1-甲氧基-8-苯基萘 | 103392-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基-8-苯基萘
• 英文名称: 1-methoxy-8-phenylnaphthalene
• 英文别名: 8-phenyl-1-methoxynaphthalene；methyl-(8-phenyl-[1]naphthyl)-ether；Methyl-(8-phenyl-[1]naphthyl)-aether
• CAS: 103392-94-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: MFIMGSONFFUMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-8-苯基萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 乙硫醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-2-(1-hydroxy-8-phenylnaphthalen-2-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  具有1,4-二醇骨架的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）作为新的配体和有机催化剂家族

  摘要：

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.054
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲氧基-8-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Excited State Using Through-Space Interaction between Independent π-Systems Mediated by aperi-Substituted Hydroxy Group in 1-Arylnaphthalenes: Unexpected Blue Emission of 1,3,5-Tris(peri-hydroxynaphthyl)benzene

  摘要：

  光致发光波长的控制对于发光材料的设计非常重要，而带有芳基-芳基键的化合物被认为是合成这些材料的有用候选物。然而，由于空间位阻效应，双芳基体系缺乏独立共轭基团的有效连接，其结构不是平面结构，而是由几乎垂直的二面角组成。本文中，我们报告了一种在双芳基化合物中连接独立π体系的新方法。1-芳基萘体系（双芳基化合物）中外围位置的氧基取代基表现出有趣且出乎意料的光物理性质，即发射的色散移位。特别是，外围-OH取代的芳基萘表现出大的色散移位，这是由基于分子内OH-芳基相互作用的极化引起的。量子化学（TDDFT）计算准确地再现了外围-OH取代的芳基萘的大色散移位。外围取代的OH和芳基基团之间的空间相互作用产生了一个意想不到的扩展共轭体系。1-芳基萘中OH的取代位置非常关键，因为羟基介导独立π体系以扩展共轭。基于这一概念，1,3,5-三（外围羟基萘基）苯具有独特的光物理性质，产生意想不到的蓝色发射。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110139

文献信息

• Pd‐Catalyzed Cyclization of Alkynyl Norbornene Derivatives for the Synthesis of Benzofused Heteroarenes
  作者：Hayeon Kwak、Eunsu Kang、Jae Yeong Song、Geunhee Kang、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.202100763

  日期：2021.11.9

  Modular approaches, which allow a systematic variation of heteroaromatic cores and substituents, are crucial for the development of heteroaromatic drug candidates and organic functional materials. A new strategy involving the cyclization of heteroarenes tethered with alkynes through a norbornene bridge was developed. The precursors were readily prepared by a three-component coupling process of heteroaryl

  模块化方法允许杂芳族核心和取代基的系统变化，对于杂芳族候选药物和有机功能材料的开发至关重要。开发了一种涉及通过降冰片烯桥与炔烃相连的杂芳烃环化的新策略。前体很容易通过杂芳基卤化物、降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联过程制备。源自 Pd(OAc) 2的 Pd 催化体系和 2-（吡唑-1-基）吡啶将各种五元杂芳烃转化为相应的苯并稠合产物，包括（二）苯并噻吩、吲唑、咔唑、吲哚和苯并呋喃，在 C4（C7 ） 位置。在环化过程中，降冰片烯环发生逆狄尔斯-阿尔德反应，作为乙炔合成子。这种方法用于从富电子芳烃合成萘衍生物，证明了其在（杂）芳环成环方面的多功能性。
• 74. A new and specific aromatisation reaction. Part III. Aromatisation of isolated 1 : 4-dioxocyclohexane rings
  作者：P. A. Robins、James Walker

  DOI：10.1039/jr9580000409

  日期：——
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Stabilization of Excited State Using Through-Space Interaction between Independent π-Systems Mediated by a<i>peri</i>-Substituted Hydroxy Group in 1-Arylnaphthalenes: Unexpected Blue Emission of 1,3,5-Tris(<i>peri</i>-hydroxynaphthyl)benzene
  作者：Hideto Nakajima、Makoto Yasuda、Kenji Shimizu、Naomi Toyoshima、Yasunori Tsukahara、Takao Kobayashi、Shinichiro Nakamura、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1246/bcsj.20110139

  日期：2011.10.15

  The control of photoluminescence wavelength is important for the design of emitting materials, and compounds bearing aryl–aryl bonds are considered to be useful candidates for the synthesis of these materials. However, the biaryl system lacks an efficient linkage of independent conjugated moieties because of a structure that, rather than planar, is made up of almost perpendicular dihedral angles due to steric effect. In this paper, we report a novel method to link independent π-systems in biaryl compounds. The oxy-substituents at the peri-position in 1-arylnaphthalene systems, which are biaryl compounds, showed interesting and unexpected photophysical properties of a bathochromic shift of emission. In particular, peri-OH-substituted arylnaphthalenes showed a large bathochromic shift that was induced by polarization based on intramolecular OH–aryl interaction. Quantum chemical (TDDFT) calculations accurately reproduced the large bathochromic shifts of peri-OH-substituted arylnaphthalenes. The through-space interaction between the peri-substituted OH and aryl groups generated an unexpected extended conjugation system. The substituting position of OH in 1-arylnaphthalenes is quite critical, because the hydroxy group mediates the independent π-systems to expand conjugation. Based on this concept, 1,3,5-tris(peri-hydroxynaphthyl)benzene had characteristic photophysical properties, giving an unexpected blue emission.

  光致发光波长的控制对于发光材料的设计非常重要，而带有芳基-芳基键的化合物被认为是合成这些材料的有用候选物。然而，由于空间位阻效应，双芳基体系缺乏独立共轭基团的有效连接，其结构不是平面结构，而是由几乎垂直的二面角组成。本文中，我们报告了一种在双芳基化合物中连接独立π体系的新方法。1-芳基萘体系（双芳基化合物）中外围位置的氧基取代基表现出有趣且出乎意料的光物理性质，即发射的色散移位。特别是，外围-OH取代的芳基萘表现出大的色散移位，这是由基于分子内OH-芳基相互作用的极化引起的。量子化学（TDDFT）计算准确地再现了外围-OH取代的芳基萘的大色散移位。外围取代的OH和芳基基团之间的空间相互作用产生了一个意想不到的扩展共轭体系。1-芳基萘中OH的取代位置非常关键，因为羟基介导独立π体系以扩展共轭。基于这一概念，1,3,5-三（外围羟基萘基）苯具有独特的光物理性质，产生意想不到的蓝色发射。