1-甲氧基蒽醌 | 82-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-甲氧基蒽醌
• 英文名称: 1-methoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-methoxy-anthraquinone；1-Methoxyanthraquinone
• CAS: 82-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: CQGDBBBZCJYDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-210 °C
• 沸点：
  340.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2068 (rough estimate)
• 蒸汽压力：
  2.76e-07 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基蒽醌 在 氢碘酸 作用下， 生成 1-甲氧基-9,10-二苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Velluz; Demuynck, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 215, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-anthrachinon-(9,10) 150.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 1-甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  566.环己二烯的反应。第三部分 某些1-甲氧基环己-1,3-二烯转化为多环醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002941

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Novel anthraquinones and process for the preparation and method of use thereof
  申请人：Nair G. Muraleedharan

  公开号：US20050267307A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for the preparation of hydroxyl substituted anthraquinones is described. The process couples a phthalic anhydride (substituted or unsubstituted) to benzene ring moiety substituted with at least two hydroxyl groups. Remaining hydroxy groups were converted to methoxy groups in some anthraquinones. The compounds are particularly useful for the treatment of parasitic diseases. Also, a method of treating or preventing malaria, filariasis schistosomiasis and other parasitic diseases using anthraquinones.

  描述了一种制备羟基取代蒽醌的方法。该方法将邻苯二甲酸酐（取代或未取代）与至少有两个羟基取代的苯环部分偶联。在一些蒽醌中，剩余的羟基被转化为甲氧基基团。这些化合物特别适用于治疗寄生虫病。此外，还提供了一种使用蒽醌治疗或预防疟疾、丝虫病和血吸虫病等寄生虫病的方法。
• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Reduction of Aromatic Ketones or Thioketones with Phenylphosphine
  作者：Michiko Tamano、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2577

  日期：1985.9

  addition of diethyl disulfide gave the reduction products of the ketones and S,S-diethyl phenylphosphonodithioate or S,S-diethyl phenylphosphonotrithioate. A possible intermediate of the phosphine moiety was suggested to be phenylphosphinylidene [PhP=O] or phenylphosphinothioylidene [PhP=S]. The reduction of 10,10′-bianthrone and Δ10,10′-bianthrone resulted in the cleavage of the carbon–carbon single and double

  某些芳族酮或硫酮与苯基膦反应并随后加入二乙基二硫化物得到酮和 S,S-二乙基苯基二硫代膦酸酯或 S,S-二乙基苯基膦酰三硫代酯的还原产物。膦部分的可能中间体被认为是苯基亚膦基[PhP=O]或苯基亚膦硫基[PhP=S]。10,10'-联蒽酮和Δ10,10'-联蒽酮的还原分别导致碳-碳单键和双键的断裂和羰基的还原。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.481

  日期：1981.2

  DNMR study of a series of singly peri-substituted 9-(2-methylbenzyl)triptycene derivatives showed that the interconversion among the ap and ±sc rotamers with the o-methyl group pointing outside the triptycyl skeleton occurs by two consecutive gear motion steps by way of the unstable rotamers with the o-methyl group pointing inside. The+sc\ightleftharpoons−sc interconversion barriers (13.2—14.1 kcal/mol) are lower than the ap\ightleftharpoons±sc ones (17.7–20.8 kcal/ mol). The aryl group passes over a peri-hydrogen at the transition state of the former process and over the peri-substituent in the latter.

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。