1-甲酰基-1,2-环氧环戊烷 | 10515-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-甲酰基-1,2-环氧环戊烷
• 英文名称: 1-formyl-1,2-epoxy-cyclopentane
• 英文别名: 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 10515-00-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NIHGVELXFBDHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  171.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰基-1,2-环氧环戊烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Cyano-3-(7'-ethoxy-8'-oxabicyclo[3.2.1]octanyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导的羰基化合物的1，3-偶极环加成。第2部分。1，α，β-不饱和γ，δ-环氧二腈与乙基乙烯基醚的光反应

  摘要：

  来自α，β-不饱和γ，δ-环氧二腈2,3,5和6的光诱导羰基乙化物B，C，E和F分别与乙基乙烯基醚进行1,3-偶极环加成反应，形成四氢呋喃系统。环加成具有高区域选择性得到主要的前进外-adduct。然而，来自单腈1和二腈4的叶立德几乎没有或没有加合物。根据半经验AM1计算，可以很好地适应这些环加成反应中观察到的区域选择性和反应性差异。环加成的反应性取决于LUMO能级和内鎓盐的C（γ），C（δ）距离。

  DOI：

  10.1039/a704632d
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 (S)-2-(fluorodiphenylmethyl) pyrrolidine 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 1-甲酰基-1,2-环氧环戊烷
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316

文献信息

• Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 49 - 67
  作者：Marschall, Helga、Penninger, Josef、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• MARSCHALL, H.;PENNINGER, J.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 1, 49-67
  作者：MARSCHALL, H.、PENNINGER, J.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——
• US3939207A
  申请人：——

  公开号：US3939207A

  公开（公告）日：1976-02-17
• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of photoinduced carbonyl ylides. Part 2.1 Photoreactions of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy dinitriles and ethyl vinyl ether
  作者：Masashi Kotera、Keitaro Ishii、Osamu Tamura、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/a704632d

  日期：——

  respectively, undergo 1,3-dipolar cycloaddition with ethyl vinyl ether, leading to the tetrahydrofuran system. The cycloaddition proceeds with high regioselectivity affording predominantly the exo-adduct. However, the ylide from the mononitrile 1 and dinitrile 4 gives little or no adduct. The observed regioselectivity and the difference of the reactivity in these cycloadditions can be nicely accommodated

  来自α，β-不饱和γ，δ-环氧二腈2,3,5和6的光诱导羰基乙化物B，C，E和F分别与乙基乙烯基醚进行1,3-偶极环加成反应，形成四氢呋喃系统。环加成具有高区域选择性得到主要的前进外-adduct。然而，来自单腈1和二腈4的叶立德几乎没有或没有加合物。根据半经验AM1计算，可以很好地适应这些环加成反应中观察到的区域选择性和反应性差异。环加成的反应性取决于LUMO能级和内鎓盐的C（γ），C（δ）距离。