1-甲氧基萘-4-乙酸酯 | 68716-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基萘-4-乙酸酯
• 英文名称: 4-methoxynaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-4-methoxynaphthalene；4-acetoxy-1-methoxynaphthalene；1-acetoxy-4-methoxy-naphthalene；1-Acetoxy-4-methoxy-naphthalin；Acetoxy-4-methoxynaphthalene；1-Methoxynaphthalen-4-YL acetate；(4-methoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 68716-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZKJGSANFMVMFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C
• 沸点：
  354.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基萘-4-乙酸酯 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  天然存在的萘甲醌的简便合成方法：使用氧化银（II）–40％硝酸使4-烷氧基-1-萘酚高效氧化二聚

  摘要：

  用AgO–40％HNO 3氧化4-烷氧基-1-萘并进行二聚反应得到相应的bi-1,4-萘醌。氧化二聚反应需要一个羟基并发生在其邻位。该反应适用于天然存在的联萘醌，联维生素K 3和3,3'-联juglone的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01130-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲氧基萘-4-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  �ber die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole V

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900428

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Direct Acetoxylation of Arenes with Iodobenzene Diacetate
  作者：Di Qiu、Zhitong Zheng、Fanyang Mo、Qing Xiao、Yu Tian、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202075x

  日期：2011.10.7

  AuCl3-catalyzed direct acetoxylation of electron-rich aromatic compounds has been achieved with iodobenzene diacetate as the acetoxylation reagent.

  用碘代苯二乙酸酯作为乙酰氧基化试剂已经实现了AuCl 3催化的富电子芳族化合物的直接乙酰氧基化。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Fries Rearrangement of Aryl Acetates
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Muhammad Asim、Marie-Christine Brochu

  DOI：10.1055/s-2004-836025

  日期：——

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acetates. Both reactions proceeded smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (10 mol%) to afford the corresponding hydroxyaryl ketone in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是苯基或 1-萘基乙酸酯的 Fries 重排的有效催化剂。在大多数情况下，使用催化量的三氟甲磺酸铋（10 mol%），两个反应都能顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的羟基芳基酮。
• Direct Acetoxylation of Arenes
  作者：Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02183

  日期：2021.11.5

  Acetoxylation of arenes is an important reaction and an unmet need in chemistry. We report a metal-free, direct acetoxylation reaction using sodium nitrate under an anhydrous environment of trifluoroacetic acid, acetic acid, and acetic anhydride. Arenes (31 examples), with oxidation potentials (Eox, in V vs SCE) lower than benzene (2.48 V), were acetoxylated with good yields and regioselectivity. A

  芳烃的乙酰氧基化是一个重要的反应，也是化学中未满足的需求。我们报告了在三氟乙酸、乙酸和乙酸酐的无水环境下使用硝酸钠进行的无金属直接乙酰氧基化反应。芳烃（31 个实例）的氧化电位（E ox，单位为 V vs SCE）低于苯（2.48 V），以良好的产率和区域选择性被乙酰氧基化。提出了一种逐步的单电子转移机制。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• LIGAND, NICKEL COMPLEX COMPRISING THE LIGAND, AND REACTION USING THE NICKEL COMPLEX
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160074853A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  An object of the present invention is to provide a method for directly performing arylation (particularly α-arylation) of carbonyl or thiocarbonyl compounds using a more inexpensive phenol derivative and nickel catalyst. Another object of the present invention is to provide a novel nickel catalyst that can be used in this method, and a novel ligand of the nickel catalyst. The novel compounds of the present invention are a compound having a diphosphine skeleton in which a five- or six-membered heterocyclic ring is substituted with two dialkylphosphines and/or dicycloalkylphosphines, or a salt thereof, and a compound having the diphosphine skeleton that is bound to nickel. Moreover, coupling reaction of a carbonyl compound and a phenol derivative can be advanced in the presence of a nickel compound having a monodentate or bidentate dialkylphosphine and/or dicycloalkylphosphine skeleton.

  本发明的一个目的是提供一种使用更便宜的酚衍生物和镍催化剂直接进行羟基化（尤其是α-羟基化）的醛或硫醛化合物的方法。本发明的另一个目的是提供一种可以用于该方法的新型镍催化剂，以及镍催化剂的新型配体。本发明的新化合物是一种含有二膦骨架的化合物，其中五元或六元杂环环被两个二烷基膦和/或二环烷基膦取代，或其盐，以及与镍结合的具有二膦骨架的化合物。此外，在存在具有一膦或二膦二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促进醛化合物和酚衍生物的偶联反应。