1-苄基-1,2,5,6-四氢-4-羟基烟酸甲酯钠盐 | 97392-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,2,5,6-四氢-4-羟基烟酸甲酯钠盐
• 中文别名: 2-十七烷基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: sodium salt of 1-benzyl-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: Sodium methyl 1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-4-oxidonicotinate；sodium;1-benzyl-5-methoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-olate
• CAS: 97392-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₃*Na
• 分子量: 269.276
• InChiKey: UMIVXVPLJJJLQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,2,5,6-四氢-4-羟基烟酸甲酯钠盐 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-benzyl-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-benzyl(ethyl)-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5, 6-dihydro-8H-2,7-naphthyridines 的合成和抗心律失常活性

  摘要：

  2,7-萘啶的衍生物仍未得到充分研究 [1]。有一些关于它们的镇痛活性和震颤样作用的数据 [2, 3]。在先前合成 2,7-萘啶衍生物的工作 [4] 的基础上，我们开发了一种获得 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶衍生物 (VII, VIII) 的方法。考虑到合成化合物的结构中存在酰胺基团（如诺维卡因酰胺）和哌啶环（如奎尼丁中的），并从我们早期的结果[5]出发，研究其抗心律失常的特性是很有意义的。合成的化合物。该合成基于 N-苄基（乙基）-二（13-碳甲氧基乙基）胺（I，II）[6] 在甲醇钠的作用下根据 Dickrnan 反应进行环化。所得的 1-苄基(乙基)-4-羟基-3-甲氧基羰基 1,2,5,6-四氢吡啶 (III, IV) 的钠盐与氰乙酰胺缩合生成 4-氰基-2,7 萘啶 (V, VI ）。后一种化合物在硫酸中水解产生目标 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶 (VII, VIII')。

  DOI：

  10.1007/bf02219320
• 作为产物：
  描述：

  3-[苄基-(2-甲氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.7%的产率得到1-苄基-1,2,5,6-四氢-4-羟基烟酸甲酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  7-benzyl(ethyl)-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5, 6-dihydro-8H-2,7-naphthyridines 的合成和抗心律失常活性

  摘要：

  2,7-萘啶的衍生物仍未得到充分研究 [1]。有一些关于它们的镇痛活性和震颤样作用的数据 [2, 3]。在先前合成 2,7-萘啶衍生物的工作 [4] 的基础上，我们开发了一种获得 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶衍生物 (VII, VIII) 的方法。考虑到合成化合物的结构中存在酰胺基团（如诺维卡因酰胺）和哌啶环（如奎尼丁中的），并从我们早期的结果[5]出发，研究其抗心律失常的特性是很有意义的。合成的化合物。该合成基于 N-苄基（乙基）-二（13-碳甲氧基乙基）胺（I，II）[6] 在甲醇钠的作用下根据 Dickrnan 反应进行环化。所得的 1-苄基(乙基)-4-羟基-3-甲氧基羰基 1,2,5,6-四氢吡啶 (III, IV) 的钠盐与氰乙酰胺缩合生成 4-氰基-2,7 萘啶 (V, VI ）。后一种化合物在硫酸中水解产生目标 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶 (VII, VIII')。

  DOI：

  10.1007/bf02219320