1-甲氧基-4-[1-(4-甲基苯基)丁-3-烯基]苯 | 134310-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[1-(4-甲基苯基)丁-3-烯基]苯
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-yl]benzene；1-methoxy-4-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]benzene
• CAS: 134310-99-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: LNVBLCYICHZDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[1-(4-甲基苯基)丁-3-烯基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (EtO)3SiH 促进的钯催化烯烃异构化：从末端烯烃方便地合成内部烯烃

  摘要：

  由 PdCl2(PPh3)2 和氢硅烷 [(EtO)3SiH] 生成的原位形成钯催化剂体系的催化活性体现在 4,4-联芳基取代的 1-丁烯的单碳迁移和异构化中，其中(EtO)3SiH 在钯催化的单碳迁移和随后的末端烯烃异构化中起关键作用。该催化方案用于以高产率和有希望的选择性合成 cassumunin C 的关键构建块。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340290
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-4'-methylbenzhydryl chloride 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-[1-(4-甲基苯基)丁-3-烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷、烯丙基锗烷和烯丙基锡烷与碳正离子的反应动力学

  摘要：

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活

  DOI：

  10.1021/ja00013a035

文献信息

• Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Takashi Watanabe、Kimitada Terao、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.82.594

  日期：2009.5.15

  The “cation pools” of diarylcarbenium ions have been generated by the low-temperature electrochemical oxidation of diphenylmethane derivatives. In addition to diphenylmethanes having various substituents, 9,10-dihydroanthracene, dibenzosuberane, and xanthenes, which are annulated derivatives of diphenylmethane were also found to serve as a precursor of cation pools. The generation of the diarylcarbenium ion was confirmed by low-temperature NMR analysis and cold-spray mass analysis. Reactivity was also investigated by reactions with various carbon nucleophiles such as allyltrimethylsilane, 1,3,5-trimethylbenzene, and anisole.

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。
• Kinetics of the reactions of allylsilanes, allylgermanes, and allylstannanes with carbenium ions
  作者：Gisela Hagen、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00013a035

  日期：1991.6

  isobutene/2k). A close analogy between the reactions of alkenes and allylelement compounds with carbenium ions is manifested, and the different reaction series are connected by well-behaved linear free energy relationships. The relative reactivities of terminal alkenes and allylelement compounds are almost independent of the electrophilicities of the reference carbenium ions (constant selectivity relationship)

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活
• Oxidative Generation of Diarylcarbenium Ion Pools
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol061647c

  日期：2006.10.1

  "Cation pools" of diarylcarbenium ions have been generated by the oxidative C-H bond dissociation of diarylmethanes using anodic oxidation. "Diarylcarbenium ion pools" thus generated react with various nucleophiles, such as allylsilanes, ketene silyl acetals, and aromatic compounds. The reductive homocoupling of the "diarylcarbenium ion pool" has been achieved. The dimer thus obtained also serves as

  二芳基碳鎓离子的“阳离子池”已通过使用阳极氧化的二芳基甲烷的氧化CH键解离生成。如此产生的“二芳基碳鎓离子库”与各种亲核试剂如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和芳族化合物反应。已经实现了“二芳基碳鎓离子池”的还原均偶联。如此获得的二聚体还通过氧化CC键解离用作“二芳基碳鎓离子库”的前体。[反应：看文字]
• A convenient method for the synthesis of 4,4-diarylbut-1-enes via the successive allylation of aromatic aldehydes and the Friedel–Crafts alkylation reaction of aromatic nucleophiles with the intermediary benzyl silyl ethers using HfCl4 or Cl2Si(OTf)2
  作者：Isamu Shiina、Masahiko Suzuki、Kazutoshi Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01374-6

  日期：2002.9

  The three-component coupling reaction among aromatic aldehydes, allyltrimethylsilane and aromatic nucleophiles is efficiently performed by the promotion of HfCl4. A similar reaction occurs using allyltributyltin as the first nucleophile to aromatic aldehydes with a catalytic amount of Cl2Si(OTf)2 generated in situ from SiCl4 and AgOTf.

  通过促进HfCl 4可以有效地进行芳族醛，烯丙基三甲基硅烷和芳族亲核试剂之间的三组分偶联反应。使用烯丙基三丁基锡作为芳香醛的第一个亲核试剂，会发生类似的反应，催化量的SiCl 4和AgOTf会产生Cl 2 Si（OTf）2。
• Patz, Matthias; Mayr, Herbert; Bartl, Joerg, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 519 - 521
  作者：Patz, Matthias、Mayr, Herbert、Bartl, Joerg、Steenken, Steen

  DOI：——

  日期：——