1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶 | 99329-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-1-benzylpyridine；Pyridine, 1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 99329-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• mdl: MFCD08689337
• 分子量: 279.382
• InChiKey: IHQGFLMQQFOKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-N-benzyl-2-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-4-methylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸作为亮氨酸-脑啡肽的酪氨酰残基的构象受限模拟物。

  摘要：

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。

  DOI：

  10.1021/jm00160a039
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-苄基-4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于麻醉受体介导的现象的 7-和 8-取代的 5-苯基吗啉∥ 探针的非对映选择性一锅法合成。45.

  摘要：

  由取代的烯丙基卤化物和N-苄基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶通过高效的非对映选择性反应系列“一锅”烷基化和烯-亚胺环化，然后硼氢化钠还原。温和的环化条件以良好的收率得到所需的取代 5-苯基吗喃，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol2021862

文献信息

• [EN] BIASED POTENT OPIOID-LIKE AGONISTS AS IMPROVED MEDICATIONS TO TREAT CHRONIC AND ACUTE PAIN AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGONISTES DE TYPE OPIOÏDE PUISSANTS BIAISÉS AGISSANT EN TANT QUE MÉDICAMENTS AMÉLIORÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE ET AIGUË ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019182950A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention is directed to a compound having Formula (I) and its enantiomer: wherein the definitions of n, R, X, Y and Y3, and Z are provided in the disclosure. The invention is also directed to pharmaceutical compositions of the disclosed compounds, as well as their use as opioid-like agonists in the treatment of pain.

  本发明涉及具有化学式（I）及其对映体的化合物：其中n、R、X、Y、Y3和Z的定义在公开说明书中提供。该发明还涉及所述化合物的药物组合物，以及它们作为阿片样激动剂在疼痛治疗中的用途。
• Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric <i>N</i>-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists
  作者：Kejun Cheng、In Jong Kim、Mei-Jing Lee、Steven A. Adah、Tyler J. Raymond、Edward J. Bilsky、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Andrew Coop、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b618875c

  日期：——

  A novel potent non-peptide morphine-like antinociceptive with μ-agonist and δ-antagonist properties represents a lead towards non-dependence producing analgesics.

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。
• Modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20060135531A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine compound of the following formula: wherein R 1 is selected from the group consisting of OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SO 2 R 3 , COCF 3 , COCH 3 and COCH 2 CH 3 , wherein R 3 is as defined hereafter; R 2 is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyls, allyl, CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , 3,3,3-trifluoropropyl and 4,4,4-trifluorobutyl; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyls, CF 3 , and N(CH 3 ) 2 ; with the proviso that when R 1 is SO 2 R 3 and R 3 is a C 1 -C 3 alkyl, then R 2 is not CH 2 CH 2 OCH 3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. Also, pharmaceutical compositions comprising the above compound and methods wherein the above compound is used for the treatment of various disorders are provided.

  提供以下结构的3-取代的4-(苯基-N-烷基)-哌嗪化合物：其中R1从OSO2CF3、OSO2CH3、SO2R3、COCF3、COCH3和COCH2CH3组成的群体中选择，其中R3如下所定义；R2从C1-C4烷基、烯丙基、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基和4,4,4-三氟丁基组成的群体中选择；R3从C1-C3烷基、CF3和N(CH3)2组成的群体中选择；但有一个条件，即当R1为SO2R3且R3为C1-C3烷基时，R2不是CH2CH2OCH3；或者其药学上可接受的盐。此外，还提供包含上述化合物的药物组合物和使用上述化合物治疗各种疾病的方法。
• NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020165396A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及它们的使用方法。
• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 48. C7- and C8-substituted 5-phenylmorphan opioids from diastereoselective alkylation
  作者：Hwan Jung Lim、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.030

  日期：2013.9

  their affinity for opioid receptors was enabled by our recently introduced “one pot” diastereoselective synthesis that provided C7-oxo, hydroxy and alkyl substituents, C8-alkyl substituted 5-phenylmorphans, and compounds that had a new cyclohexane ring that includes the C7 and C8 carbon atoms of the 5-phenylmorphan. The affinity of the 5-phenylmorphans for opioid receptors is increased by a C8-methyl

  我们最近推出的“一锅”非对映选择性合成提供了 C7-氧代、羟基和烷基取代基、C8-烷基取代的 5 -苯基吗喃，以及具有包含 5-苯基吗喃的 C7 和 C8 碳原子的新环己烷环的化合物。与其 C7 类似物相比，C8-甲基取代基增加了 5-苯基吗啡烷对阿片受体的亲和力。新合成的化合物的亲和力通常是针对 μ-阿片受体，而不是 δ-或 κ-受体。在 5-苯基吗啉环己烷环的 C7 和 C8 位置添加一个新的环己烷环增强了 μ-受体亲和力，使K i到亚纳摩尔水平。出乎意料的是，N-甲基取代的化合物通常比类似的N-苯乙基取代的化合物具有更高的亲和力。通过单晶 X 射线晶体学分析确定了两种化合物的构型。