1-硝基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并庚烯酮 | 251554-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并庚烯酮
• 英文名称: 1-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 1-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one；1-nitro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 251554-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DEZYIODQPTXKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  362.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  快速和选择性反应的光收集：带有应变负载烯烃的点击化学

  摘要：

  分子内应变是快速和选择性化学反应的强大驱动力，并且是应变诱导的生物缀合的基石。然而，由于不稳定性或选择性问题，具有固有应变的分子的使用通常很复杂。在这里，我们表明这种菌株和随后的环加成反应可以通过光化学能的收获由可见光介导。通过理论研究和可应变加载的环烯烃的分子工程，我们证明了通过瞬态（可逆）形成的反式快速地将烷基叠氮化物与未应变的环烯烃进行化学选择性的环加成反应。-环烯。我们通过叠氮化物官能化胰岛素的快速生物缀合评估该系统。该过程的一个吸引人的特征是连接子的可裂解性质，这使得捕获和释放策略成为可能。从广义上讲，我们表明将光化学能转化为分子内环应变是一种强大的策略，即使在生物分子系统中，也可以促进复杂的化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-硝基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并庚烯酮
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles and related compounds as &agr;1A agonists

  摘要：

  具有化学式I的化合物在治疗由α1A激动剂预防或缓解的疾病中很有用。还公开了α1A激动剂组合物和在哺乳动物中激活α1肾上腺素受体的方法。

  公开号：

  US06503935B1

文献信息

• Substituted guanidine derivatives and process for producing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US06369110B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A compound represented by the general formula (1): wherein each of R1, R2, R3, R4 and R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, an aromatic group, an acyl group or the like; each of Y1, Y2, Y3 and Y4 is a single bond, —CH2—, —O—, —CO— or the like, provided that at least two of Y1 through Y4 are independently a group other than a single bond; and Z may be absent, or one or more Zs may be present and are independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an acyl group or the like, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases caused by the acceleration of the sodium/proton exchange transport system.

  通式（1）所代表的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个是氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、芳香基、酰基或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个是单键、—CH2—、—O—、—CO—或类似物，前提是至少两个Y1到Y4中的独立团是单键以外的团；以及Z可以不存在，或者一个或多个Z可以存在且独立地是烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、卤素原子、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基或类似物，对于由于钠/质子交换传输系统加速而引起的疾病，具有治疗或预防作用。
• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• 4-Imidazole derivatives of benzyl and restricted benzyl sulfonamides, sulfamides, ureas, carbamates, and amides and their use
  申请人：——

  公开号：US20030073850A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with &agr; 1A agonists. Also disclosed are &agr; 1A agonist compositions and a method of activating &agr; 1 adrenoceptors in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由&agr; 1A激动剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了&agr; 1A激动剂组合物和在哺乳动物中激活&agr; 1肾上腺素受体的方法。
• Nitration Chemistry in Continuous Flow using Fuming Nitric Acid in a Commercially Available Flow Reactor
  作者：Cara E. Brocklehurst、Hansjörg Lehmann、Luigi La Vecchia

  DOI：10.1021/op200055r

  日期：2011.11.18

  in a safe manner. A commercially available continuous flow reactor was used in the scale up of three challenging nitrations including a reaction involving a potentially explosive mixture of acetic acid and fuming nitric acid, with a productivity of 97 g/h.

  本文将描述流化学在扩大放热或危险硝化反应中的应用。此类反应通常会导致药物化学项目的大批中间体或最终化合物的交付出现时间延迟，因为安全性评估需要大量时间，必要时还需要修改程序，以便可以按比例放大并运行一种安全的方式。使用可商购的连续流反应器，以放大三个具有挑战性的硝化反应，包括涉及潜在爆炸性的乙酸和发烟硝酸混合物的反应，生产率为97 g / h。
• Tricyclic Pyrazoles. 3. Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Analogues of the Cannabinoid Antagonist 8-Chloro-1-(2‘,4‘-dichlorophenyl)-<i>N</i>-piperidin-1-yl-1,4,5,6- tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-<i>c</i>]pyrazole-3-carboxamide
  作者：Gabriele Murineddu、Stefania Ruiu、Giovanni Loriga、Ilaria Manca、Paolo Lazzari、Roberta Reali、Luca Pani、Lucio Toma、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1021/jm050317f

  日期：2005.11.1

  Pani, L. Synthesis and Characterization of NESS 0327: A Novel Putative Antagonist of CB1 Cannabinoid Receptor. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 306, 363-370) was synthesized and evaluated for their affinity to cannabinoid receptors. Depending on the chemical modification of the lead structure that was chosen, compounds 4b, 4c, 4i, 4l, and 4m still proved to be potent binders of the CB1 receptor. Moreover

  8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[6,7] cyclohepta [1,2- c]吡唑-3-甲酰胺4a（NESS 0327）（Ruiu，S .; Pinna，GA; Marchese，G .; Mussinu，JM; Saba，P .; Tambaro，S .; Casti，P .; Vargiu，R. NESS 0327的合成和表征：一种新型的CB1大麻素受体推定拮抗剂（J. Pharmacol。Exp。Ther。2003，306，363-370），并评估了它们对大麻素受体的亲和力。取决于所选择的前导结构的化学修饰，化合物4b，4c，4i，4l和4m仍被证明是CB1受体的有效结合剂。此外，与母体配体相比，几种类似物（4c，4d，4e和4m）表现出优异的CB2受体结合亲和力。化合物4b，4c，4i，和4l显示最有希望的药理学特征，对CB1受体