1-羟基-2-甲基-1-(4-硝基苯基)戊烷-3-酮 | 105590-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-2-甲基-1-(4-硝基苯基)戊烷-3-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methyl-1-(p-nitrophenyl)-3-pentanone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-3-one
• CAS: 105590-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: OFSNTJXABKDNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-羟基-2-甲基-1-(4-硝基苯基)戊烷-3-酮 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 辛可宁 作用下， 以36%的产率得到[(1S,2S,3S,4R,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-1,5-di(p-nitrophenyl)] p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Direct Aldol-Tishchenko Reaction:  Access to Chiral Stereopentads

  摘要：

  The aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes in the presence of titanium(IV) tertbutoxide and amino alcohols is described. When used with cinchona alkaloids, stereopentads were isolated for the first time with a high degree of diastereo- and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0517675
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-戊酮 在 2C₁₀H₄NO₇^(3-)*3Cd⁽²⁺⁾*8.6H₂O*0.7O₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到1-羟基-2-甲基-1-(4-硝基苯基)戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于 MOF 的高选择性关断发光检测水介质中的 Hg2+ 离子及其对羟醛缩合和 β-烯胺化反应的双重功能催化活性

  摘要：

  制备了一种新的有机配体 5-(羧基甲酰胺基)间苯二甲酸 (5-CFIA) 并用于合成两种化合物 [M 3 (C 10 H 4 O 7 N 1 ) 2 (8H 2 O)]·H 2 O（M=Cd、Mn）。这些化合物具有三维扩展结构。发现这两种化合物在室温下都是发光的。利用发光性质来检测水性介质中的 Hg 2+离子，具有良好的选择性。Hg 2+之间的相互作用离子和化合物淬灭发光强度并充当关闭传感器。这两种化合物都显示出较低的 Hg 2+离子检测限，并且在 WHO 规定的范围内。Hg 2+之间的相互作用离子和化合物涉及-NH基团，使用拉曼和红外光谱技术对其进行了探测。这些研究为这种关闭发光行为的机制提供了重要的指示。探索了这些化合物用于碱催化的羟醛缩合和路易斯酸促进的 β-烯胺酯形成反应。羟醛缩合反应使用-NH 官能团作为碱基。研究表明，吸电子基团产生的产物产率更高。β-烯胺酯反应使用路易斯酸中心

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03679

文献信息

• Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/b207664k

  日期：——

  Organocatalytic cross-aldol reactions catalyzed by cyclic secondary amines in aqueous media provide a direct route to a variety of aldols including carbohydrate derivatives and may warrant consideration as a prebiotic route to sugars.

  在水性介质中由环状仲胺催化的有机催化交叉醛醇缩合反应提供了直接通往包括糖类衍生物在内的各种醛醇缩合的途径，并可能被认为是糖类的益生元途径。
• Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by C2-Symmetrical Chiral Primary Amine Organocatalysts
  作者：Gong-Jian Zhu、Chao-Shan Da、Ya-Ning Jia、Xiao Ma、Lei Yi

  DOI：10.2174/157017810790533904

  日期：2010.1.1

  C-2-symmetrical chiral primary amines were synthesized from chiral BINOL and diamines. Then their catalytic activities in the asymmetric aldol reactions were evaluated, and the result indicated that 1c was the optimal organocatalyst. The reaction of a variety of aromatic aldehydes with aliphatic ketones, catalyzed by 20 mol % 1c in the addition of benzoic acid in carbon tetrachloride, afforded the aldol products

  从手性 BINOL 和二胺合成了三种新型 C-2 对称手性伯胺。然后评估了它们在不对称醛醇反应中的催化活性，结果表明1c是最佳的有机催化剂。在四氯化碳中加入苯甲酸，在 20 mol % 1c 的催化下，多种芳香醛与脂肪族酮反应得到高产率（高达 92%）和良好的对映选择性（高达 71%）的醛醇产物.
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric<i>syn</i>-Aldol Reactions of Aldehydes with Long-Chain Aliphatic Ketones on Water and with Dihydroxyacetone in Organic Solvents
  作者：Ming-Kui Zhu、Xiao-Ying Xu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800105

  日期：2008.6.9

  syn-aldol reaction of aliphatic ketones with aromatic aldehydes catalyzed by a primary amino acid-based organocatalyst afforded the syn-aldol adducts in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to > 20/1 dr, >99% ee), and a highly enantioselective syn-aldol reaction of dihydroxyacetone with a variety of aldehydes in THF proceeded with 14/1 to >20/1 dr and 92 to >99% ee. Water not

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。