1-甲氧基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯 | 61855-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-p-(Methoxyphenyl)-pentafluorpropen
• 英文别名: 1-(p-Anisyl) perfluoropropen；1-Methoxy-4-(1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-1-yl)benzene；1-methoxy-4-(1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 61855-64-9
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.157
• InChiKey: RPLNRQSXLUEEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯 生成 trans-p-Methoxy-α,β-difluorozimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1920 - 1925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 4-甲氧基苯基溴化镁 生成 1-甲氧基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1920 - 1925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic reactions of fluoroolefins. II. Regioselectivity and elimination-addition competition in the reaction of 1-phenylpentafluoropropenes with sodium ethoxide
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81242-7

  日期：1982.10

  1-Phenylpentafluoropropene and its para-substituted analogs are susceptible to nucleophilic attack at both vinylic carbon atoms C-1 and C-2. They react with ethanolio sodium ethoxide to give predominantly substitution products, 1-ethoxy-1-phenyltetrafluoropropenes and 2-ethoxy-1-phenyltetrafluoropropenes , with only little formation of adducts, . 2-ethoxy-1H-1-phenylpentafluoropropanes . Alkenes ,

  1-苯基五氟丙烯及其对位取代的类似物在乙烯基碳原子C-1和C-2上都容易受到亲核攻击。它们与乙醇钠乙醇溶液反应，主要生成取代产物1-乙氧基-1-苯基四氟丙烯和2-乙氧基-1-苯基四氟丙烯，而几乎没有加成物形成。2-乙氧基-1H-1-苯基五氟丙烷。烯烃，其中对位取代基X H，Cl和CF 3额外生成1,2-二乙氧基-1-苯基三氟丙烯，其中X = CF 3时还生成2,2-二乙氧基-1H-1-苯基四氟丙烷。乙醇离子对烯烃的亲核攻击的整体区域选择性表现出与取代基X的p值相关的Hammett型相关性：CH 3 O和CH 3基团倾向于攻击乙烯基碳C-1，而CF 3和Cl取代基则直接攻击烯烃的C-2碳。的1-乙氧基和1,2-二乙氧基取代的烯烃的E和Z异构体和形成于相当量，而2-乙氧基取代烯烃的E异构体总是与93形成- 97％的选择性。
• Nucleophilic reaction of fluoroolefins. V. Regioselectivity and stereochemistry in the reactios of 1-phenylpentafluoropropenes with lithium dialkylamides
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80938-0

  日期：1984.11

  alkenes and 2-amino-substituted alkenes , with the latter being the favoured products. The reactions with bulky lithium diethylamide and lithium 2-methylpiperidinoamide gave exclusively 1-amino-substituted products . The effect of the increased bulk of N-nucleophiles is opposite to that observed for the reactions of alkenes with C-nucleophiles Increasing electronegativity of the phenyl ring substituents

  1-苯基五氟丙烯易于与二烷基酰胺锂反应，在大多数情况下可生成1-氨基取代的烯烃和2-氨基取代的烯烃的混合物，后者是较受欢迎的产物。与大体积的二乙酰胺锂和2-甲基哌啶子基锂的反应仅得到1-氨基取代的产物。N-亲核试剂增加的作用与烯烃与C-亲核试剂反应观察到的相反，烯烃中苯环取代基的电负性增加会改变酰胺化锂对C2碳原子的进攻的区域选择性。烯胺的E与Z异构体比率发现烯属胺的异构体的比例随时间变化，并且观察到动力学异构体E与热力学异构体Z的缓慢异构化，而烯胺的异构体的比例没有随时间变化。