1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷 | 72946-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)cycloheptan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-phenylethynyl)cycloheptanol；1-(2-Phenylethynyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 72946-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: LJDCCILAXXFCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  146-148 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以16.66 g的产率得到1-(2-phenylethynyl)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  新型抗-病毒化合物的产生，优化和表征

  摘要：

  ions病毒是错误折叠的蛋白质，与兽医和公共卫生高度相关，涉及神经退行性疾病。在这项工作中，我们报告了围绕反pr病毒化合物BB 0300674进行的化学空间探索，以了解其结构活性关系（SAR）。合成了基于四个不同化学簇的一系列43种新颖类似物，并针对PrP Sc和突变PrP毒性试验进行了测试。通过这种生物学筛选，出现了两种化合物（59和65），其抗ion病毒的活性比最初的先导化合物提高了10倍，同时具有令人感兴趣的细胞活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115717
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷
  参考文献：
  名称：

  DBU促进以TFBen作为CO源的炔丙醇羰基合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮†

  摘要：

  开发了DBU促进硫磺与炔丙基醇的羰基化环化反应。在没有金属催化剂的条件下，在温和的条件下，可以产生61-98％的产率的各种1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮。将TFBen（苯甲1,3,5-三甲酸三甲酸酯）作为有效的固态CO替代物和将S 8作为理想的硫源使用并加入其中。

  DOI：

  10.1039/c7ob03145a

文献信息

• Mild conversion of propargylic alcohols to α,β-unsaturated enones in ionic liquids (ILs); a new ‘metal free’ life for the Rupe rearrangement
  作者：Ganesh C. Nandi、Benjamin M. Rathman、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.028

  日期：2013.11

  free protocol for the conversion of propargylic alcohols to cyclic and acyclic α,β-unsaturated enones via the Rupe rearrangement is reported. The method utilizes the Brønsted acidic ionic liquid [BMIM-SO3H][OTf] as catalyst and [BMIM][PF6] as solvent and offers the potential for recycling and reuse of the IL solvent. The feasibility to synthesize bicyclic fused cyclopentenone derivatives via a Rupe → Aldol → Nazarov

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。
• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Synthesis of Bridged Azacycles and Propellanes via Nitrene/Alkyne Cascades
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00798

  日期：2020.4.17

  nitrene tether showed that 7-membered rings were the maximum ring size to be formed by nitrene attack on the alkyne. Examples incorporating stereocenters on the carbonazidate’s tether induced diasteroselectivity in the formation of the bridged ring and two new stereocenters. Additionally, propellanes containing aminals, hemiaminals, and thioaminals formed from the bridged azacycles in the same reaction via

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，
• Hypoiodous acid initiated rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones
  作者：Wesley J. Moran、Arantxa Rodríguez

  DOI：10.1039/c2ob26360b

  日期：——

  In the presence of an oxidant, sodium iodide is converted into hypoiodous acid which effects the rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones in good yields.

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。
• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应