1-苄基-3-苯基吡咯 | 53646-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苄基-3-苯基吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 53646-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FDBFNBVGRQBZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基吡咯 、 3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  氯二嗪的吲哚和吡咯的光化学介导的扩环：合成方法和热危害评估

  摘要：

  我们证明，吡啶盐和喹啉盐可以通过将芳基氯二嗪中的单个 C 原子插入母体 N-烷基吡咯或吲哚来获得。扩环的氮化产物被激活，进行氧化和氢化，加速了进一步的结构多样化。利用差示扫描量热法的洞察力，已经开发了使用二嗪嗪作为卡宾前体的更安全的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202305081
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methoxy-3-phenyl-but-3-enoic acid benzylamide 在 盐酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-苄基-3-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的新扩环：吡咯啉酮、吡咯烷和吡咯的合成

  摘要：

  2,2-二氯环丁酮与各种胺反应开环，生成 4,4-二氯丁酰胺。这些化合物被证明是合成 3-吡咯啉-2-酮、2-吡咯烷酮、吡咯烷和吡咯的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822900

文献信息

• Arylation of indoles using cyclohexanones dually-catalyzed by niobic acid and palladium-on-carbons
  作者：Kazuho Ban、Yuta Yamamoto、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/d0ob00702a

  日期：——

  constructed from indoles and cyclohexanone derivatives using a combination of catalytic niobic acid-on-carbon (Nb2O5/C) and palladium-on-carbon (Pd/C) under heating conditions without any oxidants. The Lewis acidic Nb2O5/C promoted the nucleophilic addition of indoles to the cyclohexanones, and the subsequent dehydration and Pd/C-catalyzed dehydrogenation produced the 3-arylindoles. The additive 2

  在加热条件下，无需任何氧化剂，使用催化碳上铌酸（Nb2O5 / C）和钯碳（Pd / C）的组合，可以轻松地从吲哚和环己酮衍生物构建3-Arylindoles。路易斯酸性Nb2O5 / C促进了吲哚向环己酮的亲核加成，随后的脱水和Pd / C催化的脱氢反应生成了3-芳基吲哚。添加剂2，3-二甲基-1，3-丁二烯用作氢受体以促进脱氢步骤。
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。
• Pd-catalyzed imine-directed intramolecular C N bond formation through C(sp3) H activation: An efficient approach to multisubstituted pyrroles
  作者：Ting Yu、Qiang Zhu、Shuang Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151887

  日期：2020.5

  An atom-economic approach to synthesize 1,2,4-trisubstituted pyrroles through palladium-catalyzed imine-directed intramolecular C(sp3)H amination reaction has been developed. The imine group acts as a directing group as well as an intramolecular nucleophile for the first time in intramolecular CN bonds formation reactions.

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。
• Iron-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrrole
  作者：Balakumar Emayavaramban、Malay Sen、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02819

  日期：2017.1.6

  sustainable, highly regiospecific substituted pyrroles were synthesized using a well-defined, air stable, molecular iron(0) complex. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups. C-2, C-3, and C-2 & C-4 substituted pyrroles were synthesized in good yield. Symmetrical bis-pyrroles were accessible for the first time using an iron catalyst. On the basis of the experimental

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。
• Suzuki Coupling Reactions in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of 3-Substituted Pyrrolines and Pyrroles
  作者：Alain Hercouet、Andreas Neu、Jean-François Peyronel、Bertrand Carboni

  DOI：10.1055/s-2002-25351

  日期：——

  A simple preparation of N-substituted 3-pyrroline boromic esters from primary amines is described. The Suzuki-Miyaura coupling of these heterocycles with aryl halides proceeds in good yields. Alternatively, oxidation withDDQ or MnO 2 gives the corresponding pyrroles, which can be also engaged in subsequent palladium cross-coupling reactions.

  描述了从伯胺中简单制备 N-取代的 3-吡咯啉硼酸酯。这些杂环与芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联以良好的产率进行。或者，用DDQ或MnO 2 氧化得到相应的吡咯，其也可参与随后的钯交叉偶联反应。