氨氯地平杂质2 | 140171-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氨氯地平杂质2
• 英文名称: phthaloyl amlodipine
• 英文别名: 4-(2-chloro-phenyl)-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethoxymethyl]-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-{[2-(1.3-dioxo-1.3-dihydro-2H-isoindol-2-yl) ethoxy] methyl}-6-methyl-1.4-dihydro-3.5-pyridine dicarboxylate；Dimethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-{[2-(1.3-dioxo-1.3-dihydro-2H-isoindol-2-yl) ethoxy]methyl}-6-methyl-1.4-dihydro-3.5-pyridine dicarboxylate；4-(2-Chlorophenyl)-2-[[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethoxy]methyl]-1,4-dihydro-6-methyl-3,5-pyridinedicarboxylic Acid 3,5-Dimethyl Ester；dimethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxymethyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 140171-50-2
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₂O₇
• 分子量: 524.958
• InChiKey: SHDHHSNRYVKCRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199°C
• 沸点：
  645.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨氯地平杂质2 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-[(2-氨基乙氧基)甲基]-4-(2-氯苯基)-6-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS HAVING SIMULTANEOUS ABILITY TO BLOCK L-TYPE CALCIUM CHANNELS AND TO INHIBIT PHOSPHODIESTERASE TYPE 3 ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE DIHYDROPYRIDINE PRESENTANT A LA FOIS LA CAPACITE DE BLOQUER DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE L ET LA CAPACITE D'INHIBER L'ACTIVITE DE TYPE 3 DE LA PHOSPHODIESTERASE

  摘要：

  本发明提供了具有对PDE-3和L型钙通道具有抑制活性的化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。

  公开号：

  WO2004033444A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 氨氯地平杂质2
  参考文献：
  名称：

  一种制备邻苯二甲酰基氨氯地平的方法及其 应用

  摘要：

  本发明公开了一种制备邻苯二甲酰基氨氯地平的方法，由结构式Ⅰ所示的化合物二氢吡啶与N‑溴代丁二酰亚胺在分子筛催化剂作用下反应得到结构式Ⅱ所示化合物；化合物Ⅱ所示化合物与结构式Ⅲ所示化合物在苯甲苯酮类化合物作溶剂，无机碳酸盐做催化剂，含氮有机化合物做助催化剂，加热回流反应得到结构式Ⅳ所示化合物；由结构式Ⅳ所示化合物在四(三苯基磷)钯、无机碳酸盐作催化剂，苯作溶剂，与2‑氯苯基硼酸反应得到邻苯二甲酰基氨氯地平；本发明所述制备方法反应步骤简洁，只需要三步，反应条件温和，反应后处理方便，产品纯度高，本发明还提供一种通过多种重结晶方法得到不同晶型的氨氯地平亚胺，满足不同的市场需求，保证了药物的安全与高效。

  公开号：

  CN109721587B

文献信息

• Process for making amlodipine
  申请人：Synthon BV

  公开号：US06653481B2

  公开（公告）日：2003-11-25

  Amlodipine and related analogues thereof are prepared by the following general reaction scheme: R1 and R2 each independently represent a C1-C4 alkyl group. The process provides for the formation of compounds of formula (1) in good yield and purity. Further, the compounds of formula (1) can be used as calcium channel blockers or as reference standards or reference markers for checking the purity of amlodipine.

  氨氯地平及其相关类似物是通过以下一般反应方案制备的：R1和R2各自独立代表C1-C4烷基基团。该过程可高产率和纯度地形成化合物的结构式（1）。此外，结构式（1）的化合物可用作钙通道阻滞剂，或用作氨氯地平纯度检查的参考标准或参考标记。
• Process for making amlodipine, derivatives therof, and precursors therefor
  申请人：——

  公开号：US20020143046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Amlodipine and related analogues thereof are prepared by the following general reaction scheme: 1 R 1 and R 2 each independently represent a C 1 -C 4 alkyl group. The process provides for the formation of compounds of formula (1) in good yield and purity. Further, the compounds of formula (1) can be used as calcium channel blockers or as reference standards or reference markers for checking the purity of amlodipine.

  氨氯地平及其相关类似物是通过以下一般反应方案制备的：1R1和R2各自独立表示C1-C4烷基基团。该过程提供了以良好产率和纯度形成化合物的方法。此外，化合物的公式（1）可用作钙通道阻滞剂，或用作氨氯地平纯度检查的参考标准或参考标记。
• Compounds having simultaneous ability to block L-type calcium channels and to inhibit phosphodiesterase type 3 activity
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20040242648A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention provides compounds that possess inhibitory activity against PDE-3 and L-type calcium channels. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有对PDE-3和L型钙通道的抑制活性的化合物。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物和使用这种化合物治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。
• Process for making amlodipine, derivatives thereof, and precursors therefor
  申请人：——

  公开号：US20030220501A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Amlodipine and related analogues thereof are prepared by the following general reaction scheme: 1 R 1 and R 2 each independently represent a C 1 -C 4 alkyl group. The process provides for the formation of compounds of formula (1) in good yield and purity. Further, the compounds of formula (1) can be used as calcium channel blockers or as reference standards or reference markers for checking the purity of amlodipine.

  Amlodipine及其相关类似物是通过以下一般反应方案制备的：1R1和R2各自独立表示C1-C4烷基。该过程可提高化合物（1）的产率和纯度。此外，化合物（1）可用作钙通道阻滞剂或作为参考标准或参考标记物，以检查氨氯地平的纯度。
• PROCESS FOR MAKING AMLODIPINE, DERIVATIVES THEREOF, AND PRECURSORS THEREFOR
  申请人：Slanina Pavel

  公开号：US20080070789A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Impurities associated with the commercial production of amlodipine are identified along with methods of assaying the same.

  商业生产氨氯地平时发现了杂质，并提出了检测方法。