1-甲氧基异苯并二氢吡喃 | 34818-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-甲氧基异苯并二氢吡喃
• 英文名称: 1-methoxyisochroman
• 英文别名: 1-methoxyisochromane；1-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 34818-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WDJCAJQOXSPJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基异苯并二氢吡喃 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-(2-溴乙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙氧基)甲氧基-2-苯基乙烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-甲氧基异苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三组分反应，可得到C1取代的四氢异喹啉。

  摘要：

  通过捕获瞬态铵盐，开发了铑催化的重氮化合物，苯胺和C，N-环偶氮甲亚胺的三组分反应。该反应在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（36-85％）和非对映选择性（高达95：5 dr）的良好合成率，为合成有趣的四氢异喹啉衍生物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob02303h

文献信息

• Conjugate Addition of Acetal-Derived Benzyl Radicals Generated from Low-Valent Titanium-Mediated C–O Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Masaharu Nakamura、Ryusei Takada、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20200364

  日期：2021.4.15

  A new method for the generation of benzyl radicals from acetals via low-valent titanium-mediated homolytic C–O bond cleavage is presented. The low cost and availability of the developed titanium reagent enable efficient access to α-alkoxy carbon radical species via the developed reaction.

  提出了一种通过低价钛介导的均相C-O键裂解从乙缩醛生成苄基的新方法。所开发的钛试剂的低成本和可用性使得能够通过所开发的反应有效地获得α-烷氧基碳自由基种类。
• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Silanediol versus chlorosilanol: hydrolyses and hydrogen-bonding catalyses with fenchole-based silanes
  作者：Falco Fox、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.15.17

  日期：——

  Biphenyl-2,2’-bisfenchyloxydichlorosilane (7, BIFOXSiCl2) is synthesized and employed as precursor for the new silanols biphenyl-2,2’-bisfenchyloxychlorosilanol (8, BIFOXSiCl(OH)) and biphenyl-2,2’-bisfenchyloxysilanediol (9, BIFOXSi(OH)2). BIFOXSiCl2 (7) shows a remarkable stability against hydrolysis, yielding silanediol 9 under enforced conditions. A kinetic study for the hydrolysis of dichlorosilane

  合成了联苯-2,2'-双苯甲酰氧基二氯硅烷（7，BIFOXSiCl 2）并用作新型硅烷醇联苯-2,2'-双苯甲酰氧基氯硅烷醇（8，BIFOXSiCl（OH））和联苯-2,2'-双苯甲酰氧基硅烷二醇（7）9，BIFOXSi（OH）2）。BIFOXSiCl 2（7）显示出显着的抗水解稳定性，在强制条件下生成硅烷二醇9。与参考双-（2,4,6-三叔丁基苯氧基）二氯硅烷相比，对二氯硅烷7水解的动力学研究表明反应慢了263倍（14），因其低的水解反应活性而闻名。计算分析说明了BIFOXSiCl 2（7）缓慢水解为BIFOXSiCl（OH）（8，E a = 32.6 kcal mol -1）和BIFOXSiCl（OH）（8）缓慢水解为BIFOXSi（OH）2（9，E a = 31.4 kcal mol -1）具有高激活壁垒，由内苯甲内酯单元增强。用丙酮对硅烷二醇9的晶体结构分析表明，与氯硅烷醇8相比，
• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• Chemoselective Nucleophilic Functionalizations of Aromatic Aldehydes and Acetals via Pyridinium Salt Intermediates
  作者：Takahiro Kawajiri、Maho Kato、Hiroki Nakata、Ryota Goto、Shin-yo Aibara、Reiya Ohta、Hiromichi Fujioka、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02965

  日期：2019.4.5

  synthesizing the target molecules. The perfect chemoselectivity between aromatic and aliphatic aldehydes is difficult to achieve by the previous methods. The aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition in the presence of aliphatic aldehydes was newly accomplished. Namely, the aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition using arenes and allyl silanes proceeded in the presence of trialkylsilyl

  新型化学选择性功能化的发展可以使合成靶分子的策略多样化。用以前的方法很难达到芳族和脂族醛之间的完美化学选择性。新近完成了在脂肪族醛存在下的芳香族醛选择性亲核加成反应。即，使用芳烃和烯丙基硅烷的芳族醛选择性亲核加成在三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2'-联吡啶基的存在下进行，而脂族醛完全保持不变。衍生自芳族醛的反应性吡啶鎓盐类中间体经过化学选择性亲核取代。而且，作为保护醛的芳香族缩醛可以直接转化为类似的吡啶鎓盐中间体，