1-苄基-4-苯基-4H-吡啶-3,5-二甲醛 | 113737-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-苯基-4H-吡啶-3,5-二甲醛
• 英文名称: 1-Benzyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 113737-63-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: GGBYQQZVWHZQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二醛 、 苯甲醛 、 苄胺 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以10.7%的产率得到1-苄基-4-苯基-4H-吡啶-3,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence of 1,4-dihydropyridine derivatives relevant to age pigments.

  摘要：

  1,4-二取代-1,4-二氢吡啶-3,5-二羰基醛是老年颜料中荧光剂的模型，其荧光强度与硫酸奎宁相当。研究人员对 1，4-二氢吡啶衍生物的结构与荧光发射之间的关系进行了研究。在 1 位或 4 位失去取代基对荧光的影响很小。将其中一个醛基还原成醇基会大大降低荧光强度。当醛基被乙酰基取代时，荧光强度也大大降低。3 位和 5 位没有醛基或羰基的衍生物几乎没有荧光。因此，3-和 5-位上的醛基是 1，4-二氢吡啶产生高强度荧光的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4656

文献信息

• KIKUGAWA, KIYOMI;NAKAHARA, TAKAMI;SAKURAI, KEIZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4656-4660
  作者：KIKUGAWA, KIYOMI、NAKAHARA, TAKAMI、SAKURAI, KEIZO

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescence of 1,4-dihydropyridine derivatives relevant to age pigments.
  作者：KIYOMI KIKUGAWA、TAKAMI NAKAHARA、KEIZO SAKURAI

  DOI：10.1248/cpb.35.4656

  日期：——

  1, 4-Disubstituted-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarbaldehydes, models of fluorogens in age pigments, show a high intensity of fluorescence comparable to that of quinine sulfate. Relationships between the structures and fluorescence emission of the 1, 4-dihydropyridine derivatives were studied. Loss of substituents at the 1- or 4-positions had little effect on the fluorescence. Reduction of one of the aldehyde groups to an alcoholic group greatly decreased the fluorescence intensity. When the aldehyde groups were replaced by acetyl groups, the fluorescence was greatly decreased. A derivative without aldehyde or carbonyl groups at the 3- and 5-positions was virtually nonfluorescent. Thus, the aldehyde groups at the 3- and 5-positions are requisite for the high intensity of fluorescence of the 1, 4 dihydropyridines.

  1,4-二取代-1,4-二氢吡啶-3,5-二羰基醛是老年颜料中荧光剂的模型，其荧光强度与硫酸奎宁相当。研究人员对 1，4-二氢吡啶衍生物的结构与荧光发射之间的关系进行了研究。在 1 位或 4 位失去取代基对荧光的影响很小。将其中一个醛基还原成醇基会大大降低荧光强度。当醛基被乙酰基取代时，荧光强度也大大降低。3 位和 5 位没有醛基或羰基的衍生物几乎没有荧光。因此，3-和 5-位上的醛基是 1，4-二氢吡啶产生高强度荧光的必要条件。