1-苄基-3-羟基脲 | 24966-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-羟基脲
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxyurea
• 英文别名: 1-hydroxy-3-benzylurea；3-benzyl-1-hydroxyurea
• CAS: 24966-37-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: SYEKKDBKUURZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-152 °C
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基脲 在 甲酸 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An electron spin resonance spectroscopic study of aminocarbonyl nitroxides. Long-range hyperfine splitting of amino substituents and conformational preferences around the C.alpha.-N(O) bond in aminocarbonyl tosylmethyl nitroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00442a021
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(benzyloxy)urea 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到1-苄基-3-羟基脲
  参考文献：
  名称：

  合成N-羟基脲的简便方法

  摘要：

  胺治疗与1-（4-硝基苯酚） - ñ - （ö -benzylhydroxy）氨基甲酸酯的产率ø -苄基保护的Ñ -hydroxyureas。超过5％Pd / BaSO 4的O-苄基保护的N-羟基脲的氢化干净地得到了N-羟基脲，收率很高。除了伯和仲脂肪族和芳香族胺外，该方法无需大量的保护基化学作用即可将氨基糖转化为相应的N-羟基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.091

文献信息

• Different Reactivity of Hydroxylamine with Carbamoyl Azides and Carbamoyl Cyanides: Synthesis of Hydroxyureas and Carbamoyl Amidoximes
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo1014855

  日期：2010.12.3

  The carbamoylating agents carbamoyl azides and carbamoyl cyanides (aka cyanoformamides) react with hydroxylamine in different ways, leading in the first case to N-hydroxyureas and, in the case of carbamoyl cyanides, to carbamoyl amidoxime derivatives. The synthetic procedure developed for the latter type of compound, which represents an interesting precursor for heterocyclic structures, allowed the

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。
• Nitrosocarbonyl hetero-Diels–Alder cycloaddition with 2-substituted 1,3-butadienes
  作者：Robert B. Lewis、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.046

  日期：2017.7

  A study of the reactivity of 2-substituted 1,3-butadienes with nitrosocarbonyl compounds in the 4+2 cycloaddition has been carried out showing that the regioselectivity involves a delicate balance of steric and electronic effects. 2-Aryl 1,3-butadienes favor the distal isomer with the magnitude of preference ranging from 4:1 to 15:1 depending on the nature of the nitrosocarbonyl group. However, when

  已经进行了在4 + 2环加成中2-取代的1，3-丁二烯与亚硝基羰基化合物的反应性的研究，表明区域选择性涉及空间和电子效应的精细平衡。根据亚硝基羰基的性质，2-芳基1,3-丁二烯偏向于远端异构体，其优先级的范围为4：1至15：1。然而，当使用大体积的2-取代的二烯时，优先形成近端异构体。获得的结果以及先前的理论计算和实验数据，为进一步的综合规划提供了进一步的数据。
• A very mild and selective method for O-benzoylation of hydroxamic acids
  作者：Yongsheng Zheng、Muqiong Liu、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.009

  日期：2014.7

  Selective O-benzoylation of hydroxamic acids is achieved by the treatment of BPO and DABCO. Aliphatic alcohols are not reactive under these conditions. Various radical or oxidation sensitive functional groups are compatible with this protocol, and no anhydrous reagents or solvents are required for the high yields of the benzoylations.

  通过处理BPO和DABCO可以实现异羟肟酸的选择性O-苯甲酰化。脂肪醇在这些条件下不具有反应性。各种自由基或对氧化敏感的官能团均与该方案兼容，并且不需要高水合苯甲酰化的无水试剂或溶剂。
• Production of nitroxyl (HNO) at biologically relevant temperatures from the retro-Diels–Alder reaction of N-hydroxyurea-derived acyl nitroso-9,10-dimethylanthracene cycloadducts
  作者：Yueping Xu、Maria-Michelle Alavanja、Veta L Johnson、Genichiro Yasaki、S.Bruce King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00670-5

  日期：2000.6

  of N-hydroxyurea-derived acyl nitroso compound-9,10-dimethylanthracene cycloadducts produce acyl nitroso compounds that react with nucleophiles to form nitrous oxide, which indicates the intermediacy of nitroxyl. These results identify these molecules as a new group of nitroxyl delivery agents.

  N-羟基脲衍生的酰基亚硝基化合物9,10-二甲基蒽环加合物的Retro Diels-Alder反应产生了酰基亚硝基化合物，该化合物与亲核试剂反应形成一氧化二氮，表明硝酰的中间体。这些结果将这些分子鉴定为一组新的硝酰基递送剂。
• 4-carbamoyloxy-oxazaphosphorins
  申请人：Asta-Werke Aktiengesellschaft

  公开号：US04618692A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  The present invention relates to new 4-carbamoyloxy-oxazaphosphorins of the general Formula I ##STR1## as well as to a method for the treatment of malign tumor diseases in humans using such compounds as active agent.

  本发明涉及一种新的4-氨基甲酰氧基-噁唑磷酰胺，其通式为I ##STR1## 以及使用这些化合物作为活性剂治疗人类恶性肿瘤疾病的方法。