1-硝基戊烷-2-醇 | 2224-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基戊烷-2-醇
• 英文名称: 1-nitropentan-2-ol
• 英文别名: 1-nitro-2-pentanol；1-Nitro-pentanol-(2)
• CAS: 2224-37-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: ACNMOTQCLBFDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0847

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基戊烷-2-醇 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  亨利反应的有用扩展：在水性介质中生成硝基烷烃和硝基烯烃的快速途径

  摘要：

  摘要 硝基甲烷和几种醛的亨利硝基醛醇反应产物在微波照射下（80 °C/10 min）在水中用 (n-Bu)3SnH 还原为相应的硝基烷烃，或在水中用 K2CO3 脱水为相应的硝基烯烃。 （通常为 0–5 °C/20 分钟）。两种“一锅法”反应在一系列脂肪族和芳香族（包括杂芳香族）底物上都以优异的产率发生。硝基醛醇的脱氧似乎是通过硝基的氧原子与锡原子的配位发生的，这有助于过渡态的氢化物传递。从弱碱中硝基醛醇中去除水可能是由共轭硝基烯烃产物的稳定性驱动的。消除需要用 2 N HCl 进行处理，这可能会将硝基烷烃 - 硝基烯烃平衡向后者置换。亨利反应的这些扩展导致了以其他方式不容易获得的产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.926373
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-硝基戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov,V.I. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1970, vol. 43, p. 720 - 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives
  作者：Andrew W. Thomas、Eva A. Krafft、Anke Kurt、Axel Maier、Daniel Zimmerli

  DOI：10.1055/s-2005-918454

  日期：——

  Novel and straightforward syntheses (3-5 steps, high yields) of racemic diazaspiropiperidine derivatives based on the Michael addition of pipecolate-derived enolates to a range of nitroalkenes have been developed. The reaction has been shown to have a general scope and can be conducted on a preparatively useful scale. Isolation and identification of diazaspiropiperidine enantiomers was efficiently achieved using normal phase chiral HPLC.

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。
• Design Aspects of Metal-Free Nitrogen-Based Catalysts and Their Influence on the Yield in the Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Qiong Yao、Duc Khong、Qi Gao

  DOI：10.1055/s-0033-1341125

  日期：——

  exclusively the corresponding β-nitro alcohol adducts in excellent yields under very mild conditions. Design aspects of metal-free nitrogen-based catalysts and their influence on the yield in the Henry reaction are disclosed. C 1-Symmetric, N,N-1,2-disposed amine-imine type catalysts were found to be most efficient. C 1-N,N-1,2-Disposed 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline selectively and efficiently catalyzed

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。
• Henry Reaction in Aqueous Media at Neutral pH
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1002/ejoc.201201682

  日期：2013.5

  An efficient method for the synthesis of β-nitro alcohols from nitro alkanes and aldehydes in aqueous phosphate buffer under neutral pH conditions at room temperature is reported. In the case of higher nitro alkanes, the reaction showed very good diastereoselectivity to give syn β-nitro alcohols in preference to their anti products.

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。