1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷 | 118921-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷
• 英文名称: 1-nitro-2-(prop-2-enyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-allyl-2-nitrocyclohexane；1-Nitro-2-prop-2-enylcyclohexane
• CAS: 118921-39-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ITBRMINTUJHOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-bromo-1-nitro-2-(prop-2-enyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bowman, W. Russell; Brown, David S.; Burns, Catherine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2083 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 、 triallylaluminum 在 三氯化铝 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到1-硝基-2-(丙-2-烯基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基铝与α,β-不饱和硝基烯烃共轭加成生成4,5-不饱和硝基烯烃

  摘要：

  摘要 芳基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1a-g 与三烯丙基铝 2 在 0°C 的醚溶液中反应，将硝基酯加入冰冷的溶液中后，生成产率从低到高的 4,5-不饱和硝基烯烃 3a-g稀氢溴酸。当烷基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1h 和高度受阻的 α,β-不饱和硝基烯烃 1i 和 1j 在氯化铝存在下与 2 反应时，产物 3h-j 的产率显着增加。最重要的是三烯丙基铝是由烯丙基溴和纯元素铝制备的，而不是由格氏试剂制备的。

  DOI：

  10.1080/00397910600978184

文献信息

• Cerium(III) chloride mediated Michael addition of RMgX to nitroenes: A very efficient access to complex nitroalkanes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78462-0

  日期：1994.11

  Reactions of RMgX-CeCl3 complexes with nitroenes lead to functionalized nitroalkanes in very good yields.
• Nitro olefins and organoaluminum compounds: a powerful synthetic tool in organic chemistry
  作者：Angelo Pecunioso、Rita Menicagli

  DOI：10.1021/jo00271a028

  日期：1989.5
• Bowman, W. Russell; Brown, David S.; Burns, Catherine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2083 - 2090
  作者：Bowman, W. Russell、Brown, David S.、Burns, Catherine A.、Crosby, David

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate Addition of Triallylaluminum to α,β‐Unsaturated Nitroalkenes to Produce 4,5‐Unsaturated Nitroalkenes
  作者：Kao‐Hsien Shen、Ju‐Tsung Liu、Yih‐Ru Wu、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1080/00397910600978184

  日期：2007.10.1

  substituted α,β‐unsaturated nitroalkenes 1a–g with triallylaluminum 2 in ether solution at 0°C generated low to high yields of 4,5‐unsaturated nitroalkenes 3a–g after adding the nitronate to an ice‐cold solution of dilute hydrobromic acid. The yields of products 3h–j were increased substantially when the alkyl substituted α,β‐unsaturated nitroalkene 1h and the highly hindered α,β‐unsaturated nitroalkenes

  摘要 芳基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1a-g 与三烯丙基铝 2 在 0°C 的醚溶液中反应，将硝基酯加入冰冷的溶液中后，生成产率从低到高的 4,5-不饱和硝基烯烃 3a-g稀氢溴酸。当烷基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1h 和高度受阻的 α,β-不饱和硝基烯烃 1i 和 1j 在氯化铝存在下与 2 反应时，产物 3h-j 的产率显着增加。最重要的是三烯丙基铝是由烯丙基溴和纯元素铝制备的，而不是由格氏试剂制备的。