1-羟基-1-苯基戊-1-烯-3-酮 | 60143-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-苯基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 60143-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OXMWDSPPKIIEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-苯基戊-1-烯-3-酮 在 硅酸四乙酯 、 lithium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,4-dibenzoyl-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯胺二酮的自缩合作为苯环结构的一种方法：二酰基取代的苯酚和邻苯二酚的合成

  摘要：

  通过可利用的对映二酮的自缩合，开发了一种新型的不含过渡金属的苯核结构。在温和条件下，以29-97％的产率获得了功能化的酰基取代的苯酚和邻苯二酚，并具有较高的化学选择性。这种由碱促进的正式[4 + 2]环空反应通过环己酮的形成进行，并涉及基于两次迈克尔加成和芳构化（复古克莱森裂解和胺消除）的级联转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00623
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-羟基-1-苯基戊-1-烯-3-酮 、 1-苯基戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gold/copper-catalyzed activation of the aci-form of nitromethane in the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  使用Lewis酸激活硝基甲烷的酸形式，以进行碳亲核试剂的攻击的研究已经开展。在催化量的AuCl₃或Cu(OTf)₂存在的条件下，硝基甲烷溶剂中的1,3-二羰基化合物可以转化为亚甲基桥联的双1,3-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14926a

文献信息

• Selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using dirhodium(II) tetraamidinate as catalyst and aqueous<i>tert</i>-butyl hydroperoxide as oxidant
  作者：Abudureheman Wusiman、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/aoc.3281

  日期：2015.4

  show that the dirhodium(II) tetraamidinate complex Rh2(Msip)4 efficiently catalyzes the oxidation of activated secondary alcohols at only 0.1 mol% loading. In this approach, we oxidized various benzylic, allylic and propargylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds under mild aqueous conditions using the inexpensive oxidant T‐HYDRO® (70 wt% aqueous tert‐butyl hydroperoxide). Copyright ©

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gold/copper-catalyzed activation of the aci-form of nitromethane in the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Rengarajan Balamurugan、Seetharaman Manojveer

  DOI：10.1039/c1cc14926a

  日期：——

  Activation of the aci-form of nitromethane using Lewis acids for the attack of carbon nucleophiles was studied. 1,3-Dicarbonyl compounds in the presence of catalytic amounts of AuCl3 or Cu(OTf)2 in nitromethane solvent could be converted into methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds.

  使用Lewis酸激活硝基甲烷的酸形式，以进行碳亲核试剂的攻击的研究已经开展。在催化量的AuCl₃或Cu(OTf)₂存在的条件下，硝基甲烷溶剂中的1,3-二羰基化合物可以转化为亚甲基桥联的双1,3-二羰基化合物。
• Self-Condensation of Enaminodiones as a Method for Benzene Ring Construction: Synthesis of Diacyl-Substituted Phenols and Catechols
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Elena V. Chernyshova、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00623

  日期：2019.5.17

  approach for the construction of the benzene core has been developed through self-condensation of available enaminodiones. Functionalized acyl-substituted phenols and catechols were obtained in 29–97% yields with high chemoselectivity under mild conditions. This base-promoted formal [4+2] annulation proceeds via cyclohexanone formation and involves the cascade transformation based on double Michael addition

  通过可利用的对映二酮的自缩合，开发了一种新型的不含过渡金属的苯核结构。在温和条件下，以29-97％的产率获得了功能化的酰基取代的苯酚和邻苯二酚，并具有较高的化学选择性。这种由碱促进的正式[4 + 2]环空反应通过环己酮的形成进行，并涉及基于两次迈克尔加成和芳构化（复古克莱森裂解和胺消除）的级联转化。