1-羟基-1-苯基-3-戊酮 | 37038-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-苯基-3-戊酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1-phenyl-3-pentanone；5-phenyl-5-hydroxy-3-pentanone；1-phenylpentan-1-ol-3-one；1-hydroxy-1-phenyl-pentan-3-one；1-Hydroxy-1-phenyl-pentan-3-on
• CAS: 37038-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AODPDSCZUQJSMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0683 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-苯基-3-戊酮 在 四氯化钛 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.17h， 以93%的产率得到syn-1-phenyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  用 BH3·py 对 β-羟基酮进行高度非对映选择性 TiCl4 介导的还原 - 合成 1,3-二醇的非常有效和通用的合成

  摘要：

  β-羟基酮可以通过在-78 °C 和 TiCl4 存在下与 BH3·吡啶在 CH2Cl2 中进行反应，以高产率和优异的非对映选择性还原为相应的 1,3-二醇。该方案是通用的且具有化学选择性：当取代基为伯、仲、叔烷基链或芳族部分时，可获得优异的结果。可以很好地容忍可还原的官能团如溴、硝基和氰基的存在。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4679::aid-ejoc4679>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-pentyn-1-ol 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-羟基-1-苯基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182

文献信息

• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Tetrahedral boronates as basic catalysts in the aldol reaction
  作者：Tobias Müller、Kristina Djanashvili、Joop A. Peters、Isabel W.C.E. Arends、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1515/znb-2015-0029

  日期：2015.8.1

  β-Hydroxyketones are versatile building blocks in organic synthesis, which can be conveniently synthesized from ketones and aldehydes by aldol reactions. Unfortunately, these reactions often suffer from dehydration of the initially formed β-hydroxyketones. Previously, tetrahedral 3,5-difluorophenylborate was shown to be an efficient and selective catalyst for this reaction. The present investigation concerns the catalytic performance of phenyl borates with different substitution patterns in the aldol reaction. It appears that the dehydration reaction can be suppressed by selecting substituents and substituent positions with reduced electron withdrawing effects on the borate function. Optimal suppression of the dehydration of β-hydroxyketones was obtained for compounds corresponding to phenylboronic acids with a pK _a > 7. The reactions between benzaldehyde and butanone or 3-pentanone did not show diastereoselectivity, which suggests that the catalysts merely act as bases rather than as templates for the transition state of the aldol reaction. Sterically more demanding ketones were not converted.

  β-羟基酮是有机合成中多用途的构建模块，可以通过醛和酮的羟醛反应方便地合成。不幸的是，这些反应常常受到最初形成的β-羟基酮脱水的困扰。之前的研究表明，四面体3,5-二氟苯基硼酸酯是这种反应的高效且选择性催化剂。当前的调查研究涉及到不同取代模式的苯基硼酸酯在羟醛反应中的催化性能。看来，通过选择具有减少硼酸功能电子吸引效果的取代基和取代基位置，可以抑制脱水反应。β-羟基酮的脱水反应在对应于苯硼酸的化合物的pK_a > 7时得到了最佳抑制。苯甲醛与丁酮或3-戊酮的反应没有显示出对映选择性，这表明催化剂仅仅是作为碱而非羟醛反应过渡态的模板。空间位阻更大的酮没有发生转化。

• Tetranuclear BINOL−Titanium Complex in Selective Direct Aldol Additions
  作者：Bernd Schetter、Burkhard Ziemer、Gregor Schnakenburg、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo7014054

  日期：2008.2.1

  the direct aldol addition with high degrees of regioselectivity at the sterically more encumbered α-side of unsymmetrical ketones. The formation of quaternary stereocenters is described. Oxygen-containing ene components can also be used as starting material in these reactions. When used with aliphatic aldehydes, acetals 18 or acetals of aldol adducts 20 were observed. As few as 0.2 mol % loadings with

  极其坚固和水稳定的四核配合物的Ti 4（μ-BINOLato）6（μ 3 -OH）4（1）催化的直接醛醇加成与不对称酮的空间更作保α侧高度区域选择性。描述了四元立体中心的形成。在这些反应中，含氧的烯组分也可以用作起始原料。当与脂族醛一起使用时，观察到缩醛18或醛醇加合物20的缩醛。该催化剂1的低至0.2摩尔％的负载量足以完成反应。讨论了反应的机械方面。
• Bovine serum albumin-catalysed cross aldol condensation: Influence of ketone structure
  作者：Sebastián M. Ardanaz、Estefanía L. Borucki、Ana J. Velez Rueda、Gustavo Parisi、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.1016/j.procbio.2019.08.003

  日期：2019.11

  Abstract Bovine serum albumin (BSA) catalyses the cross aldol condensation and proved to be catalytically active at mild temperature and in ethanol, a cheap and green solvent, contrasting with the strong or expensive reaction media usually employed for this reaction. We herein report the reaction of a set of ketones (butanone, 3-pentanone, cyclopentanone and cyclohexanone) with benzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde

  摘要 牛血清白蛋白 (BSA) 催化交叉羟醛缩合，并被证明在温和的温度和乙醇（一种廉价的绿色溶剂）中具有催化活性，与通常用于该反应的强或昂贵反应介质形成对比。我们在此报告了一组酮（丁酮、3-戊酮、环戊酮和环己酮）与苯甲醛和对硝基苯甲醛的反应，这些反应提供了相应烯酮的高转化率（77-95%）（从 19 % 到 74%）。为实现这些转化值而测定的参数是溶剂、酮/醛摩尔比和温度。在该程序中，即使在苯甲醛/环己酮摩尔过量高的情况下，也仅环己酮产生少量双烯酮，即常规羟醛缩合的副产物。在所分析的条件下，除了环戊酮和对硝基苯甲醛的反应外，观察到酮醇的量为零或很低。此外，BSA 催化的环己酮和对硝基苯甲醛醛醇缩合的动力学数据表明烯酮形成的有序双双机制；还提出了一种涉及表现出异常 pKa 值的催化腔残基的烯胺机制。
• Organometallic reactions in aqueous media — Bismuth-mediated crossed aldol type reactions
  作者：Yoon Joo Lee、Tak Hang Chan

  DOI：10.1139/v03-142

  日期：2003.11.1

  Bismuth metal, upon activation by zinc fluoride, can effect the crossed aldol reaction between α-bromocarbonyl compounds and aldehydes in aqueous media. The reaction was found to be regiospecific and syn-diastereoselective.Key words: bismuth, zinc fluoride, aldol reaction, regioselectivity, aqueous media.

  铋金属，在锌氟化物的激活下，可以在水介质中促进α-溴羰基化合物和醛之间的交叉Aldol反应。发现该反应具有区域选择性和syn-立体选择性。关键词：铋、锌氟化物、Aldol反应、区域选择性、水介质。