氨氯地平杂质20 | 34148-67-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氨氯地平杂质20
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(2-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-3,5-dicarboethoxy-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine
• CAS: 34148-67-9
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₄
• 分子量: 363.841
• InChiKey: HQAADEKEJNBOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  225 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨氯地平杂质20 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶的高非对映选择性光重排合成2,3-二氢吡咯

  摘要：

  发现Hantzsch 1,4-二氢吡啶在高非对映选择性（dr> 20：1）的LED光（410 nm）照射下通过空气进行光重排而转变为2,3-二氢吡咯。该反应包括串联光氧化/重排。从醛，乙酸铵和乙酰乙酸乙酯开始，通过一锅法成功地以中等收率获得了2,3-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.041
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙醇酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以66%的产率得到氨氯地平杂质20
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂的合成，药理活性评价和分子对接。

  摘要：

  1,4-二氢吡啶（DHP）是一类重要的钙拮抗剂。它通过L型电压依赖性钙通道抑制细胞外Ca + 2的流入。合成了两个系列的硝苯地平类似物并评估为钙拮抗剂。硝苯地平的邻硝基苯基环被邻或间氯苯基取代基取代。IC50值表明，某些化合物的活性类似于硝苯地平或比硝苯地平更具活性。在DHP环的3和5位上用适当体积的基团（如乙酯）取代，得到3h，其活性比硝苯地平作为钙拮抗剂高3倍。进行了与DHP受体模型的对接研究，以解释钙拮抗剂活性的差异。分子对接研究表明，DHP环4位上的取代苯基的亲脂性是一个重要因素，考虑到空间因素，它可以增加钙拮抗剂的活性。庞大的基团干扰了与Tyr1460的环到环疏水相互作用，并限制了增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的一种方法。DHP环的4位上苯环上存在螯合取代基可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00737

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• A molybdenum(VI) complex as an efficient catalyst for the synthesis of dihydropyridines
  作者：Hojatollah Khabazzadeh、Iran Sheikhshoaie、Samira Saeid-Nia

  DOI：10.1007/s11243-009-9304-y

  日期：2010.2

  An efficient synthesis of various substituted Hantzsch-1,4-dihydropyridines and hexahydroquinolines, using a molybdenum(VI) complex as homogenous catalyst, from aldehydes, β-keto esters or cyclohexadiones and ammonium acetate in molten tetrabutyl ammonium bromide as an ionic liquid is described. This novel method consistently gave excellent yields (70–92%) and short reaction times (7–30 min).

  利用熔融的四丁基溴化铵离子液体作为反应介质，以钼(VI)配合物作为均相催化剂，从醛、β-酮酯或环己二酮和乙酸铵出发，实现了各种取代汉奇-1,4-二氢吡啶和六氢喹啉的高效合成。该新颖方法始终能获得优异的产率（70-92%）和短的反应时间（7-30分钟）。
• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• A simple and efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines using silica sulphuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Zolfigol、Nadiya Koukabi、Behzad Shirmardi-Shaghasemi

  DOI：10.2478/s11696-011-0087-1

  日期：2011.1.1

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free conditions using silica sulphuric acid (SSA) as a heterogeneous and recyclable catalyst is reported.

  据报道，使用二氧化硅硫酸（SSA）作为非均相且可循环利用的催化剂，在无溶剂条件下简单，廉价且有效的一锅法合成1,4-二氢吡啶衍生物。
• Anchored sulfonic acid on silica-layered NiFe2O4: A magnetically reusable nanocatalyst for Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines
  作者：Behzad Zeynizadeh、Soleiman Rahmani、Elham Eghbali

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.035

  日期：2019.8

  Abstract In this study, the immobilization of sulfonic acid on silica-layered nickel ferrite, NiFe2O4@SiO2@SO3H, was investigated. The sulfonated Ni-nanocatalyst was then characterized using FT-IR, SEM, EDX, XRD and VSM analyses. Catalytic activity of the Ni-nanocomposite was also studied towards Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines via one-pot condensation reaction of 1,3-diketones (ethyl acetoacetate

  摘要研究了磺酸固定在二氧化硅层状镍铁氧体NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H上的方法。然后使用FT-IR，SEM，EDX，XRD和VSM分析对磺化的镍纳米催化剂进行表征。还研究了Ni-纳米复合物对1,3-二酮（乙酰乙酸乙酯或4-羟基香豆素），芳族醛和氨水在H2O中的一锅缩合反应对Hantzsch合成1,4-二氢吡啶的催化活性。 C）作为绿色溶剂。所有反应都在10-100分钟内进行，以高到极好的收率得到产物。通过检查NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H MNPs连续七个循环的可重复使用性，而没有明显降低催化活性，对该合成规程的绿色方面进行了更多研究。