1-芘甲腈 | 4107-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘甲腈
• 英文名称: pyrene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyanopyrene；1-Cyanpyren；3-Cyan-pyren；1-Cyano-pyren；1-Pyrenecarbonitrile
• CAS: 4107-64-6
• 化学式: C₁₇H₉N
• 分子量: 227.265
• InChiKey: LLSYZMNMWXDYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  446.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘甲腈 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 1-芘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmiedt; Wegscheider, Monatshefte fur Chemie, 1883, vol. 4, p. 252,256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 溴 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-芘甲腈
  参考文献：
  名称：

  取代基对三甲基甲硅烷基乙炔基-和叔丁基乙炔基-吡啶的吸收和荧光性质的影响

  摘要：

  研究了在三甲基甲硅烷基乙炔基和叔丁基乙炔基-吡啶的1-位引入的取代基对吸收和荧光性质的影响。荧光强度为1.0×10 –5 M CH 2 Cl 2这些pyr衍生物的溶液明显大于that。随着溶剂极性的增加，具有甲酰基的甲硅烷基衍生物的吸收移至更长的波长，而碳类似物的吸收移至较短的波长。另一方面，在荧光的溶剂依赖性中，随着溶剂的极性增加，它们的两个荧光都移向更长的波长。饱和浓度的CH 2 Cl 2中本研究合成的saturated衍生物的荧光光谱与未取代的pyr相比，在更长的波长范围内表现出准分子发射。在溶液和固态下，硅类似物的荧光量子产率均高于相应碳类似物的荧光量子产率。从分子轨道的计算结果可以看出，the环上1-位的取代基对吸收和荧光性质的影响可以通过与各个电子跃迁相对应的分子轨道的性质来解释。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112428
• 作为试剂：
  描述：

  六甲基杜瓦苯 在 1-芘甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 六甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of hexamethyl(Dewar benzene) to hexamethylbenzene catalyzed by electron acceptors. Thermal generation of an exciplex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a047

文献信息

• Correction: Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6ob90012g

  日期：——

  Correction for ‘Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate’ by Lianpeng Zhang et al., Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 8322–8329.

  “《有机生物分子化学》2015年第13卷8322-8329页的文章‘以DMF为单一替代试剂的铜介导的吲哚和富电子芳烃的氰化修正’的作者是Lianpeng Zhang等人。”
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN104557357B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Cu(NO₃)₂·3H₂O-mediated cyanation of aryl iodides and bromides using DMF as a single surrogate of cyanide
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c4cc08579e

  日期：——

  Aryl nitriles were prepared through Cu(NO3)2.3H2O-mediated cyanation of aryl iodides and bromides using DMF as a single surrogate of cyanide. Moreover, this protocol could be scalable and practiced with benign operation.

  使用DMF作为氰化物的单一替代物，通过Cu（NO3）2.3H2O介导的芳基碘化物和溴化物的氰化反应制得芳基腈。而且，该协议可以是可扩展的，并且可以通过良性操作来实践。