1-羟基-3,6,8-三甲氧基蒽-9,10-二酮 | 115066-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-3,6,8-三甲氧基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-hydroxy-3,6,8-trimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,6,8-trimethoxy-anthrachinon；1-hydroxy-3,6,8-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 115066-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: KNGMCHKXWFYQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C
• 沸点：
  550.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3,6,8-三甲氧基蒽-9,10-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of topopyrone C

  摘要：

  The first synthesis of topopyrone C, a natural compound and inhibitor of Topoisomerase 1, has been carried out by Mars-chalk alkylation of 1-hydroxy-3,6,8-trimethoxyanthraquinone, followed by a Baker-Venkataraman chain elongation and an acidcatalyzed cyclization for the construction of the pyrone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.164
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3,6,8-trimethoxyanthracen-9(10H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到1-羟基-3,6,8-三甲氧基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  6-苄基间苯二甲酸酯的仿生聚酮化合物芳构化和环化合成大孢菌素和相关的 9,10-蒽醌

  摘要：

  本文描述了一系列 9,10-蒽醌 2 的合成，方法是从氧代二恶英前体 4 初步制备 6-苄基间苯二甲酸酯 3，然后通过环化和氧化将它们转化为蒽酮。Resorcylates 3 是由氧代酯 5 和酰氯 6 通过改进的两步程序获得的。这些方法应用于真菌天然产物大孢子素 (1) 的七步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201480

文献信息

• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。
• Synthesis and cytotoxic activity of a new series of topoisomerase I inhibitors
  作者：Sabrina Dallavalle、Sonia Gattinoni、Stefania Mazzini、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini、Stella Tinelli、Giovanni L. Beretta、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.055

  日期：2008.2

  A series of structurally simple analogues of natural topopyrone C were synthesized and tested for cytotoxic and topoisomerase I inhibitory activities. The removal of the hydroxyl groups at the 5 and 9 positions resulted in an increased cytotoxic potency and ability to stabilize topoisomerase-mediated cleavage. In addition, the results suggest that some structural features, such as the pyrone ring and

  合成了一系列天然拓朴酮C的结构简单的类似物，并测试了其对细胞毒性和拓扑异构酶I的抑制活性。在5和9位上羟基的去除导致增加的细胞毒性效力和稳定拓扑异构酶介导的裂解的能力。另外，结果表明某些结构特征，例如吡喃环和11位的极性基团是拓扑异构酶I抑制作用的基础。这些结构要求也与细胞毒性活性一致。
• IWAO, MASATOMO;KURAISHI, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4051-4060
  作者：IWAO, MASATOMO、KURAISHI, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.