1-羟基蒽-2-甲醛 | 104662-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基蒽-2-甲醛
• 英文名称: 1-hydroxyanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 104662-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: FHOKZPOKSFRTJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  420.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基蒽-2-甲醛 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BILGEN, CH.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 735-739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-gamma-氧萘-2-丁酸 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 三苯基甲醇 、 zinc amalgam 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-羟基蒽-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  不对称双取代蒽的合成

  摘要：

  我们已经开发出了合成途径通往不同取代的羟基蒽（蒽），目的是研究它们在脱水反应中的光化学反应性。尽管在9，10位被取代的蒽的合成是众所周知的，但是关于具有不同取代模式的蒽的合成的报道却很少。在本文中，我们综述了已知的并且报道了在1,2-，2,3-和2,6-位具有取代基的蒽的新颖合成途径。我们提出了两种合成方法：（i）由适当的苯衍生物构建蒽三环稠环系统，以及（ii）还原相应的蒽醌。 将2-羟基蒽-1-甲醛还原成相应的醇会产生出乎意料的1,1'-亚甲基蒽-2-醇，其拟议的形成机理得到了实验观察和计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.038

文献信息

• Synthèse de nouveaux réactifs génotoxiques, les dérivés nitrés d'anthrafurannes
  作者：Christine Bilger、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1002/jhet.5570220324

  日期：1985.5

  hydroxy-2 anthracène, au formyl-2 hydroxy-1 anthracène et au formyl-1 hydroxy-2 méthoxy-6 anthracène. Ces composés sont employés pour la synthèse des dérivés nitrés sur l'hétérocycle d'anthrafurannes, dans le but de comparer leurs propriétés mutagènes à celles des dérivés nitrés correspondants de naphtofurannes.

  在décrit上，甲酰基1羟基2蒽，甲酰基2羟基1蒽和甲酰基1羟基2甲氧基6蒽等化合物均具有不同的风味。自行车，自行车和自行车的总裁判员，国家检察官和通讯员。
• Synthesis of Substituted 1‐Hydroxy‐2‐Naphthaldehydes by Rhodium‐Catalyzed C−H Bond Activation and Vinylene Transfer of Enaminones with Vinylene Carbonate
  作者：Min Liu、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Weihua Liu、Mingyu Wang、Lina Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101181

  日期：2022.2

  The rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation and vinylene transfer of enaminones with vinylene carbonate have been proposed for the synthesis of substituted 1-hydroxy-2-naphthaldehydes in 49–84% yields. Several preliminary mechanistic studies and hydroxyl-directed derivatization reactions of 1-hydroxy-2-naphthaldehydes were also performed. This method offers an alternative approach for the synthesis

  已经提出了铑（III）催化的 C-H 键活化和烯胺酮与碳酸亚乙烯酯的亚乙烯基转移，以 49-84% 的产率合成取代的 1-羟基-2-萘醛。还进行了几项初步机理研究和 1-羟基-2-萘醛的羟基定向衍生反应。该方法为合成 1-羟基-2-萘醛提供了一种替代方法。
• Chemosensors based on N-(2-aminophenyl)-N-(9-anthrylmethyl)amine: II
  作者：I. E. Tolpygin、E. N. Shepelenko、Yu. V. Revinskii、A. V. Tsukanov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428009020018

  日期：2009.2

  A series of N-(9-anthrylmethyl)arylimines was prepared by condensation of N-(2-aminophenyl)-N-(9-anthrylmethyl)amine with aromatic aldehydes. The study of the luminescent and complexing properties of compounds obtained showed that 2-[2-(9-anthrylmethylamino)phenylimino]methyl}-1-naphthol and 1-[2-(9- anthrylmethylamino)phenylimino]methyl}-6-bromo-2-naphthol were efficient highly selective chemosensors of cations Hg(2+).
• Structures and photo- and thermochromic properties of spiropyrans of the 2-oxaindan series with polycondensed chromene fragments
  作者：S. M. Aldoshin、V. A. Lokshin、A. N. Rezonov、N. V. Volbushko、N. E. Shelepin、M. I. Knyazhanskii、L. O. Atovmyan、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/bf00486903

  日期：1987.6
• ALDOSHIN S. M.; LOKSHIN V. A.; REZONOV A. N.; VOLBUSHKO N. V.; SHELEPIN N+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 6, 744-755
  作者：ALDOSHIN S. M.、 LOKSHIN V. A.、 REZONOV A. N.、 VOLBUSHKO N. V.、 SHELEPIN N+

  DOI：——

  日期：——