1-苄氧基-2,2-二氟乙烯 | 1015236-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧基-2,2-二氟乙烯
• 英文名称: 1,1-difluoroprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (((2,2-difluorovinyl)oxy)methyl)benzene；((2,2-difluorovinyloxy)methyl)benzene；1-benzyloxy-2,2-difluoroethene；2,2-Difluoroethenoxymethylbenzene
• CAS: 1015236-33-5
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: MTJZTMZOKIIDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-2,2-二氟乙烯 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基 (TFE) 醚（一种新型醇保护基团）的碱基介导脱保护策略

  摘要：

  三氟乙基 (TFE) 醚被专门引入作为有机化学中的保护基团。讨论了它在vinigrol全合成中的首次战略应用和去除。这封信中介绍了两种锂碱介导的脱保护策略。在一种脱保护方法中，将三氟乙醚转化为二氟乙烯基醚，然后使用四氧化锇催化裂解，而在第二种方法中，形成二氟乙烯基阴离子并用亲电氧试剂 (MoOPH) 捕获以形成不稳定的二氟乙酸盐。为了进一步帮助读者，包括形成三氟乙基醚的方法的总结以及替代脱保护策略的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.097
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-苄氧基-2,2-二氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基 (TFE) 醚（一种新型醇保护基团）的碱基介导脱保护策略

  摘要：

  三氟乙基 (TFE) 醚被专门引入作为有机化学中的保护基团。讨论了它在vinigrol全合成中的首次战略应用和去除。这封信中介绍了两种锂碱介导的脱保护策略。在一种脱保护方法中，将三氟乙醚转化为二氟乙烯基醚，然后使用四氧化锇催化裂解，而在第二种方法中，形成二氟乙烯基阴离子并用亲电氧试剂 (MoOPH) 捕获以形成不稳定的二氟乙酸盐。为了进一步帮助读者，包括形成三氟乙基醚的方法的总结以及替代脱保护策略的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.097

文献信息

• Asymmetric Fluoroallylboration of Aldehydes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Kaumba Sakavuyi

  DOI：10.1021/ol201551y

  日期：2011.8.5

  provides a series of chiral γ,γ-difluoroallylboronates. Asymmetric fluoroallylboration of aldehydes with a 2-phenylbornane-2,3-diol-derived reagent provides gem-difluorinated homoallyl alcohols in good yields and 77–95% ee. Preparation of a chiral α-pyrone in >99% ee has also been described.

  与先前的报道相反，苄氧基二氟乙烯基锂与大体积的手性碘甲基硼酸酯的同系物容易提供一系列手性的γ，γ-二氟烯丙基硼酸酯。醛与2-苯基硼烷-2,3-二醇衍生的试剂进行不对称的氟代烯丙基氟合成，可得到良好的收率和77-95％ee的宝石二氟代均烯丙基醇。还描述了在> 99％ee中制备手性α-吡喃酮的方法。
• A simple, rapid procedure for nucleophilic radiosynthesis of aliphatic [18F]trifluoromethyl groups
  作者：Patrick J. Riss、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1039/c1cc15342k

  日期：——

  A procedure for the radiosynthesis of aliphatic [18F]trifluoromethyl groups by reacting 1,1-difluorovinyl precursors with [18F]fluoride ions, resulting in the equivalent of direct nucleophilic addition of H[18F]F, has been developed. A variety of 18F-labelled model compounds were then obtained and two potential [18F]radiotracers were synthesised by a two step process starting from 1,1-difluorovin-2-yl 4-toluenesulfonate. The method is widely applicable for the synthesis of novel radiotracers in high radiochemical yields and good specific activity.

  已经开发了一种通过将1,1-二氟乙烯前体与[18F]氟离子反应，合成脂肪族[18F]三氟甲基团的放射合成程序，结果等同于H[18F]F的直接亲核加成。随后获得了多种18F标记的模型化合物，并通过从1,1-二氟乙烯-2-基4-甲苯磺酸酯出发的两步过程合成了两种潜在的[18F]放射示踪剂。该方法广泛适用于合成新颖的放射示踪剂，具有高放射化学产率和良好的特异性活性。
• Synthesis of Small 3-Fluoro- and 3,3-Difluoropyrrolidines Using Azomethine Ylide Chemistry
  作者：Indrawan McAlpine、Michelle Tran-Dubé、Fen Wang、Stephanie Scales、Jean Matthews、Michael R. Collins、Sajiv K. Nair、Mary Nguyen、Jianwei Bian、Luis Martinez Alsina、Jianmin Sun、Jiaying Zhong、Joseph S. Warmus、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00853

  日期：2015.7.17

  Here, we report accessing small 3-fluoropyrrolidines and 3,3-difluoropyrrolidines through a 1,3-dipolar cycloaddition with a simple azomethine ylide and a variety of vinyl fluorides and vinyl difluorides. We demonstrate that vinyl fluorides within alpha,beta-unsaturated, styrenyl and even enol ether systems can participate in the cycloaddition reaction. The vinyl fluorides are relatively easy to synthesize through a variety of methods, making the 3-fluoropyrrolidines very accessible.
• <i>Gem</i>-Difluorinated Homoallyl Alcohols, β-Hydroxy Ketones, and <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Diols via γ,γ-Difluoroallylboronates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Anamitra Chatterjee

  DOI：10.1021/ol800069z

  日期：2008.3.1

  gamma,gamma-Difluoroallylboronates have been prepared from trifluoroethanol and utilized for the allylboration of a variety of aldehydes to provide gem-difluorinated homoallylic alcohols. alpha-Chiral aldehydes were allylborated in 4:1-13:1 diastereoselectivity favoring the anti-isomer. A representative series of difluorinated hydroxyl enol ethers were converted to the corresponding alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy ketones. Diastereoselective reduction of one of these to either syn- and anti-1,3-diol was also studied.
• Facile allylboration of ketones with β-benzyloxy-γ,γ-difluoroallylboronate: Preparation of gem-difluorinated homoallylic tert-alcohols
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Anamitra Chatterjee

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.014

  日期：2009.2

  The reaction of beta-benzyloxy-gamma,gamma-difluoroallylboronate, at room temperature and in the absence of catalysts, with a variety of aromatic and aliphatic ketones of varying sterics and electronic requirements furnishes fluorinated homoallylic tert-alcohols in 62-82% yields. Representatives of these alcohols were converted to their corresponding alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy ketones in 73-85% yields. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.