1-羟基-1-(2-吡啶基)丁-1-烯-3-酮 | 1031694-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-(2-吡啶基)丁-1-烯-3-酮
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-(pyridin-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(2-pyridinyl)-3-buten-2-one；(Z)-4-hydroxy-4-pyridin-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 1031694-63-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: XECTXAVLTHXJRS-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-(2-吡啶基)丁-1-烯-3-酮 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-7-(pyridin-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  本发明提供了取代的吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗包，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。所述的代表性的取代吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括2-杂环基-4-烷基-吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2017176960A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到1-羟基-1-(2-吡啶基)丁-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(甲硅烷基烯醇醚)与 3-Pyridyl-3-silyloxy-2-en-1-ones 的形式 [3+3] 环化一锅法合成 6-(Pyridyl) 水杨酸盐

  摘要：

  6-(吡啶基)水杨酸盐是通过1,3-双(甲硅烷基烯醇醚)与3-(吡啶基)-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮的形式[3+3]环化反应制备的。据我们所知，这些反应代表了 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与杂环底物的第一个 [3+3] 环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042949

文献信息

• Novel η³-Allylpalladium−Pyridinylpyrazole Complex:  Synthesis, Reactivity, and Catalytic Activity for Cyclopropanation of Ketene Silyl Acetal with Allylic Acetates
  作者：Akiharu Satake、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja982269c

  日期：1998.10.1

  Novel cationic η3-allylpalladium−pyridinylpyrazole complexes 1a and 1b were synthesized from 3-alkyl-5-(2-pyridinyl)pyrazole and η3-allylpalladium chloride dimer in the presence of AgBF4. Cationic complexes 1a and 1b were converted into neutral complexes 2a and 2b under basic conditions. These complexes were characterized by 1H, 13C, and 15N NMR studies. Neutral complexes 2a and 2b have high catalytic

  在AgBF4 存在下，由3-烷基-5-(2-吡啶基)吡唑和η3-烯丙基氯化钯二聚体合成了新型阳离子η3-烯丙基钯-吡啶基吡唑配合物1a和1b。阳离子配合物1a和1b在碱性条件下转化为中性配合物2a和2b。这些配合物通过 1H、13C 和 15N NMR 研究表征。中性配合物 2a 和 2b 对烯酮甲硅烷基缩醛与烯丙乙酸酯的环丙烷化具有高催化活性。讨论了阳离子和中性配合物的比较和环丙烷化的反应机理。
• X-ray Single Crystal Structure, DFT Calculations and Biological Activity of 2-(3-Methyl-5-(pyridin-2’-yl)-1H-pyrazol-1-yl) Ethanol
  作者：Smaail Radi、Ahmed Attayibat、Mohamed El-Massaoudi、Amin Salhi、Driss Eddike、Monique Tillard、Yahia Mabkhot

  DOI：10.3390/molecules21081020

  日期：——

  with 2-hydroxyethylhydrazine. The compound was well characterized and its structure confirmed by single crystal X-ray diffraction. Density functional calculations have been performed using DFT method with 6-31G* basis set. The HOMO-LUMO energy gap, binding energies and electron deformation densities are calculated at the DFT (BLYP, PW91, PWC) level. The electrophilic f(−) and nucleophilic f(+) Fukui

  通过 (Z)-4-羟基-4-(吡啶-2-基)but-3-en-2-one 与 2-羟乙基肼缩合合成了带有羟乙基取代基的吡啶基吡唑。该化合物被很好地表征并且其结构由单晶X射线衍射证实。密度泛函计算是使用 DFT 方法与 6-31G* 基组进行的。HOMO-LUMO 能隙、结合能和电子变形密度在 DFT（BLYP、PW91、PWC）水平上计算。亲电 f(-) 和亲核 f(+) Fukui 函数以及亲电和亲核 Parr 函数很好地适用于找到分子中的亲电和亲核中心。已测试标题化合物的 DPPH 自由基清除活性，该活性与衰老过程、抗炎、抗癌和伤口愈合活性。还发现该化合物具有显着的抗氧化活性，这可能是由于能够向 DPPH 自由基提供一个氢原子。
• sGC Stimulators
  申请人：Kim Charles

  公开号：US20120184516A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of Formula I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了化学式I的化合物。它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO独立的、血红素依赖性的刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• sGC STIMULATORS
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140323448A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds of Formula I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  本文描述了公式I的化合物。它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO非依赖性、血红素依赖性刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines for the treatment of medical disorders
  申请人：BIAL—BioTech Investments, Inc.

  公开号：US10934298B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide compounds and variants thereof. The invention provides, in part, a compound of formula (I-A): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶基羧酰胺及相关有机化合物、含有此类化合物的组合物、医用试剂盒以及使用此类化合物和组合物治疗患者的内科疾病（如戈谢病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法。 本文所述的示例性取代吡唑并[1,5-a]嘧啶基羧酰胺化合物包括2-杂环-4-烷基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺化合物及其变体。 本发明部分提供了式(I-A)化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。