cyclohexylisocyanat führt je nach den Reaktionsbedingungen zu Hydroxyharnstoffen, 3‐Hydroxybiureten und N,N,O‐Tris(carbamoyl)‐hydroxylaminen

  2mol异氰酸苯酯与1mol羟胺的反应产物证明了1,5-二苯基-3-羟基缩二脲的结构；该化合物的O-取代衍生物是首次产生。根据反应条件，羟胺与脂肪族异氰酸酯和异氰酸环己酯反应生成羟基脲、3-羟基双脲和 N, N, O-三（氨基甲酰基）-羟胺。
• Jones; Major, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1539
  作者：Jones、Major

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of potential anticancer agents. 38. N-nitrosoureas. 4. Further synthesis and evaluation of haloethyl derivatives
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaler、Pamela S. Opliger、W. Russell Laster、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00289a011

  日期：1971.7
• Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 900 - 905
  作者：Mindl, Jaromir、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——