1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷 | 118921-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷
• 英文名称: 1-nitro-2-(prop-2-enyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-allyl-2-nitrocyclohexane；1-Nitro-2-prop-2-enylcyclohexane
• CAS: 118921-39-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ITBRMINTUJHOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-bromo-1-nitro-2-(prop-2-enyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bowman, W. Russell; Brown, David S.; Burns, Catherine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2083 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 、 triallylaluminum 在 三氯化铝 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基铝与α,β-不饱和硝基烯烃共轭加成生成4,5-不饱和硝基烯烃

  摘要：

  摘要 芳基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1a-g 与三烯丙基铝 2 在 0°C 的醚溶液中反应，将硝基酯加入冰冷的溶液中后，生成产率从低到高的 4,5-不饱和硝基烯烃 3a-g稀氢溴酸。当烷基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1h 和高度受阻的 α,β-不饱和硝基烯烃 1i 和 1j 在氯化铝存在下与 2 反应时，产物 3h-j 的产率显着增加。最重要的是三烯丙基铝是由烯丙基溴和纯元素铝制备的，而不是由格氏试剂制备的。

  DOI：

  10.1080/00397910600978184

文献信息

• Cerium(III) chloride mediated Michael addition of RMgX to nitroenes: A very efficient access to complex nitroalkanes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78462-0

  日期：1994.11

  Reactions of RMgX-CeCl3 complexes with nitroenes lead to functionalized nitroalkanes in very good yields.
• Nitro olefins and organoaluminum compounds: a powerful synthetic tool in organic chemistry
  作者：Angelo Pecunioso、Rita Menicagli

  DOI：10.1021/jo00271a028

  日期：1989.5