1-苄氧基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸 | 70684-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Phenylmethyl) 3,6-dihydro-1,4(2H)-pyridinedicarboxylate；1-phenylmethoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 70684-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FRWCNDVEBMIVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (3RS,4SR)-dibenzyl 3,4-epoxypiperidine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Krogsgaard-Larsen; Jacobsen; Brehm, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 Isoguvacine hydrobromide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-苄氧基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Krogsgaard-Larsen; Jacobsen; Brehm, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylation of Alkenyl Boronic Acids and Alkenyl Boronic Acid Pinacol Esters with CO₂ Catalyzed by Cuprous Halide
  作者：Junting Hong、Onkar S. Nayal、Fanyang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.202000288

  日期：2020.5.22

  Three kinds of alkenyl boron compounds were effectively transformed into the corresponding α, β‐unsaturated carboxylic acids in moderate to high yields through a cuprous halide catalyzed carboxylation with CO2. The advantages of this method include low cost, mild conditions, simple operation, broad scope, and external ligand free.

  通过卤化亚铜与CO 2催化的羧化作用，三种中烯基硼化合物可有效地转化为相应的α，β-不饱和羧酸。该方法的优点包括成本低，条件温和，操作简单，适用范围广以及无需外部配体。
• 一种卤化亚铜催化的烯基硼化合物与二氧化碳反应制备a ,β-不饱和羧酸的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN111217693A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种卤化亚铜催化的烯基硼化合物与二氧化碳的羧化反应方法，制备a,β‑不饱和羧酸。该方法使用二氧化碳作为C1源，采用卤化亚铜催化，醇盐作为碱在有机溶剂中反应，简单易行，并且表现出广泛的底物适应范围，使烯基硼酸、烯基硼酸酯、硼酸盐等各种烯基硼化合物可以在较温和条件下转化为相应的a,β‑不饱和羧酸，具有非常高的产率。所得产物a,β‑不饱和羧酸是制备精细化工产品如香料、杀虫剂等的重要中间体。
• 1,2,3,6-Tetrahydroisonicotinic acid and derivatives thereof, methods and starting products for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Krogsgaard-Larsen, Povl

  公开号：EP0000167A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  1,2,3,6-Tetrahydroisonicotinic acid and derivatives thereof, methods and starting products for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them. Compounds of formuta is which R" is hydrogen, acetyl or a group wherein R1 is C1-8 alkyl; phenyl; substituted phenyl, phenylalkyl in which the phenyl group may be substituted. R' is hydrogen; C1-8 alkyl; phenyl; substituted phenyl, phenylalkyl, substituted phenylalkyl or idanyl; or R' is a group wherein R2 and R3 are hydrogen; C1-6 alkyl; or phenylalkyl and R4 designates C1-8 alkyl; phenyl; substituted phenyl or phenylalkyl and salts thereof. Intermediates for preparing (1) are in which Z is hydrogen or a protecting group and W is hydrogen or a readily removable group and saits thereof which are subjected to dehydration and in which Z' and W' have the same meaning as and W and salts thereof, which are reacted with appropriate reagents. The compounds (I) exhibit γ-aminobutyric acid related activity and are useful as active ingredients in pharmaceutical compositions. They may additionally contain a minor tranquilizer or a neuroleptic.

  1,2,3,6-四氢异烟酸及其衍生物、制备它们的方法和起始产品，以及含有它们的药物组合物。化合物 其中 R "是氢、乙酰基或一个基团 其中 R1 是 C1-8 烷基；苯基；取代苯基；苯基烷基，其中苯基可被取代。R'是氢；C1-8 烷基；苯基；取代的苯基、苯基烷基、取代的苯基烷基或偶氮苯基；或 R'是一个基团，其中 R2 和 R3 是氢；C1-6 烷基；或苯基烷基，R4 表示 C1-8 烷基；苯基；取代的苯基或苯基烷基及其盐。制备（1）的中间体有 其中 Z 为氢或保护基，W 为氢或易脱去的基团及其经脱水处理的盐，以及 其中 Z'和 W'的含义与 W 及其盐类相同，它们与适当的试剂反应。 化合物（I）具有与γ-氨基丁酸相关的活性，可用作药物组合物中的活性成分。此外，它们还可能含有轻微的镇静剂或神经安定剂。
• KROGSGAARD-LARSEN P.; JACOBSEN P.; BREHM L.; LARSEN J.-J.; SCHAUMBURG K., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 6, 529-535
  作者：KROGSGAARD-LARSEN P.、 JACOBSEN P.、 BREHM L.、 LARSEN J.-J.、 SCHAUMBURG K.

  DOI：——

  日期：——
• Krogsgaard-Larsen; Jacobsen; Brehm, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 529 - 535
  作者：Krogsgaard-Larsen、Jacobsen、Brehm、et al.

  DOI：——

  日期：——