1-癸-1-炔基-4-甲基苯 | 295323-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-癸-1-炔基-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(dec-1-ynyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(4-methyl)-phenyl-1-decyne；1-(4-methylphenyl)-1-decyne；4-(1-decyl-1-yl)toluene；4-(dec-1-ynyl)toluene；Benzene, 1-(1-decynyl)-4-methyl-；1-dec-1-ynyl-4-methylbenzene
• CAS: 295323-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: JBESZEDHUNRPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 、 1-癸-1-炔基-4-甲基苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到3-methyl-2-octyl-1-p-tolyl-4-tosyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]-indole
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基甲醇和炔烃异常形成环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  已经报道了由3-吲哚基甲醇和炔烃酸促进的环戊[ b ]吲哚骨架的合成。整个变换表示通过重新排列而形成的正式[3 + 2]圆环。该方案对甲醇底物和炔烃显示出良好的通用性，并允许生成结构多样的环戊[ b ]吲哚。发现末端炔烃，二烷基取代的内部炔烃和具有电子不足的取代基的炔烃不适合该转化。同样，N -Ts和N -Boc基团与反应条件兼容，而N -Ac和N-Tf未能进行此反应。氯乙烯中间体的分离表明涉及乙烯基碳阳离子中间体。已经提出了一种机制，包括开环-​​闭环级联反应，然后通过螺环丁烯中间体进行1,3-吲哚迁移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03027
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 吡啶 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-癸-1-炔基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳铜催化末端炔烃与非活化烷基三氟甲磺酸酯的直接烷基化

  摘要：

  （NHC）-铜催化的C（sp）-C（sp3）键的形成已在温和的条件下成功实现。可以很容易地从醇中衍生得到的未活化的烷基三氟甲磺酸酯被用作CO亲电试剂。机理研究表明...

  DOI：

  10.1039/c7cc00891k

文献信息

• Microwave Irradiated Solventless Sonogashira Reaction on Nickel(0) Powder Doped KF/Al₂O₃
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1081/scc-200026232

  日期：2004.1

  irradiated solventless Sonogashira coupling reaction catalyzed by nanosize nickel(0) powder on potassium fluoride–alumina mixture has been developed. Terminal alkynes couple with aryl, alkenyl iodide, and aryl bromide in the presence of cuprous iodide, triphenylphosphine, and ultrafine particle nickel(0) on potassium fluoride–alumina to generate the corresponding cross‐coupling products.

  摘要 已开发出纳米尺寸镍 (0) 粉在氟化钾-氧化铝混合物上催化的微波辐射无溶剂 Sonogashira 偶联反应。在碘化亚铜、三苯基膦和超细颗粒镍 (0) 的存在下，末端炔烃与芳基、烯基碘和芳基溴在氟化钾-氧化铝上偶合，生成相应的交叉偶联产物。
• CuI-Catalyzed Suzuki−Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions Using DABCO as Ligand
  作者：Jin-Heng Li、Ji-Lan Li、De-Ping Wang、Shao-Feng Pi、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang、Xi-Chao Hu

  DOI：10.1021/jo0623742

  日期：2007.3.1

  presence of TBAB, CuI-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of vinyl halides and aryl halides with arylboronic acids was conducted smoothly to afford the corresponding diarylethenes and polyaryls in moderate to good yields using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) as the ligand. We also found that the inexpensive CuI/DABCO catalytic system was effective for Sonogashira cross-couplings of aryl halides

  在TBAB的存在下，使用DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2。 2]辛烷）作为配体。我们还发现廉价的CuI / DABCO催化体系对于芳基卤化物和乙烯基卤化物的Sonogashira交叉偶联有效。各种芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括活化的芳基氯化物）以中等至优异的产率与末端炔烃偶合。
• The Sonogashira coupling reaction catalyzed by ultrafine nickel(0) powder
  作者：Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/b314246a

  日期：——

  The Sonogashira coupling reaction catalyzed by ultrafine nickel(0) powder has been developed; terminal alkynes couple with aryl, alkenyl iodide and aryl bromide in the presence of cuprous iodide, triphenylphosphine, potassium hydroxide and ultrafine particle nickel(0) to provide the corresponding cross-coupling products with high yields.

  已开发由超细镍(0)粉末催化的Sonogashira偶联反应；末端炔烃在氯化铜、三苯基膦、氢氧化钾和超细镍(0)的存在下与芳基、烯基碘化物和芳基溴化物偶联，提供相应的交叉偶联产物，产率很高。
• Water-Stabilized Three- and Four-Atom Palladium Clusters as Highly Active Catalytic Species in Ligand-Free CC Cross-Coupling Reactions
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Judit Oliver-Meseguer、Paula Rubio-Marqués、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201303188

  日期：2013.10.25

  Elite cliques: Palladium clusters with three and four atoms were found to be the catalytically active species for ligand‐free palladium‐catalyzed CC bond‐forming reactions (see picture). These palladium cluster species could be stabilized in water and stored for long periods of time for use on demand with no loss of activity. High yields of products and turnover frequencies (TOFs) of up to 105 h−1

  精英集团：发现具有三个和四个原子的钯簇是无配体钯催化的CC键形成反应的催化活性物种（见图）。这些钯簇物种可以在水中稳定下来，并可以长期保存，以供按需使用，而不会损失活性。观察到高产量的产品和高达10 5  h -1的周转频率（TOF）。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。