1-硝基戊-1-烯 | 3156-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基戊-1-烯
• 英文名称: 1-nitropent-1-ene
• 英文别名: 1-Nitro-penten-(1)；1-Nitro-1-penten
• CAS: 3156-72-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: RVERFORUNDPQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66.0-66.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Reduction of nitroalkenes to nitroalkanes with aqueous sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a116
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 氧化亚氮 、 二氧化氮 作用下， 生成 1-硝基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  US2867669

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1-Nitrobicyclo[3.1.0]hexanes and Fused Isoxazoline-<i>N</i>-oxides from Primary Nitro Compounds
  作者：Akio Kamimura、Ryota Takeuchi、Kosuke Ikeda、Takaaki Moriyama、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/jo202489v

  日期：2012.3.2

  The one-step preparation of 1-nitrobicyclo[3.1.0]hexane and bicycloisoxazoline-N-oxide was readily achieved from conjugate adducts of nitro alkenes and allylmalonates by treatment with Ag2O and iodine under basic conditions. We observed that when a primary alkyl group was present at the β-position of the nitro group, bicyclo[3.1.0]hexane was preferentially formed, whereas if a secondary alkyl group

  1-硝基双环[3.1.0]己烷和双环异恶唑啉-N-氧化物的一步制备很容易通过在碱性条件下用Ag 2 O和碘处理硝基烯烃和丙二酸烯丙酯的共轭加合物来实现。我们观察到，当硝基的β位上存在伯烷基时，优先形成双环[3.1.0]己烷，而如果仲烷基占据该位置，则主要生成异恶唑啉-N-氧化物。在两个反应中，对于环戊烷单元的形成都观察到高的顺式选择性。分离出碘代甲基加合物，将其视为环化的中间体，并将其转化为异恶唑啉-N氧化物成功实现。异恶唑啉-N-氧化物与烯烃进行1,3-偶极环加成反应生成三环杂环化合物，可通过使用阮内镍（Raney-Ni）对N–O键进行还原性裂解，将其容易地以良好的产率转化为螺内酰胺。另一方面，异恶唑啉-N-氧化物的1，3-偶极环加成至末端炔烃立体选择性地产生三环氮丙啶。
• Enantioselective Addition of Alkynyl Ketones to Nitroolefins Assisted by Brønsted Base/H‐Bonding Catalysis
  作者：Teresa E. Campano、Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Julen Etxabe、Antonia Mielgo、Iñaki Ganboa、José M. Odriozola、Jesús M. García、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201805542

  日期：2019.3.21

  sets of enolizable alkynyl ketones (including methyl ynones with α‐aryl, α‐alkenyl, and α‐alkoxy groups) were able to react smoothly with nitroolefins with the assistance of bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts to provide adducts with two consecutive tertiary stereocenters in a highly diastereo‐ and enantioselective fashion. Further transformation of the obtained adducts into optically active acyclic

  在双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂的辅助下，各种可烯化的炔基酮（包括带有α-芳基，α-烯基和α-烷氧基的甲基炔酮）能够与硝基烯烃平稳反应，从而提供两个连续的加合物高度非对映和对映选择性的三级立体中心。还证明了所获得的加合物进一步转化为旋光性无环和多环分子，包括一些具有复杂碳骨架的分子。
• β^2, 2 -Amino Acid <i>N</i> -Carboxyanhydrides Relying on Sequential Enantioselective C(4)-Functionalization of Pyrrolidin-2,3-diones and Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Eider Badiola、Iurre Olaizola、Ana Vázquez、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201700464

  日期：2017.6.16

  construction of a quaternary carbon stereocenter at C4 position of pyrrolidin-2,3-diones. Subsequent regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resultant adducts gives beta-2,2-amino acid N-carboxy anhydrides as the reactive species, which can further react with nucleophiles. Following this strategy both, 2,2-amino acid derivatives with different functionalities at the newly created stereocenter

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。
• Chiral (thio)phosphorodiamides as excellent hydrogen bond donor catalysts in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins
  作者：Ronghua Wu、Xufang Chang、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/c1cc10797f

  日期：——

  A novel type of bidentate hydrogen bond donor catalysts based on (thio)phosphorodiamides catalophore has been developed for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins, affording the corresponding adducts in high yields with excellent level of enantioselectivities (97- >99% ee).

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。
• Threonine-derived thioureas as bifunctional organocatalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zhi Zheng、Jian Lin、Yang Sun、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151382

  日期：2020.1

  A series of threonine-derived thioureas were developed through the facile modification of L-threonine chiral scaffold. The enantioselective efficiency were evaluated in the catalytic asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes, which afforded the chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives in high yields (up to 93%) and enantio-selectivities (up to 99% ee) under

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。