1-甲硫基萘 | 10075-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲硫基萘
• 英文名称: 1-(methylthio)naphthalene
• 英文别名: methyl(naphthalen-1-yl)sulfane；methyl 1-naphthyl sulfide；1-naphthyl methyl sulphide；Naphthalene, 1-(methylthio)-；1-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 10075-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: DKICYCNWKRHPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  166-168 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲硫基萘 在 1-羟基芘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  用于通过还原性 C(Aryl)–S 键断裂进行加氢脱硫的双功能 1-羟基芘光催化剂

  摘要：

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01061
• 作为产物：
  描述：

  萘环氧化物 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲硫基萘
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anti- and syn-1,2:3,4-naphthalene dioxides and their potential relevance as metabolic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a021

文献信息

• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Mechanism of one-electron electrochemical reductive cleavage reactions of sulfonium salts
  作者：Franklin D. Saeva、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/ja00327a010

  日期：1984.7

  Mesure des potentiels de reduction irreversible, Ep, a un electron pour 12 sels de sulfonium arylmethyl (alkylsubstitues) avec aryl=phenyl et naphtyl-1. Cette reduction entraine une rupture de la liaison σ, soufre-carbone dans les sels de sulfonium, ce qui entraine un comportement electrochimique irreversible

  Mesure des potentiels de reduction inreversible, Ep, an unelectron pour 12 sels de sulfonium arylmethyl (alkylsubstitues) avec aryl=phenyl etnaphtyl-1。Cette 减少夹带 une 破裂 de la liaison σ, soufre-carbone dans les sels de sels, ce qui entraine uncomportementelectrochimique 不可逆
• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。