1-苄基-4-(3-氯丙基)哌嗪 | 23145-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(3-氯丙基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-Chlor-propyl)-4-benzyl-piperazin
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3-chloropropyl)piperazine；1-(4'-phenyl-methyl-1'-piperazinyl)-3-chloro-propane
• CAS: 23145-99-5
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₂
• 分子量: 252.787
• InChiKey: XOSNEZPIANDZMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-136 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(3-氯丙基)哌嗪 、 5-(4-氟苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 以66%的产率得到1-[3-(4-benzylpiperazino)propyl]-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and anticancer studies of S and N alkyl piperazine-substituted positional isomers of 1,2,4-triazole derivatives

  摘要：

  A series of 3-[3-[4-(substituted)-1-cyclicamine]propyl]thio-5-substituted[1,2,4]triazoles (8a-m) and 2-[3-[4-(substituted)-1-cyclicamine]propyl]-5-(substituted)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thiones (9a-h) were synthesized with good yields starting from corresponding carboxylic acids using two different methods. The cytotoxicity studies of these derivatives were studied against five different human cancer cell lines. Six compounds had shown good anticancer activity. The triazole derivatives, 9d, 8j, and 8i were most potent particularly against U937 and HL-60 cells. The cytotoxic potency of the compounds varied between the cell lines suggesting that a structural property of these compounds as possible determinant of their biological activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0757-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基-4-(3-氯丙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New S-alkylated-3-mercapto-1,2,4-triazole Derivatives Bearing Cyclic Amine Moiety as Potent Anticancer Agents

  摘要：

  一系列3-[3-[4-(取代)-1-环胺]丙基]硫-5-取代[1,2,4]三唑(8a-j)，从相应的羧酸出发，以良好的收率被合成。这些衍生物对五种不同的人类癌细胞系进行了细胞毒性研究。三种化合物显示出良好的抗癌活性。三唑衍生物，8i和8j，对U937和HL-60细胞尤其有效。化合物的细胞毒性效力在不同细胞系之间有所变化，这表明这些化合物的结构特性可能是其生物活性的可能决定因素。

  DOI：

  10.2174/157018012799129882
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 四氢呋喃 、 1-溴-3-氯丙烷 、 邻苯二甲酰亚胺钾盐 在 四氢呋喃 、 乙醚 、 碳 、 1-苄基-4-(3-氯丙基)哌嗪 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 64.0h， 以30 g 2-[3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl]isoindol-1,3-dione is obtained as a viscous oil的产率得到2-(3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and pyridazine derivatives, processes for the production

  摘要：

  化合物I的式子如下：##STR1## 其中变量在此处定义，制备这些化合物的过程以及包含这些化合物的药物制剂，用于治疗由血栓栓塞事件引起的疾病。

  公开号：

  US05786371A1

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some Condensed Analogs of Anpirtoline
  作者：Stanislav Rádl、Lenka Kovárová、Petr Hezky、Václav Vosátka、Otylie Königová、Jan Proška、Ivan Krejcí

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<208::aid-ardp208>3.0.co;2-0

  日期：1999.6

  New condensed derivatives of anpirtoline, in which the pyridine ring is replaced with quinoline, isoquinoline, quinazoline, and phthalazine nuclei, have been synthesized. Their receptor binding profiles (5‐HT1A, 5‐HT1B) and analgesic activity (hot plate, acetic acid induced writhing) have been studied. The analgesic activity of compounds 7d, 8b, 8c, and 8e are at least comparable to that of the clinically

  已经合成了新的 Anpirtoline 缩合衍生物，其中吡啶环被喹啉、异喹啉、喹唑啉和酞嗪核取代。已经研究了它们的受体结合谱（5-HT1A、5-HT1B）和镇痛活性（热板、乙酸诱导的扭体）。在相同条件下，化合物7d、8b、8c和8e的镇痛活性至少与临床使用的药物氟吡汀和曲马多相当。
• Synthesis and preliminary evaluation activity studies of novel 4-(aryl/heteroaryl-2-ylmethyl)-6-phenyl-2-[3-(4-substituted-piperazine-1-yl)propyl]pyridazin-3(2H)-one derivatives as anticancer agents
  作者：M. S. R. Murty、B. Ramalingeswara Rao、Kesur R. Ram、J. S. Yadav、Jayesh Antony、Ruby John Anto

  DOI：10.1007/s00044-011-9851-6

  日期：2012.10

  A series of new 4-(aryl/heteroaryl-2-ylmethyl)-6-phenyl-2-[3-(4-substituted piperazine-1-yl)propyl] pyridazin-3(2H)-one derivatives were synthesized. The structures of the compounds were confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectral data. All the compounds were evaluated for their cytotoxicity toward five human cancer cell lines of different origins viz; HeLa (Cervical), SKBR3 (Breast), HCT116 (Colon)

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。
• [1]Benzothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as ligands for the serotonergic 5-HT7 receptor
  作者：Giuseppe Romeo、Loredana Salerno、Valeria Pittalà、Marialuisa Candido、Sebastiano Intagliata、Emanuele Amata、Mario Salmona、Alfredo Cagnotto、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Maria Nunziata Modica

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111690

  日期：2019.12

  types. In particular, derivatives B2 and C1 (RSC4) exhibit notable affinity for 5-HT7R (Ki = 9.08 and 0.85 nM, respectively) and selectivity over the 5-HT1AR (254- and 48-fold, respectively). The structure-affinity relationships for these three new classes of 5-HT7R ligands are discussed and, in order to rationalize and deeply investigate the observed results, molecular modeling studies were performed

  本文介绍了三个（苯并）噻吩并嘧啶酮新系列（AC）的5-羟色胺5-HT7和5-HT1A受体的合成及其结合特性。所有系列在杂环支架的2位上都显示一个碱性部分，例如A系列的N，N-二烷基氨基烷硫基链和B和C系列的苯基哌嗪，苄基哌嗪或苄基哌啶烷基链。化合物在5时具有最佳结合性能-HT7R属于B和C类型。尤其是，衍生物B2和C1（RSC4）对5-HT7R表现出显着的亲和力（分别为Ki = 9.08和0.85 nM）和对5-HT1AR的选择性（分别为254和48倍）。讨论了这三类新的5-HT7R配体的结构亲和性关系，为了合理化和深入研究观察到的结果，进行了分子建模研究。特别地，通过将​​合成的化合物对接在通过同源性建模适当建立的两种受体蛋白中来研究它们的结合姿势。计算出的结合能与实验测得的Ki值具有极好的一致性，进一步验证了模型的质量。
• Preparation of piperazine derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Juhee Yoon、Eun A Yoo、Ji-Yeon Kim、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.023

  日期：2008.5

  Twenty-four compounds of 4-methoxy-N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] benzene sulfonamides and N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] naphthyl sulfonamides were prepared and evaluated as 5-HT(7) receptor antagonists. Most of the compounds showed the IC(50) values of 12-580nM. Four methyl branched analogues were also obtained, but the activity for methyl branched analogues

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。
• Synthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet. 2. Mitteilung. N-substituierte Mercaptophenothiazin-Derivate
  作者：J.-P. Bourquin、G. Schwarb、G. Gamboni、R. Fischer、L. Ruesch、S. Guldimann、V. Theus、E. Schenker、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19580410420

  日期：——

  The synthesis of a series of pharmacologically interesting N-substituted derivatives of 3-mercaptophenothiazines is described.

  描述了一系列3-巯基吩噻嗪的药理学上令人感兴趣的N-取代衍生物的合成。