1-苄基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪 | 148120-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪
• 英文名称: 1-(phenylmethyl)-4-[(4'-methoxyphenyl)methyl]piperazine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-methoxybenzyl)piperazine；1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine
• CAS: 148120-38-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: XWGYSHGVZIBZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  413.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪 在 sodium hydroxide 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  叔苄胺与酰氯的轻度N-脱烷基作用：在固相化学中的应用

  摘要：

  对于溶液和固相都描述了用酰氯温和，容易地裂解适当取代的叔苄胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00584-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-苄基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  使用光气或三光气对叔胺进行脱苄基反应：制备氨基甲酰氯和不对称尿素的高效快速方法。在碳11化学中的应用。

  摘要：

  描述了从叔胺和光气或其安全等效的三光气[双（三氯甲基）碳酸酯，BTC]高效快速地制备氨基甲酰氯和不对称脲的方法。首先，重新讨论了化学计量的光气与仲胺的反应，结果表明，高产率的氨基甲酰氯的形成需要仔细调整实验条件，并使用吡啶作为HCl清除剂。当使用该碱代替吡啶时，观察到光气介导的三乙胺脱烷基化。利用这种观察，已经开发了从叔胺和光气合成氨基甲酰氯的策略。N-烷基-N-苄基（取代）四氢异喹啉，-哌嗪，-哌啶，或-苯胺用化学计量的光气（或BTC）在CH（2）Cl（2）中处理。带有电子富集的苄基的叔胺以优异的收率提供了氨基甲酰氯，且不受对称尿素的任何污染。随后向这些氨基甲酰氯中添加伯胺或仲胺会在单罐和高产率操作中产生不对称的脲。该方法应用于（11）C-化学。从[（11）C]光气（一种用于制备正电子发射断层扫描的放射性示踪剂的常用前体）快速高效地合成衍生自四氢异喹啉和哌嗪的（11）C-氨基甲酰氯和（11）C-不对称尿素。描述。

  DOI：

  10.1021/jo0346297

文献信息

• Zinc Mediated Alkylation of Cyclic Secondary Amines
  作者：M. S. R. Murty、B. Jyothirmai、Palakodety Radha Krishna、J. S. Yadav

  DOI：10.1081/scc-120021838

  日期：2003.1.8

  Zinc metal mediated simple and efficient alkylation of cyclic secondary amines e.g., piperazines and morpholine with allyl bromide, chlorobromo propane and p-methoxy benzyl bromide is described in good yields.
• 1,4-Dibenzylpiperazines possess anticocaine activity
  作者：Abby Foster、Huifang Wu、Weibin Chen、Wanda Williams、Wayne D Bowen、Rae R Matsumoto、Andrew Coop

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01034-x

  日期：2003.2

  N,N-Dibenzylpiperazines have high affinity for sigma receptors, and we aimed to increase their anticocaine activity by introducing substituents known to enhance such activity in other sigma ligands. Ligands with high affinity for sigma-1 receptors resulted, but their activity in attenuating cocaine-induced convulsions did not cot-relate with sigma-l binding affinity, and may be more closely related to their sigma-2 binding affinities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Debenzylation of Tertiary Amines Using Phosgene or Triphosgene:  An Efficient and Rapid Procedure for the Preparation of Carbamoyl Chlorides and Unsymmetrical Ureas. Application in Carbon-11 Chemistry
  作者：Laurent Lemoucheux、Jacques Rouden、Méziane Ibazizene、Franck Sobrio、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/jo0346297

  日期：2003.9.1

  Taking advantage of this observation, a strategy of synthesis of carbamoyl chlorides from tertiary amines and phosgene has been developed. N-Alkyl-N-benzyl(substituted)tetrahydroisoquinolines, -piperazines, -piperidines, or -anilines were treated with stoichiometric amounts of phosgene (or BTC) in CH(2)Cl(2). Tertiary amines bearing electron-enriched benzyl group(s) afforded carbamoyl chlorides in excellent

  描述了从叔胺和光气或其安全等效的三光气[双（三氯甲基）碳酸酯，BTC]高效快速地制备氨基甲酰氯和不对称脲的方法。首先，重新讨论了化学计量的光气与仲胺的反应，结果表明，高产率的氨基甲酰氯的形成需要仔细调整实验条件，并使用吡啶作为HCl清除剂。当使用该碱代替吡啶时，观察到光气介导的三乙胺脱烷基化。利用这种观察，已经开发了从叔胺和光气合成氨基甲酰氯的策略。N-烷基-N-苄基（取代）四氢异喹啉，-哌嗪，-哌啶，或-苯胺用化学计量的光气（或BTC）在CH（2）Cl（2）中处理。带有电子富集的苄基的叔胺以优异的收率提供了氨基甲酰氯，且不受对称尿素的任何污染。随后向这些氨基甲酰氯中添加伯胺或仲胺会在单罐和高产率操作中产生不对称的脲。该方法应用于（11）C-化学。从[（11）C]光气（一种用于制备正电子发射断层扫描的放射性示踪剂的常用前体）快速高效地合成衍生自四氢异喹啉和哌嗪的（11）C-氨基甲酰氯和（11）C-不对称尿素。描述。
• Mild N-dealkylation of tertiary, benzylic amines with acid chlorides: Application to solid-phase chemistry
  作者：Michael W. Miller、Susan F. Vice、Stuart W. McCombie

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00584-x

  日期：1998.5

  A mild, facile cleavage of appropriately substituted tertiary, benzylic amines with acid chlorides is described for both solution and solid phase.

  对于溶液和固相都描述了用酰氯温和，容易地裂解适当取代的叔苄胺。